說起周杰倫與吳宗憲的關係，那可是橫跨20年的故事，他們既是朋友又是師徒。
十幾年前，吳宗憲一手將周杰倫捧紅，成為一時間，風頭無人能及的娛樂小天王。成名後的周杰倫也對吳宗憲敬重有加，頒獎典禮上第一句話就是那句“沒有吳宗憲就沒有周杰倫”。可是十幾年後，在這對師徒身上發生了一件大事，讓人無法琢磨。2010年身價過億的吳宗憲穿出了負債和破產的消息，資不抵債的吳宗憲，甚至表示要賣了住了8年的房子和他名下的餐廳來償還債務。正所謂禍不單行，吳宗憲不僅因為投資失敗，股市不景氣導致負債累累，而且他的結髮妻子被檢查出身患腫瘤。然而，正當外界猜測周杰倫究竟會以怎樣的方式幫助吳宗憲度過難關時，周杰倫的反應讓人覺得匪夷所思。在《熊貓人》的發佈會上，周杰倫竟然雲淡風輕的表示，這是私底下的事情，並希望他能夠振作起來，並表示沒有對師母的病情進行慰問，而師傅遭遇危機的事情也是從好友方文山那裡剛剛得知。那麼，周杰倫為什麼會這樣做呢？
周杰倫解釋道投資副業失敗，沒有太多的錢支援吳宗憲。作為華語歌壇最具人氣的流行天王的理由似乎太過牽強。那麼到底發生了什麼，讓周杰倫對昔日恩師見死不救呢？有人說，那是因為吳宗憲有個致命的缺陷-大嘴巴。因為“大嘴巴”涉及到了一個至關重要的女人，這個女人就是蔡依林。雙J戀在娛樂圈傳了多年，雙方始終沒有公開過關係。就在這段撲朔迷離的雙J戀傳了3年之後，周結局與臺灣知名主持人侯佩岑2005年穿出戀情，雙J戀戛然而止，周候戀曝光後，周杰倫一口否認他與蔡依林的關係，由此引發臺灣歌壇眾怒，而這個時候，吳宗憲不合時宜的跳出來說了一句不合時宜的話，“雙J戀是他撮合成的”這句話著實讓周杰倫火冒三丈，暴跳如雷。因為這句話更加確立了周杰倫，始亂終棄、喜新厭舊的惡名，由此惹惱了周杰倫。
當大家都認為周杰倫是白眼狼時，魏德聖站了出來，在他面臨拍電影資金缺口不知怎麼辦，正是傳說中忘恩負義的周杰倫幫了他。作為朋友，周杰倫大方借錢週轉，並只收一元利息。其實，幫周杰倫說話的還不止一位，曾經參與過周杰倫作品的女舞者，因記性心肌炎需要做換心手術，周杰倫聽說後，默默捐出100萬給她做手術。事實上，周杰倫一直熱心公益事業，還給捐贈的小學生彈奏勵志歌曲《稻香》。
周杰倫對陌生人都如此慷慨解囊，為什麼對自己恩重如山的吳宗憲卻不願意伸出援手呢？回顧十幾年前，周杰倫成名後，廣告代言、圖書、演唱會的邀約不斷，而吳宗憲的事業逐漸走下坡路，當大老闆捧著白花花的銀子時，杰倫卻很義氣地說“當初要不是吳宗憲給他機會，今天的周杰倫可能還是一個默默無聞的酒吧鋼琴師，所以無論別家公司開出多麼優厚的條件，他絕對不會離棄吳宗憲”，所以，周杰倫並沒有忘恩負義。
2002年，吳宗憲將旗下的阿爾法公司賣給了好樂迪，周杰倫作為公司易主的最大“贈品”，為吳宗憲帶去了3億元的收入。周杰倫時候表示“無所謂”，其實心裡已經傷痕累累。而事實證明，這件事在杰倫的心中確實就下了很大的陰影。後來，周杰倫表示，他和吳宗憲只是曾經的師徒！