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孟小冬家是梨園世家，他的祖父、父親還有叔伯都是京劇演員。孟小冬在這樣的家庭長大，在家庭氛圍的感染下，他也走上了京劇表演的道路。這張是年輕時的孟小冬，長相甜美。
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一開始孟小冬由姑父仇月祥教她唱戲，僅僅學了幾年時間她就有了超乎平常人的水平，更是在14歲時在上海與姚玉蘭、露蘭春一起登臺演出，跟京劇名角一樣。她與姚玉蘭成為金蘭姐妹也是在這次同臺演出時。
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這張照片是穿著老生戲服的孟小冬。看孟小冬的表演，她穿著老生戲服，嗓音寬亮，很難想象這老生竟是一個美麗的年輕女子扮演的。孟小冬當時的美麗容顏也引得了社會眾多名流的不斷追求。
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當時梨園還有一個非常有名的旦角，梅蘭芳，人稱“伶王”。戲臺上，他們倆一個女扮男裝，一個男扮女裝，合作表演精彩萬分而且極具浪漫氣息。兩人郎情妾意，互生好感。可是當時梅蘭芳已有妻子，為了不讓孟小冬只做一個妾室，馮耿光想了一個辦法，因為梅蘭芳是被過繼給大伯的，這樣“名定兼祧“，孟小冬作為大伯這一房的正房傳宗接代，和大太太同等看待，不分大小。
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結婚之後，孟再也沒有登臺演出，她的粉絲對此十分不滿，更有極端者拿著槍到他們家中威脅梅蘭芳，在慌亂中打死了梅蘭芳的好友張漢舉。這件事很快鬧的沸沸揚揚，很多小報紙傳起了孟小冬和這人的各種緋聞，因此梅蘭芳的老婆福芝芳也指責孟小冬，對外稱梅蘭芳也因為她差點喪失生命。對於這樣的緋聞，梅蘭芳不是安慰孟小冬而是從此開始冷落她不再愛護，去天津演出也只帶著福芝芳前往。孟小冬傷心欲絕，她決心重返回舞臺並於梅分道揚鑣。
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分手之後，孟小冬在姐妹姚玉蘭的邀請下來到了上海，和她住在一起。在這期間，孟小冬結識了杜月笙並頻繁接觸，在姚玉蘭的勸說下，孟小冬決定留在了上海。但是抗日戰爭很快爆發，他們被迫分開，杜月笙和他的家人逃到了香港，而她自己又回了北京。這張照片上左邊是姚玉蘭右邊的是孟小冬。
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抗戰勝利後，杜月笙重返上海，並寫信邀請孟小冬來上海。兩人久別重逢，8年戰爭，孟小冬獨自生活，原本精緻的臉龐更是瘦削了許多。杜月笙再次見到孟小冬還沒來得及說話便忍不住將她拉入懷中。這時的孟小冬風韻十足。
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之後，孟小冬與杜月笙一起在上海生活。4年後，上海解放的前夕，杜月笙一家又要回到香港。當時在杜家生活的孟小冬其實並沒有名分，直到要辦簽證時，孟小冬問了一句她跟著去香港，是丫頭還是杜月笙的女朋友呢？杜月笙這才反應過來，他立刻決定與孟小冬結婚，要給予孟小冬一個名分，。這張就是他們的結婚照，畫面中的孟小冬不僅漂亮而且氣質極佳。
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兩人的婚禮在香港堅尼地臺十八號杜家公寓舉行，這張時是當時的合影，第一排從左開始是孟小冬、杜月笙還有姚玉蘭，第二排就是杜家人。
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結婚還沒有一年，杜月笙就臥病在床，沒有多久就去世了。杜家人都去了臺灣，孟小冬卻一個人在香港，深入簡出。後來因為很多好友都在臺灣，1976年她才到臺北定居。這張照片就是在臺灣的孟小冬。
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移居到臺灣後，孟小冬依舊很少出門，只有一些老朋友或者杜家人偶爾來看看她。她獨自過完了最後十年，這十年平平淡淡，於1977年病逝。這張照片是孟小冬和她的義女杜梅霞，杜梅霞和她感情要好，並要求在去世後與孟小冬葬在一起。\n
