人們意識裡，唐伯虎也成為風流才子的一個典範。然而，殊不知，這些風流韻事其實都是由後世渲染甚至杜撰的歷史“緋聞”，而唐伯虎真實身世卻極為坎坷，實難用風流快活來形容。唐伯虎生於1470年，因其出生時恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅，又因為寅即虎，故又得名唐伯虎。當時他們一家人住在蘇州，他的父親唐廣德做酒肆生意，他的母親丘氏可謂小家碧玉，是當地小有名氣的賢良女子。
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唐伯虎自幼聰明伶俐，平時常與沈周、文徵明、仇英和來往切磋，四人皆為才華橫溢的飽學之士，時人稱之為“明四家”。在16歲的時候唐寅即考中秀才，19歲的時候迎娶了妻子徐氏。一時間衣食無憂生活甚為幸福美滿。然而正當唐寅意氣奮發之時，他的父親卻突然中風，不久離開了人世，他的母親因為喪夫而悲傷過度，不久也隨夫而去。可是他命運的浩劫並未就此結束。
在他還為雙親的相繼離去而悲痛不已的時候，又傳來他妹妹在夫家病逝的消息，他的妻子徐氏也因為產後熱死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便匆匆離開人世。此時的唐寅可謂經歷了他這一年齡段可能遇到的最大打擊，接踵而來的喪親之痛使他幾乎沒有氣力去面對餘下的人生。幸好有文徵明等好友的安慰和鼓勵，極度消沉的唐寅漸漸從絕望的廢墟中站立起來，並重新拿起詩書發奮圖強，一世才子的聰慧因而也再次得以顯現。
29歲的時候，他在舉行的鄉試中取得了第一名，一時間“解元唐伯虎”可謂名動南京城。次年，30歲的唐伯虎幾乎掃除了喪親帶來的陰霾，滿懷信心地到京城參加會試，在途中遇到了出身江陰富戶人家的徐經，二人情投意合，相見恨晚，隨成莫逆，這位徐經即是後來的大旅行家徐霞客的曾祖父。
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徐經才學疏淺與唐寅不可同日而語。但是他深諳“世路難行錢做馬”的行事哲學，在臨考之前他重金買通的主考官的家童，拿到了考試題目，並在唐寅不知情的情前提下讓他代筆預先寫好了文章。然而，事情很快敗露，二人同時鋃鐺入獄，意氣奮發想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。在天牢裡他受盡了凌辱與折磨，在給文徵明的書信裡他寫到：......吏卒如猛虎、舉頭抱足，涕淚橫急。其遭受的苦痛可見一斑。接下來的審訊也沒問出個所以然。案子最終不明不白的了結。雖然唐寅沒有被判以重罪，但是此時他以聲名掃地，仕途上已經沒有了出頭之日。
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