倫納德在大學最後一個賽季場均拿下15.7分10.4個籃板，帶領球隊打進了16強，可是在選秀小年的他卻被各經理看衰，最後還是現在老鷹主教練布登霍爾澤力排眾議（那時候布登霍爾澤還是波波維奇的助手），用希爾和步行者換了2011年第十五順位的選秀權，為馬刺挑到現在的核心，許多球迷都不理解為什麼倫納德會掉如此靠後，為什麼馬刺撿到這麼大一個便宜。
倫納德掉到15順位和他個人性格關係離不開，要知道已經是聯盟超級巨星的倫納德還沒有社交賬號，波波維奇在2014年的時候說過：他（倫納德）只有比賽，他幾乎不和我交流，我不敢保證對他的信心。所以可想而知倫納德當年在參加各隊試訓的時候，根本不會刻意去表現自己，在各類試訓中倫納德表現出更多的是那在當時看來還不錯的防守，而布登霍爾澤能說服馬刺管理層，只因為倫納德大學教練和他有不錯的私交，他告訴布登霍爾澤，倫納德的上限和天賦足夠他帶領一支球隊。
在2011年的選秀大會上，一向精明的莫雷也是看走了眼，在首輪14順位選走了馬庫斯-莫里斯，在休斯敦火箭的試訓上，倫納德也是參加了，在選秀大會上莫雷一度要選擇倫納德，可惜最終放棄！在後來採訪中莫雷說了放棄倫納德是原因，他說：當時火箭已經有巴蒂爾和巴丁格、考特尼-李，而倫納德在試訓中表現出的就是一個3D球員的類型，他不是我們需要的球員，我們需要的內線球員。
要是2011年的選秀大會上，莫雷一咬牙學了1984年的公牛說不定就是一段佳話！1984年公牛一心想要一個內線球員，可是獲得榜眼籤的開拓者截胡了薩姆-鮑威，公牛被逼無奈的選擇了後衛邁克爾-喬丹，而沒有去選擇後面的高大內線，當年公牛的總經理為此還向全芝加哥球迷公開道歉，可是偏偏莫雷在第14順位選了莫里斯，讓15順位的倫納德掉到了波波維奇的口袋。歷史上能拿到最佳防守球員和FMVP的球員只有三個，第一個是喬丹；第二是奧拉朱旺；第三就是倫納德！
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