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1990年，李若彤晉身廣告業。在任達華、王祖賢主演的《浪漫殺手自由人》中客串王祖賢所演角色的同學。（圖片來自東方IC）
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1993年，李若彤與杜琪峰簽下經紀人約，並接下了下一部片約，接此戲是由於心情不佳，想遠離香港，以求心境安寧。這部片子是林嶺東導演的《火燒紅蓮寺》。拍攝地點是內地，時間是五個月。通過此片，她學到了很多東西。（圖片來自東方IC）
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1994年，李若彤主演了電影《一個平凡的星期天》。拍攝《飛虎雄心》讓她真正地體會到演戲是怎麼一回事。同年，李若彤主演的電影《青春火花》上映，她在影片中飾演學生球員，為拍好此片她曾大練排球。（圖片來自東方IC）
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1995年，香港TVB公司籌拍《神鵰俠侶》，正苦惱在港臺遍尋不著小龍女的扮演者。製作人李添勝偶然看到了李若彤主演的《青春火花》，準備大膽起用從來沒有演過金庸武俠劇的李若彤，更拿著李若彤的照片找到金庸先生確認，金庸先生看過她的照片後表示她是心目中的小龍女。（圖片來自東方IC）
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1996年，李若彤有《大內密探零零發》等多部電影上映。在電影《洪興仔之江湖大風暴》中，李若彤與梁朝偉、陳小春等合作，飾演女記者。拍攝這部電影時她曾摔傷膝蓋見骨，縫針治療後，表面傷口雖已癒合，但上樓梯仍受影響。（圖片來自東方IC）
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李若彤1995年在拍攝《神鵰俠侶》期間深受劇組人員好評，1996年李添勝在《神鵰俠侶》之後又找來李若彤主演另一部金庸劇《天龍八部》中清麗絕倫的王語嫣等三個角色。（圖片來自東方IC）
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1997年，李若彤出演香港消防員電影《十萬火急》，親身拍攝由六層樓窗臺跳到地面氣墊上的戲，頭一次跳時是她“終身難忘的可怕經驗”，跳下時“腦中一片空白”。（圖片來自東方IC）
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1998年，李若彤在驚悚動作片《迎頭痛擊》中飾演一位英勇的女警，與尚格雲頓合作。拍攝時的戲份很多，且所有動作戲李若彤都是親自上陣，她受傷很多，渾身淤青，但最後電影剪出來她的鏡頭只有短短几分鐘。（圖片來自東方IC）
