北京時間2019年5月26日，NBA東部決賽，猛龍隊在0-2落後的情況之下，在倫納德的帶領下球隊連贏三場，將兩隊的第六場比賽帶到多倫多，本場比賽也正和兩隊的系列賽過程一樣，球隊在上半場落後15分的情況之下，在第四節開始打出了一波16-3的進攻高潮，最終以100-94戰勝雄鹿隊，球隊4-2戰勝雄鹿隊，隊史首次奪得東部冠軍。
本場比賽倫納德得到27分17籃板，其中第三節比賽最後時刻，連續進攻得手連續得分也為猛龍隊最後逆轉埋下伏筆，在比賽結束的採訪頒獎中，倫納德高舉冠軍獎盃，來自多倫多的球迷也沒有任何吝嗇的將自己MVP呼喊聲送給了倫納德。倫納德在接受採訪再也沒有隱藏自己的情感，雖然臉上依舊沒有笑容，沒有過多的表情，但是倫納德在接受採訪出現明顯的哽咽之情。
倫納德說道：我們是一個回合一個回合的打，我們整場都在拼，我們一直在努力，一直落後10分之多，我們覺得裁判的吹罰對於我們不利，但是我們不斷努力打出了好的表現，在第四節我在替補席上的時候，我的隊友乾的很棒，完成了反超。我們要必須保持專注，享受當下，接受挑戰的姿態去對陣衛冕冠軍勇士隊。
對於倫納德來說，他早已經證明了自己，在上賽季代表馬刺隊只打了9場比賽的情況之下，本賽季被交易到遠在異國他鄉的多倫多，在賽季開始初期，聖安東尼奧的球迷不理解，在常規賽回到馬刺主場的時候，球迷給予的是漫天的噓聲。
臉上沒有表情流露的倫納德他用自身的努力一點點的去證明自己，從東部的首場比賽開始，倫納德就將猛龍隊扛到了自己的肩膀之上。東部半決賽搶七大戰，最後絕殺一球成功淘汰76人，那一刻他已成為了多倫多的主人，東部決賽在0-2落後猛龍的情況之下，又是倫納德帶著猛龍隊連扳4場，成功帶隊闖入總決賽。對於倫納德而言他已經證明自己，他已經從別人的不理解到再一次成為別人眼中的那個英雄，他僅僅用了一個賽季，他已經度過了生涯最艱難的時刻。
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