認識趙又疼是在彎彎偶像劇[痞子英雄]，那時候大家追這個電視劇，大多主要因為仔仔，穿白襯衫最好看的藍孩子。那時候青春年少的我們還是看臉控，現在年齡大了也開始看人品了。嚴格來說，痞子英雄在當時只會談情說愛的腦殘偶像劇中還算可以看的，趙又廷演的吳英雄，就是一個咆哮帝。
當年周渝民和趙又廷雙雙憑藉《痞子英雄》中的角色入圍金鐘獎最佳男主角獎，這部劇是周渝民費了很多心血的轉型之作，而且這部劇本身就是製作人為周渝民量身打造的，當時的得獎呼聲比新人趙又廷高很多。從角色上看，周渝民演痞子，從一無所有的乞丐變成花花警察。趙又廷演英雄，就是熱血青年很英勇很英勇很英勇，從排名和角色塑造上很多人也都覺得視帝非周渝民莫屬。頒獎當天，最終視帝花落趙又廷，也是對趙又廷的充分肯定。
2010年，趙又廷又主演由鈕承澤執導的青春動作片《艋舺》上映，他在片中飾演性格孤僻自卑的周以文，並憑藉該片獲得第5屆亞洲電影大獎最佳新演員獎。該片上映後票房突破2億，取得了臺灣本土電影年度票房第一的票房成績。
2012年2月13日，趙又廷主演的由鈕承澤執導的愛情片《LOVE》上映，在片中飾演冷靜理智的馬克，而該片則取得了1.25億元的票房成績。6月8日，愛情片《第一次》上映，趙又廷在片中飾演搖滾歌手宮寧；6月19日，趙又廷主演的動作片《痞子英雄之全面開戰》上映，他在片中飾演嫉惡如仇的吳英雄。7月6日，其主演的由陳凱歌執導的劇情片《搜索》上映，趙又廷在片中飾演失業且負債累累的楊守誠，並憑藉該角色獲得第15屆中國電影華表獎優秀境外華裔男演員獎。
2013年，趙又廷主演的由趙薇執導的青春愛情片《致我們終將逝去的青春》上映，他在片中飾演出身貧寒、外表冷酷的陳孝正。該片上映後首映日票房達到4650萬，上映三天以5200萬元的成績打破單日華語片票房紀錄，而趙又廷個人則憑藉該片提名第8屆亞洲電影大獎最佳男配角。
13年在由徐克執導的3D懸疑動作片《狄仁傑之神都龍王》中飾演狄仁傑，14年趙又廷與林更新、黃渤合作主演的災難動作片《痞子英雄：黎明升起》，15年主演都市情感劇《深夜食堂》，並在《九層妖塔》中飾演摸金校尉胡八一。
2017年，趙又廷與楊冪合作主演的根據同名小說改編的古裝玄幻劇《三生三世十里桃花》，並在劇中一人分飾兩角，由此大爆發。趙又廷因為《三生三世十里桃花》裡的夜華被大家形容為“整容級”的演技。意思是，演技好到可以忽略顏值，被他深深地迷住了。
