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以“山雞”“韋小寶”這樣不羈風流形象縱橫熒屏的陳小春，私底下是個“不會談戀愛”的人。第一次約會，陳小春甚至不知道要找一家有情調的西餐廳，而帶著應採兒去吃路邊攤，這讓應採兒大呼“不浪漫”，卻也有一絲絲的甜蜜——“他整個就把我當成老婆嘛”。回顧陳小春與應採兒的這一路，不禁驚歎，原來脾氣火爆的山雞哥，也是可以被收得服服帖帖的。那麼到底是什麼魅力呢？看看陳小春的前幾任女友
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雖然兩個人的戀愛已成往事，但2003年“浴照風暴”造成的黃色恐懼令全城女星誠惶誠恐，身為她舊愛的陳小春對事件開腔，惱怒到爆粗的他更以佛語“本來無一物，何處惹塵埃”來揶揄陳冠希(Edison)是西人，不會明白他的意思，而身為長輩的汪明荃也感到事件十分離譜!不過現在離婚的張柏芝不知道怎麼看待前前男友。
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2005年2月，新春期間港星喜歡到賭城拉斯維加斯湊熱鬧，也會洩露一些有情人的蛛絲馬跡。前往當地登臺表演的陳小春和車婉婉，就被狗仔隊發現兩人態度親暱，似乎愛火重燃。據傳他們祕密複合一個多月，去年陳小春為母親病情擔憂時，經常致電車婉婉訴心事。陳母去世，小春低調辦喪事，車婉婉都曾出現靈堂。這也是他承認的女友。
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在莫文蔚還和馮德倫甜蜜恩愛時，陳小春竟然在錄像中對莫文蔚真情告白：“我很愛莫文蔚，她也愛我，如果沒有馮德倫的話，我跟莫文蔚可能會結婚。”莫文蔚當場響應：“小春不錯，可是我跟他有緣沒分!”不知道是不是真正的女友？
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2001年，陳小春與孫燕姿傳出緋聞，孫燕姿在接受媒體採訪時笑言會考慮與陳小春發展。同年，陳小春對當時剛與陳曉東分手的張柏芝關懷備至，其後傳出二人祕密拍拖，卻因謝霆鋒的介入導致戀情無疾而終。現在孫燕姿也是已為人妻。
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2004年，陳小春與吳建豪的緋聞女友徐若瑄被發現凌晨出現在臺北忠孝東路的錢櫃卡拉OK。兩人唱歌玩通宵，直至清晨5時多，喝得爛醉如泥才相繼離開。陳小春和徐若瑄在一九九七年合作電影《愛上百分百英雄》的時候已經互生好感，陳小春在人前人後都大讚對方可愛，而徐若瑄也不時贊陳小春是個細心的男人，做他的女朋友會很幸福。
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陳小春與臺灣靚女周瑛琦熱戀三個月。在一次訪談節目中陳小春坦言喜歡周瑛琦美麗的“腳趾”，在他眼裡，周瑛琦是好好女生。周瑛琦形容陳小春是“正常男人”，對於被指與小春熱戀中，最初表示否認，但其後再進一步談到小春時，答得熱衷之餘，還帶點耐人尋味。
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徐濠縈：1993年，徐濠縈與劉德華拍攝MV而入行成為演員。1995年，徐濠縈因為深夜探班而與陳小春傳出緋聞。但是不久徐濠縈移情別戀愛上了陳奕迅，最終嫁給了陳奕迅。而且徐濠縈還是一個超級愛花錢的主，估計一般人沒有那個實力養得起。
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1998年，陳小春赴臺發展，熟悉了臺灣娛樂節目主持人陶晶瑩，二人迅速發展戀情。但此段戀情似流星，一晃即失。幸福就像陳小春應採兒這一對彷彿永遠不會老去的小夫妻一樣，相依為命，我放不下你，你放不下我，最好的一輩子就是你在鬧，我陪著你笑！看來應採兒不僅僅有智慧，還有這萬人迷的特性，能把陳小春這個風流小子囊入懷中。你喜歡他們嗎？
