鄭文焯為晚清四大詞人之一，但馬大勇先生認為：“四家之中，鄭氏名氣較小。”（《晚清民國詞史稿》）當然，這是相比較而言者，從鄭氏的詞學成就來看，其實他不輸於另三位，應該說這跟他的學術功底有一定的關係。
有意思的是，鄭文焯在年輕時，喜詩、喜文、喜考據，唯獨不喜歡作八股文章，而深為厭惡者，則是填詞，他在《鄭大鶴先生論詞手簡·四》中自稱：“餘少日最不喜為帖括，為文專擬六朝，詩則學東川，取徑雖高，才力苦弱。迨南遊獲交高君碧湄、張君嘯山、強君賡廷、李君眉生，始稍稍務博，而所造不克精進。略別文章源流，間得奇可，雖契古人，輒驚呼狂喜。然每有所作，未嘗不嘆學之遠道也。及晤王壬老，聞其餘緒，而文一變。世士嘗謂訓詁考據之學有妨詞章，餘治經小學，及墨家言二十餘年，攻許學則著有《說文引群說故》二十七卷，《六書轉註舊藝》四卷，自謂發前人之未發。研經餘日，未嘗廢文，獨於詞學，深鄙夷之。”
鄭文焯手跡
年輕的鄭文焯，心氣很高，他的文章喜好跨越隋唐直達六朝，然而他也承認自己的學問功底不夠，後來結交了幾位不錯的朋友，才讓他在作文方面有了較大的長進。再後來，他結識了王闓運，才真正懂得為文之道。接下來，他的主要精力用在研究經部和子部方面，尤其對經學中的《小學》下了很大功夫，但不知什麼原因，他卻對填詞一丁點兒興趣都沒有。
但是，到他30歲時，也有人說是31歲，他突然喜歡上了填詞：“為詞實自丙戌歲始，入手即愛白石騷雅，勤學十年，乃悟清真之高妙，進求《花間》，據宋刻制令曲，往往似張舍人，其哀豔不數小晏風流也。”（《鄭大鶴先生論詞手簡·四》）
丙戌乃是光緒十二年，此時已逾30歲的鄭文焯，喜歡上了填詞，他一入手就學姜夔，而後在這方面下了十年的功夫，終於體味到了周邦彥的高妙之處，之後他又上追到花間詞派，而對於小令的創作，他多是模仿張先，而哀豔之詞頗像晏幾道。
鄭文焯撰《大鶴山人詩集》二卷，民國十二年蘇州振新書社刻本，書牌
鄭文焯撰《大鶴山人詩集》二卷，民國十二年蘇州振新書社刻本，卷首
看來，鄭文焯天生就是位詞人。雖然他入道時間不早，但因其天分高，所以很快就成為了這方面的行家裡手，然而從他的生平資料來看，似乎早在30歲之前，他就已經開始學習填詞，比如他的表哥鄭文烺在《瘦碧詞序》中說：“予從弟小坡，少工側豔之詞，而不盡協律，……鹹棄之。”
鄭文烺說，他的表弟鄭文焯在少年之時就喜歡填詞，因為初學沒有經驗，當時所填之詞，有時並不合詞韻。可能是這個原因，後來鄭文焯將其全部譭棄了。看來，鄭文焯不喜歡自己年輕時所填之詞，所以他把那段歷史做了刪除。但是，他所作的《瘦碧詞》中有一首《齊天樂》，該詞的下面作者自注“癸未始秋作”，即使從這時算起，也比他自稱的“光緒十二年”早了三年，因此，朱德慈在《常州詞派通論》中說：“我們不妨認定其詞齡始自光緒九年癸未。”同時，該專著中又舉出了另一個證據，那就是鄭文焯的女婿戴正誠在《鄭叔問先生年譜》的一段記錄：“光緒八年壬午鄂人李復天精於琴律，得浦城祝鳳喈祕傳。先生從之討論古音，大悟四上競氣之旨，於樂紀多所發明。先生工詞而又工律，自此始。”
鄭文焯撰《瘦碧詞》清光緒至民國間刻本
光緒八年，鄭文焯跟著李復天學習琴律，同時在一起探討古音，於是他終於明白了韻律的奧妙，此後他就開始填詞。如此說來，鄭文焯在光緒八年到九年之間，就已經開始了第二次的填詞歷程，然而他本人卻稱是從“光緒十二年”，不知這一年有著怎樣的特別意義。以他的自道來看，他在這一年開始酷愛姜白石的詞作，而且這個偏好幾乎伴其此後的一生。看來，鄭文焯是以愛上姜白石的詞作時間，作為自己填詞生涯的發端。
我的這個判斷可以以他的自言為證，《鄭大鶴先生論詞手簡·一》中稱：“玉田崇四家詞，黜柳以進史，蓋以梅溪聲韻鏗訇，幽約可諷，獨於律未精細。屯田則宋專家，其高渾處不減清真，長調尤能以沉雄之魄，清勁之氣，寫奇麗之情，作揮綽之聲，猶唐之詩家，有盛晚之別。今學者驟語以此境，誠未易諳其細趣，不若細繹白石歌曲，得其雅淡疏宕之致，一洗金釵鈿合之塵，取其全詞，日和一章，以驗孤進。”
鄭文焯在這裡講到了張炎、柳永、史達祖和周邦彥，他說這些人的詞作確實是高妙，但初學者不容易達到他們的境界，所以他建議還是從姜夔入手。他認為每天細研姜白石的詞作，而後模仿填詞，漸漸就會體味到其中的高妙，這段話也應該是他的經驗之談吧。
鄭文焯撰《苕雅餘集》清光緒至民國間刻本
鄭文焯對於姜白石的喜愛，並不單純是詞風的偏好，而另外的原因則是他傾慕姜夔的做人姿態，鄭文焯在《瘦碧詞自序》中說：“餘生平慕堯章之為人，疏古衝澹，有晉宋間風，又能深於禮樂，以敷文博古自娛……白石一布衣，才不為時求，心不與物競，獨以歌曲聲江湖，倖免於慶元偽學之黨籍，可不謂之知幾者乎？知幾故言能見道，吾是以有取焉。”
鄭文焯認為，姜白石有著魏晉人的古風，同時又因其深懂樂理，再加上白石一生只是個平民，所以沒有捲入當時的黨爭，因此他的心思都用在了填詞方面。
如此的經歷讓鄭文焯心有慼慼焉，所以馬大勇在總結鄭文焯的詞風時，說其有“白石情結”，並且在其專著中引用了龍榆生在《清季四大詞人》中所錄張爾田的一段話：“文焯以承平故家，貴遊年少，而淡於名利，牢落不偶，旅食吳門，嘗往來於靈巖、光福、鄧尉間。既被服儒雅，尊罍筆硯，事事精潔，有南宋江湖詩人風趣。”看來，鄭文焯因為酷愛南宋的姜白石，以至於他個人的行為舉止，也有著南宋江湖派詩人的古風。
鄭文焯是光緒元年的舉人，後來參加了多次的科考，但均未能考中進士。光緒六年，江蘇巡撫吳元炳招其入幕，於是鄭文焯就定居在了蘇州。光緒十三年，張祥齡、蔣文鴻、易順鼎及其弟易順豫，因為各種原因均來到了蘇州，巧合的是，這幾個人也都喜歡填詞，於是他們就跟鄭文焯有了密切的交往，為此鄭提出創建詞社。
這些人在大半年的時間裡，相互填詞唱和，而後結為詞集，並給詞集起名為《吳波鷗語》，該書中有易順鼎所寫之《敘》：“餘於清真嗜之不深，嗜白石過清真遠甚。……今年春，與大鶴、子芯、叔由舉詞社於吳，次湘自金陵至。四子皆嗜白石深於餘，探幽洞微，窮極幼眇。藩使署有西樓三楹，城堞缺處，可望靈巖上方諸山，視城外沙鳥風帆，皆自眉睫間過。大鶴所居小園，名之以壺，才可數弓。然有石，有池，有橋，有籬，有欄，有梅、竹、桃、柳、棕、櫚、木樨、芙蓉、芳樹、雜花、有魚，有鶴。數人者，非嘯於樓，即歌於園，蝶晚蟬初，花萬葉初，星晚露初，雲晚月初，賓主雜坐，竹肉相娛。當是時，輒和白石詞以為樂。……事起四月，訖八月，而和詞竟。……至於刌律尋聲，晨鈔冥寫，則大鶴之功為多。”
易順鼎自稱對周邦彥沒有那麼深的偏好，因為他愛白石詞的程度遠超過清真。這年的春天，鄭文焯會集幾位詞友在蘇州組織了詞社，而詞社中的其他四位成員愛好姜夔的程度都超過了他。當時舉辦詞會的地點，除了鄭文焯的辦公室，有時也在鄭的私宅內舉行。易順鼎說，鄭文焯的小院雖然面積不大，但裡面卻佈置得十分緊湊，不但有花木、池魚，同時還養著鶴。他們這些人聚在一起，經常拿姜白石的詞作為範本唱和，從4月開始直到當年的8月，他們把唱和之詞彙在了一起，而後主要是由鄭文焯整理並完成者。
鄭文焯撰《詞源斠律》清光緒至民國間刻本
由以上這些敘述可知，鄭文焯不但酷愛姜白石，他還能拉上一幫同樣愛白石的詞人在一起雅聚填詞，即此可知，他對白石之愛到了何種的程度。光緒二十四年時，鄭文焯又組織了一個“鷗隱詞社”，加入該詞社的著名詞人有況周頤、夏敬觀等等，而這時的活動地點設在了蘇州城的藝圃內。藝圃完整地保留到了當今，我到那裡尋訪時，卻沒能找到跟鄭文焯有關的遺蹟和記錄。
光緒二十四年春，鄭文焯最後一次進京應會試，那時王鵬運正在主持“咫社”，而朱祖謀邀請鄭文焯加入了此社。這一年的考試仍是鎩羽而歸，從此之後，鄭文焯徹底斷絕科舉之念。
進入民國之後，鄭文焯的生活漸趨艱難。民國六年冬，北大校長蔡元培聘請他為北大金石學教科主任兼校醫。鄭文焯有著遺民心態，同時又想解決生活的困難，於是就前往上海去見康有為，他問康有為，自己應不應該前去應聘。康是保皇黨，當然不願意遺老們轉投新朝，但面對鄭文焯生活的困境，他又不好斷然否決，於是就說了句模稜兩可的話：“茲非吾所能及也。如人飲水，冷暖自知。茲非吾所能及也。”（《清詞人鄭叔問先生墓表》）
鄭文焯聞聽此言後，明白了康有為的態度，於是他就拒絕了應聘，返回了蘇州。幾個月後，到了轉年的初春，他就因為貧病而逝。鄭文焯的遺老情結，應該跟他的出身有較大的關聯，因為他是滿洲正黃旗漢軍籍。
鄭文焯本為奉天鐵嶺人，還籍之後，他自稱是山東高密人，並且是漢代經學大家鄭玄之後，這也正是他曾有一度專攻經學的原因吧。晚清處於社會的動盪期，故而變革中的重大事件必然能反應到鄭的詞作之中，比如他所作的三首《謁金門》：
行不得，黦地衰楊愁折。霜裂馬聲寒特特，雁飛關月黑。
目斷浮雲西北，不忍思君顏色。昨日主人今日客，青山非故國。
留不得，腸斷故宮秋色。瑤殿瓊樓波影直，夕陽人獨立。
見說長安如奕，不忍問君蹤跡。水驛山郵都未識，夢迴何處覓？
歸不得，一夜林烏頭白。落月關山何處笛，馬嘶還向北。
魚雁沉沉江國，不忍聞君消息。恨不奮飛生六翼，亂雲愁似冪。
對於這三首詞，黃濬在《花隨人聖庵摭憶》中說：“叔問於庚子之變，有《賀新郎·秋恨》二首，《謁金門》三首，最為沉痛。又《漢宮春·庚子閏中秋》一首，亦甚悲。戴亮集年譜中所謂《謁金門》三解，每闋以‘行不得’、‘留不得’、‘歸不得’三字發端，沉鬱蒼涼，如《伊州》之曲是也。”
黃濬認為，這三首《謁金門》是鄭文焯寫於光緒二十六年的“庚子之亂”，所以這三首詞為鄭詞中最為沉痛者之一。莫立民在《近代詞史》中評價該詞稱：“詞分‘行不得’、‘留不得’、‘歸不得’三個層次，寫庚子之亂八國聯軍侵佔北京，帝、後蒙塵，西狩西安的史實，同時抒發詞人國破山河在的傷感。”