當2005年德隆和保羅攜手進入NBA時，兩人都不曾想到，從這一刻起，他們的命運就被拴在了一起。曾有人調侃德隆·威廉姆斯的職業生涯就是“吃飯、睡覺、打保羅”。的確，在保羅和德隆的25次交手中，保羅25場一共拿下401分，而德隆25場一共拿下395分，在數據上相差不多。不過從戰績上來看，德隆所在的球隊以17場勝利呈現壓倒性的優勢。而且保羅在面對德隆時的命中率實在不高，而德隆的數據則呈現上升趨勢。同樣都是強壯+技巧型後衛，保羅和德隆可謂相生相剋。然而如今的保羅身價已經達到2億，而德隆卻已經淪為被球隊買斷，僅靠騎士從自由市場給到的26萬美元討生活的替補球員時，這樣的情景還是沒能改變。
在2005-2010年期間，關於兩人誰是聯盟最佳控衛的討論始終沒有停止過，雖然保羅在各項數據上高於德隆，但是人們總是會將德隆放在保羅前面，不過自從德隆從爵士出走之後，這樣的局面便發生了變化。保羅在來到洛杉磯之後，依然保持著很高的競技狀態，而德隆卻逐漸成為了球隊的“毒瘤”，與教練組發生爭執，與隊友不和，再加上不斷地傷病，德隆逐漸退出了與保羅的競爭行列。如今當人們討論誰是聯盟最佳控衛的名字時，保羅依然在列，然而德隆卻早已被庫裡等人取代。
三巨頭同時輪休給了德隆首發的機會，這也讓他有了重新面對了老對手保羅的機會。不過兩人在比賽開始後都有些拘束，投籃命中率都不高，最終還是德隆率先打破僵局。在第三節，德隆先是在一對一防守時搶斷保羅上籃得手，隨後又接連命中遠投，三節過後，德隆拿到11分3籃板5助攻，打出加盟騎士以來最好的表現。而保羅這邊8投0中，緊靠罰球拿到5分7助攻。最後一節由於兩隊的分差過大，兩人都沒有上場。最終保羅贏得了比賽，而德隆卻再一次贏得了與保羅之間的勝利。
詹姆斯曾經在德隆加盟騎士隊時說過，“在過去那些年裡，這個聯盟最好的控衛就是二人之爭，就是保羅和他，”如今兩人的境遇早已是天上與地下的差別，雖然保羅身價2億，但是球隊卻始終深陷無法衝進西部決賽的魔咒。而德隆雖然如今僅有26美元的身價，但是騎士隊卻很有希望再次得到本賽季的總冠軍。如果那樣的話，不知道保羅是否會羨慕德隆的好運氣。
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