劉表是漢朝宗室，魯恭王之後，少有令名，列名八俊，算是出名很早。先被闢為大將軍掾，後轉為統領宮廷禁衛軍的北軍中候。
漢靈帝死後，劉表出為荊州刺史，時為公元189年。從此之後，直到袁紹和曹操發生官渡之戰的公元200年，劉表都在荊州忙活，主要是忙於平定轄區內的各種叛亂勢力。荊州境內的主要叛亂勢力，一是宗賊，一是反對劉表的地方郡守。
宗賊問題，劉表按照蒯越給出的主意，以招撫的名義把各地宗賊首領五十多人召到荊州，突然全部殺死，再出兵逐步平定了各地的宗賊。佔據襄陽的江夏宗賊首領也在劉表派人勸說之後，向劉表投降。這樣，劉表基本上就平定了荊州。
這個時期，全國的形勢大致是，劉表的北邊是佔據南陽的袁術，袁術的北邊是佔據冀州的袁紹，袁紹的北邊則是幽州的公孫瓚，關中地區還在李傕郭汜手中，曹操還在兗州地區東擋西殺，徐州地區的陶謙也還在，孫策還沒有平定江東，江東各地名義上還是服從漢室的王朗等人。
李傕郭汜當時面臨的危險是關東諸侯聯合起來西進，討伐他們，尤其是曾經的討董聯盟盟主袁紹，他們是比較害怕的。所以，李傕採用的辦法是遠交近攻，派人聯絡南陽的袁術和荊州的劉表，分別給他們加官進爵，袁術扣留了李傕派來的使者，表示拒絕，劉表則接受了李傕給予的鎮南將軍、荊州牧、假節的官爵。
袁術之所以能佔據南陽，是因為長沙太守孫堅殺死了南陽太守，南陽空虛，袁術乘虛而入就佔據了南陽。袁術和袁紹互相不服，誰看誰都不順眼。所以，這時候的形勢就變成了，夾在袁術和公孫瓚中間的袁紹主動和在南邊的劉表結盟，而夾在袁紹和劉表中間的袁術則選擇和公孫瓚結盟。
但實際上，這時候，袁術想的是先全部佔據荊州，而袁紹的主要用力方向在幽州，正在和公孫瓚死拼。所以，公孫瓚幫不了袁術什麼，劉表也幫不了袁紹什麼。二袁之間雖然互相不服，但都忙著擴張地盤，還沒有功夫兄弟鬩牆。
於是，袁術就讓孫堅為自己火中取栗，進攻劉表，結果是孫堅在進攻劉表時中流矢而死，劉表和江東這樣就成了死敵。但孫堅死時，孫策年齡還很小，孫家只能依附於袁術，所以劉表並不介意。直到195年，也就是建安元年之後，孫策渡江平定江東，才開始為報仇做準備。
曹操先後擊敗自己附近的呂布、張繡、陶謙、劉備等勢力後，就和劉表正面接觸了。劉表繼續抱著遠交近攻的態度，和袁紹結盟，對抗曹操。但曹操這時候主要是和袁紹正面爭奪河北、山東一帶，對劉表只是採取監視態度。
也是在這個時期，荊州地區下屬的長沙太守張羨佔據長沙、桂陽、零陵等地，實際上就是今天的湖南的大致範圍，反對劉表。劉表和張羨相持了幾年，也沒有拿下，後來張羨病死，劉表乘機進攻，徹底平定了荊州地區。
平定長江以南地區之後，劉表北邊的勢力範圍包括襄陽郡，往南包括長沙、桂陽、零陵，往東到江夏，勢力範圍達到巔峰，也就是《三國志·劉表傳》說說的，“地方數千裡，帶甲十餘萬”，成為雄踞一方的重要諸侯。
這時候的天下形勢已經越來越趨於明朗，關西地區不論，關東地區已經只剩下曹操和袁紹，南方從東往西則依次是江東孫策、荊州劉表、益州劉璋，漢中則是張魯。
到官渡之戰的時候，荊州士族其實已經看出來了，曹操必勝，袁紹必敗，所以已經心向曹操了，就勸劉表不要和袁紹結盟，要向曹操投誠。但劉表的態度還是劃境自守，一邊繼續向在許都的漢獻帝進貢，也就是和曹操保持表面上的和平，一方面又聲稱和袁紹結盟，實際上這就是騎牆態度。
雖然有人建議劉表主動進攻許都，劉表沒聽，但曹操並不只是採取監視態度，而是攛掇孫策主動進攻劉表，從而達到牽制劉表的目的。也就是在這個時期，曹操不僅動員了孫策，而且還聯絡了益州的劉璋，讓他們從東西兩個方向進攻劉表。這樣，劉表就不敢亂動了。
但這時候，除了草原和袁紹，劉表的實力算是其餘諸侯中最強大的一個。在北邊，不但可以以襄陽為根據地進攻許都，還可以向西北進攻漢中和關中地區，也可以向西進攻劉璋，或者向東和孫策進行決戰。這時候孫策的勢力還沒有後來那麼大，如果劉表和孫策進行戰略決戰，勝算還是比較大的。
官渡之戰後，曹操已經平定北方，優勢越來越明顯，這時候劉備已經到了荊州，勸說劉表偷襲許都，劉表還是不敢有所動作。從官渡之戰到赤壁之戰這八年時間內，曹操不但平定了袁紹原來的地盤，而且還北征烏桓，但劉表卻沒有什麼動作，就是守著荊州的地盤。
在這種亂世，據有一方的諸侯勢力，要麼積極進取，要麼就是看清形勢，早點投降。但劉表選擇的卻是守著自己的地盤，按兵不動，這實際上就是等死。
到赤壁之戰前，形勢越來越明朗，劉表病死後，曹操南征，劉琮就投降了。其實劉琮這時候還是不想投降的，但手下人跟他分析了當前的形勢：
越、嵩及東曹掾傅巽等說琮歸太祖，琮曰：“今與諸君據全楚之地，守先君之業，以觀天下，何為不可乎？”巽對曰：“逆順有大體，強弱有定勢。以人臣而拒人主，逆也；以新造之楚而御國家，其勢弗當也；以劉備而敵曹公，又弗當也。三者皆短，欲以抗王兵之鋒，必亡之道也。將軍自料何與劉備？”琮曰：“吾不若也。”巽曰：“誠以劉備不足御曹公乎，則雖保楚之地，不足以自存也；誠以劉備足御曹公乎，則備不為將軍下也。原將軍勿疑。”太祖軍到襄陽，琮舉州降。備走奔夏口。
這就是說，劉琮這時候年齡應該在十四五歲，雖然還沒有什麼大的出息，但已經開始有自己的想法了。他的想法也就是劉表的想法，就是保境自守。但問題是，曹操平定袁紹之前，荊州還可以保境自守，北方已經統一，和曹操的決戰就不可避免了，怎麼還可能繼續保境自守？
荊州士族勸劉琮投降的理由其實不奇怪，在情理之中。在他們看來，別說作為荊州對抗曹操的前鋒，劉備根本無法抵擋曹操，就算能夠抵擋曹操，如果劉備擊敗了曹操，會甘心在劉琮之下？所以，劉琮要麼是亡於曹操，要麼是亡於劉備。與其如此，還不如賣個好價錢，直接投降曹操。所以，劉備還沒敗退到荊州，曹操前鋒才到襄陽，劉琮就已經奉表投降了。
正所謂天與不取，反受其咎。大概就是這個意思。從官渡之戰到赤壁之戰，這八年時間裡，孫權和曹操都在到處搶地盤，只有劉璋和劉表按兵不動，混吃等死。如果這時候劉備真像諸葛亮說的，偷襲劉表奪取荊州，形勢就完全不同了。