蔡康永情商高、口才好在娛樂圈是出了名的。並且因為情商高而結識了一大批朋友，因此能在兩岸三地吃得開。他曾經寫了一本書叫《說話之道》來教人和人之間該如何向。也在奇葩說做導師，辯論任性。
但是蔡康永也曾禍從口出得罪過三個人，
他在2003年金馬獎頒獎禮上他公開羞辱天王劉德華的一事卻成了他主持生涯中抹不去的黑點。
當時蔡康永在明知得獎人是梁朝偉時還故意戲弄劉德華，使得劉德華誤以為是自己得獎，讓劉德華在那年的金馬獎顏面盡失。而蔡康永事後雖然也向劉德華道歉，但覆水難收。
又是在金馬獎，蔡康永和鄭裕玲合夥欺生，黃渤當時名氣還不如現在。在黃渤頒獎時，鄭裕玲說黃渤穿睡衣，暗指黃渤衣著隨便，衣品差。而黃渤機智的說這是自己家才穿睡衣，為自己解圍。而蔡康永則繼續拆臺說，這是我家哪是你家。而黃渤則回擊蔡康永，我見過人騎馬，還沒見過馬騎人。而事後蔡康永也覺得言語適當，還邀請黃渤上康熙賠禮道歉。
另一個例子是小瀋陽。蔡康永再一次採訪中表示：不願意邀請內地演員來錄《康熙來了》，內地演員太能裝；就像小瀋陽，一天天跟個教授似得。
人非聖賢，如今蔡康永已經把事業的重心轉向了內地。而之前對內地的傲慢與偏見源自於兩岸交流的不夠。如今蔡康永常年在內地，自然看見了內地的發展，偏見自然也就消除了。
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