猛龍奪冠之後，球隊總裁烏傑裡放出豪言：“我們擁有NBA最棒的管理層。我之前說過我們會在多倫多贏得總冠軍，現在我們拿到了總冠軍。我們會贏得更多總冠軍，我保證。”
但眼下有一個最現實也是最緊迫的問題，下賽季怎麼辦？
奪冠讓猛龍留下萊昂納德多了一份底氣，但小卡的未來在自由球員市場開啟前還無法確定。雖然說無論今夏發生什麼，猛龍都是成功的，但聯盟新王下賽季以及未來的走向依然值得關注。這或許將是猛龍自烏傑裡接管球隊以來面臨最重要的休賽期。
萊昂納德的去留自然是重中之重，毫無疑問他將在休賽期跳出合同，試水自由市場。從完成交易的那一天起，猛龍方面便想法設法讓小卡對多倫多產生好感，對他的保護更是無微不至。
目前來看，猛龍最大的對手是快船，萊昂納德來自洛杉磯，他非常懷念加州的陽光沙灘，向馬刺提出交易申請時，回到家鄉打球是他第一選擇。而快船也用各種手段來暗示，甚至非法引誘。本賽季，猛龍隊已經多次向聯盟投訴，快船在追求小卡方面越過了底線。
猛龍的優勢是，他們的陣容班底更強，競技層面不輸快船。25歲的西亞卡姆已經達到準全明星水準，範弗裡特同樣證明自己是一位可靠的大心臟球員。但其中也存在一定的疑問，那就是33歲的洛裡和34歲的小加索爾能否保持狀態。
小加索爾擁有球員選項，下賽季薪水達到2560萬美元，不出意外他會執行自己的選項，做最有利的選擇。這份薪水看起來的確有些高，但他本賽季依然能通過自己獨特的方式影響著比賽，他在常規賽就擁有全隊最高的淨勝負值，而且在與恩比德的對抗中讓人印象深刻。
一旦小加索爾執行球員選項，猛龍主要的8名輪換球員中將有6人身背保障合同，只有丹尼·格林和萊昂納德合同到期。不算小卡，猛龍下賽季的薪資單已經將達到1.1億美元，其中洛裡3330萬美元、伊巴卡2327萬美元。
猛龍下賽季可以再享受一年西亞卡姆的新秀合同紅利，他在常規賽能在59.1%的有效命中率下場均得到17分、7個籃板和3次助攻，極有可能當選進步最快球員。他可以在今年夏天提前和球隊續約，預計會索要頂薪合同，但這並不會影響下賽季的薪金空間。
儘管猛龍擁有萊昂納德的鳥權，可以無視工資帽續約，但球隊除了使用特例，也沒有了補強空間。而且給小卡提供頂薪合同後，猛龍下賽季的總薪水將超過1.4億美元，超過奢侈稅起徵點。
如果能留住萊昂納德，這一切都是值得的，而且猛龍擁有精明的總經理烏傑裡，他在掘金和猛龍都證明過自己。如果球隊用高薪挽留烏傑裡，那小卡續約的可能性也會更高。
猛龍最好的機會是在明年夏天，屆時，洛裡、小加索爾和伊巴卡的大合同將到期，陣容名單上只有鮑威爾和阿奴諾比，即便萊昂納德和西亞卡姆都簽下頂薪合同也是綽綽有餘，而且還有一定的空間去追逐另外一位大牌。大破大立是烏傑裡的拿手戲。
萊昂納德也可以選擇籤一份1+1合同，等到明年夏天重新考慮，而且這會讓球隊的運作更加靈活。
最糟糕的結果自然是萊昂納德決意離開，那麼球隊新一輪的重建將啟動，陣容老化的問題遲早都要解決。