裡德1979年出生於俄亥俄州的哥倫布，他的家離俄亥俄州立大學只有15分鐘的路程，為了可以經常回家，裡德選擇了就近上學。裡德的父親是個虔誠的牧師，年輕時也是個出色的球員，夢想著有朝一日能打NBA。但是由於裡德的奶奶生病在床，所以裡德的父親放棄籃球選擇了離家近的學校就讀。隨後，裡德的父親在一家超市裡開了個小教堂。裡德小時候就說，長大後要送給爸爸一座教堂，父親當時只把這當作一個玩笑，但2005年裡德與雄鹿簽下大合同後，他兌現了自已的諾言，收購了一座有500個座位的教堂送給父親。
父親成為裡德的第一個籃球教練，兩人一對一練習了很多年。父親把他當作成年人來對待，每一次身體接觸和對抗，都用成年人的力度和狀態，這也使得裡德的成長比別人要快很多。裡德從父親那裡學會了接受挑戰和全力爭勝的態度，父親在籃球上的建議只有兩個字：投入。
1996-97賽季，裡德已經成為一個非常全面的高中球員，同時是個可靠的射手，平均每場能砍下25分。杜克大學的“老K”教練希望能把他招到麾下，明尼蘇達、愛荷華和辛辛那提大學也對他有興趣。不過最終裡德選擇留在家鄉，接受了俄亥俄州大的獎學金。
大三最後一個月，裡德開始考慮進軍NBA。很多人認為他能進首輪，甚至可能在前20入選。他的控球和速度都不錯，突破到籃下的能力也很強。雖然遠投能力欠佳，但在這方面也展示了發展潛力。可惜球探們不看好他。裡德出現在2000年的選秀大會上，首輪過後，他的名字仍沒有出現，裡德非常困惑和沮喪。直到第二輪第14位，雄鹿才挑中了裡德，總排名第43位。
2006年11月12日，雄鹿以111-113不敵爵士。裡德全場32投18中，三分球12投6中，罰球17罰15中，57分的成績也創造雄鹿隊歷史得分紀錄。前紀錄的保持者是大名鼎鼎的NBA歷史“得分王”賈巴爾，他的記錄是55分，創造於1971年12月10日雄鹿隊和波士頓凱爾特人隊的比賽中。
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