當地時間5月30日，2019法國網球公開賽繼續男單次輪爭奪。在西蒙娜·馬蒂厄球場的一場男單比賽中，去年四強德爾波特羅經歷了一場十分艱苦的比賽，最終大戰五盤以5-7、6-4、6-2、6-7(5)、6-2險勝日本的西岡良仁，晉級32強將戰湯普森。
德爾波特羅本賽季在傷病影響下狀態恢復得斷斷續續，比賽也是打打停停，不過羅馬站和德約科維奇戰至決勝盤並拿到過賽點，還是讓人們看到了他的狀態復甦。來到法網後首輪他四盤逆轉賈裡，次輪面對身高足足比自己矮了20公分的西岡良仁，日本人的底線防守十分頑強，波特羅並沒有如預期中取得速勝。
首盤德爾波特羅曾一度佔據先機，率先破發取得了4-1的領先。然而西岡後來居上，並破掉了德爾波特羅的發球局以7-5拿下首盤。
第二盤和第三盤德爾波特羅都是主動進攻的一方，他早早破發確立優勢後迅速拉開比分並一路領先來到第四盤。然而在就快要勝利的時候，阿根廷名將卻再次被對手抓住機會破發，並在搶七中浪費領先優勢被對手把比賽拖進決勝盤。
不過決勝盤西岡良仁的體力已經到了極限，德爾波特羅沒有給對方反撲機會，以6-2贏得勝利，從而以3-2險勝晉級，將和澳大利亞的湯普森爭奪16強席位。
另一場比賽，5號種子小茲維列夫6-1、6-3、7-6(3)橫掃瑞典選手伊梅爾，輕鬆晉級第三輪。
本場比賽，茲維列夫沒有重現首輪大戰五盤的狀態，一來上就火力十足，三度破發後6-2拿下第一盤。第二盤，前三局雙方各自保發後茲維列夫再度先破，保發後4-1領先。接下來雙方各自保發到盤末，茲維列夫6-3再贏一盤。
第三盤，茲維列夫一上來就破發得手，保發後2-0領先。此後雙方一直互保，茲維列夫5-4贏來發球勝賽局，不甘落敗的伊梅爾奮力破發得手，比賽被拖入搶七。搶七中，茲維列夫6-1開場拿到連續5個賽點，最終他輕鬆以7-3贏下搶七晉級第三輪。
其他比賽，4號種子蒂姆小遇挑戰，激戰四盤以6-3、6-7(6)、6-3、7-5擊敗布勃裡克，晉級第三輪將戰奎瓦斯；克羅地亞帥哥丘裡奇6-2、6-3、7-6(2)勝哈里斯；孟菲爾斯6-3、6-4、6-4勝同胞馬納裡諾；沃達斯科4-6、6-3、6-7(5)、5-7安東尼·黃；阿古特6-2、6-3、6-2弗裡茨。（Frank）
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