新加坡位於馬來半島最南端，19世紀初成為英國殖民地。此後英國在新加坡苦心經營多年，試圖把這裡打造成為一個堅不可摧的堡壘。然而在二戰期間，日軍卻沒花費太大氣力，就輕易拿下了新加坡，英聯邦守軍全體向日軍投降，這次戰敗被英國領導人丘吉爾稱為“英國曆史上最慘重的失敗和投降”。
1941年底，二戰太平洋戰爭開始不久，日軍穿越泰國向馬來半島英國人的地盤進兵，矛頭直指以新加坡。當時英聯邦守軍總兵力達到13萬人，而對英軍發起第一波攻勢的日軍僅有3.5萬人，因此英軍起初對阻擊日軍還是信心滿滿的。英軍指揮部認為新加坡北面遍佈叢林和沼澤不適合行軍，預判日軍主力將從南部海面發起進攻，因此英軍的主要防禦力量集中於新加波南部的沿海要塞，他們的大炮也備足了穿甲彈準備痛擊來犯的日本艦隊。
然而擅長叢林作戰的日軍卻從新加坡北部發動了進攻，他們用輕型坦克開道，用自行車代步，並充分發揮了單兵作戰能力強的優勢迅速進兵，打得最怕熱帶叢林的英聯邦部隊潰不成軍，只好全體撤到了新加坡島內並炸燬了海上的堤道。此時英軍一方仍有8萬大軍，還有很多由新加坡當地華人組成的義勇軍助戰，而兵臨城下來勢洶洶的日軍兵力只有3萬左右。
儘管守軍兵力佔優，但英軍一路潰敗丟棄了大量裝備，日軍又切斷了島外供應新加坡的主要水源，因此守軍士氣低落,開始出現大量臨陣脫逃現象。日軍花了一週的時間調兵遣將，然後於1942年2月8日清晨，在幾百門大炮的掩護下，同時也擁有制空權的日軍開始乘船向新加坡海岸推進。新加坡南面海防要塞的大炮雖然可以調轉炮口還擊，但這些大炮配備的炮彈大多數是對付軍艦的穿甲彈，因此威力大打折扣幾乎成了擺設。
經過一週激戰，英聯邦守軍主要防禦陣地盡失，大型彈藥庫和重點水源也都被日軍控制，只能退守海邊的要塞，面臨糧草彈藥短缺，而且孤立無援的困境。2月15日下午，英聯邦守軍打出白旗集體向日軍投降。
此戰後，大約6萬名英軍戰俘被送往東南亞充當苦力修建機場和泰緬鐵路。1942-1943年，這些最怕熱帶叢林環境的英軍戰俘忍受著熱帶疾病和營養不良的折磨，和其他當地勞工在泰國和緬甸之間修建了長達415公里的鐵路。這期間有超過13000名戰俘死亡，當地勞工的死亡人數則無法準確統計，預估可達10萬人以上，因此這條鐵路也被稱為“死亡鐵路",1957年英美攝製的二戰經典電影”桂河大橋“正是根據這一史實改編。
二戰後，桂河大橋和新加坡的海防要塞都成為著名的軍事旅遊景點。
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