數畫人才華風流古有唐伯虎，今有張大千。看了張大千的故事，相信每個人都會說：此言誠不我欺。
張大千的第一位夫人曾慶蓉是名門閨秀，是舊式的家庭婦女，兩人的結合屬於包辦婚姻，感情並不深厚。
第二位是黃凝素，與張母乃遠房親戚，因為父母早亡寄居張家，和張大千自由戀愛。黃氏不僅長得漂亮，而且精明幹練，略通畫事，兩人共生育了十一個子女。
第三位是楊宛君，原是北平觀音寺清音閣的鼓書藝女，據說張大千在北平聽她唱大鼓一見鍾情，立志抱得美人歸，竟動用了二夫人黃凝素去當說客；還有一種更有意思的說法，說是中國畫向來稱“畫人難畫手”，張大千因為畫仕女圖的關係對於女孩子的手特別注意，他偶然邂逅楊宛君，發現其有一雙芊芊玉手，不由為之意亂神迷。後來他娶了楊宛君後，便創作了不少以她為模特的仕女圖，去敦煌臨摹壁畫的時候也是帶著她。
第四位是徐雯波，她是張大千大女兒心瑞的同學，平時喜愛繪畫，一天慕名來大風堂觀畫，張大千被其美麗嫻靜、風度優雅所吸引，便邀請她天天來看自己作畫。張大千雖然年紀和鬍子都是一大把，但他是“三有”（有錢有名有才）男人，加上能說會道，幽默詼諧，善於“擺龍門陣”，這樣的男人俘獲一個涉世未深的女孩芳心自然並非難事。等到徐氏珠胎暗結，木已成舟，張家人和徐家人也只好無奈地承認了這樁婚事，兩人結婚這一年張大千四十八歲，徐雯波十八歲。
徐雯波被娶進張家的時候，也正是黃凝素離開張家之門的時候。黃凝素個性較強，一次帶頭聯合曾氏、楊氏兩位夫人造反，將亂髮脾氣的老公打出了家門。張大千躲到一個山洞裡，嚷著要出家，嚇壞了三位夫人，只好向他負荊請罪，事情才告了結。
黃凝素嫁到張家後，幾乎成了生育機器，撫養子女的瑣碎與辛苦當過父母的都深有體會，何況是一堆的孩子。而其藝術家老公事業心太強，以至於常常入不敷出，他的女人自然也不是養尊處優的命，本以為嫁給他能成為藝術品，到最後發現還是日用品。加上張大千有了楊宛君後，對她較為冷落，關心不夠。黃凝素為了解悶整天流連於麻將桌，以至於紅杏出牆，張大千娶徐雯波成了她提出離婚的最佳理由。這個奇女子，先是和張大千自由戀愛，敢於反抗獨裁老公，又能夠主動跳出不如意的婚姻，聰慧果敢，可惜徒有王熙鳳的膽識，嫁給張大千後卻一直在走祥林嫂的道路。因此，張大千深感對她有愧，給了她一筆不菲的分手費，這件事也成了他心中一個長久的傷痛。
黃夫人的離開雖然是張大千婚姻中一個不和諧的插曲，但是從各種記述來看，張大千的幾位夫人應該還是比較賢惠的，這也說明了他看女人跟看書畫一樣，都是眼光精準的。張大千離開大陸後只帶走了徐雯波，但是曾夫人和楊夫人並沒有怨恨他，連他留下的許多畫都捨不得賣，捐給了國家。有如此賢妻，張大千此生足矣！
除了明媒正娶的四位老婆之外，張大千尚有已知的和未知的紅顏知己一籮筐！
上海名門之後的李秋君算是張大千的首席紅顏知己。李家系寧波望族，世居上海，與張家乃世交，1921年，結婚不久的張大千返回上海，借寓李宅。李家三小姐秋君是滬上才女，家學淵源，詩詞書畫樣樣皆通，兩人由相識發展到相知，志趣相同，情投意合。李家的家長看在眼裡，也有意撮合兩人。一天，秋君的二伯父李薇莊將張大千叫去，單刀直入，跟他說：“我家秋君，就許配給你了……”大千一聽，趕緊下跪，自承已經有妻室，“有負雅愛”。“李府名門望族，自無把千金閨女與人作妾的道理；而我也無停妻再娶道理”，一樁金玉良緣就此化為泡影。但是，令張大千萬萬沒有想到的是，李秋君竟因此終身不嫁！
雖然沒有機會“登堂入室”，但是大千寓居李家時，李秋君始終無怨無悔地服侍他，衣食住行一手包辦，可謂無微不至，以至於不知情者皆以為二人是一對夫妻。張大千也發揚了君子之風，發乎情止乎禮，自承“絕無半點逾越本分的事”。在他的薰陶下，李秋君畫藝大進，以一幅《秋山讀易圖》榮獲1930年布魯塞爾“勞動和美術”國際大獎賽金牌。
抗戰前夕，張大千將自己兩個女兒心瑞、心沛過繼給李秋君做養女，李秋君視她們如親生骨肉。1948年，大千和秋君都剛好到知天命之年，朋友們為倆人在上海合慶百歲壽誕，兩人當場合作一幅《高山流水圖》，友人紛紛送禮慶祝，其中以陳巨來所刻、寓雙方名字於其中的“百歲千秋”印章最為奪目。而後，兩人還一起合購墓地，互寫墓碑，相約死後鄰穴而葬。
1966年5月至1976年10月期間，李秋君病逝於上海，消息傳到臺灣，張大千為之肝腸寸斷，在給秋君之弟的信中寫道：“偶思七十子之徒，於夫子之歿，心喪三年，古無與朋友服喪者，兄將心喪報吾秋君也！嗚呼痛矣！”
張大千的感情攻勢不僅限於國內，還衝出國門，上演跨國之戀。
1927年，張大千應日本古董商江藤濤雄邀請赴朝鮮金剛山遊覽，結識了年僅十五歲的歌舞伎池春紅。池春紅能歌善舞，喜愛書畫，兩人語言不通，但心有靈犀。大千在朝鮮數月，兩人形影不離，大千作畫她磨墨抻紙，休息的時候則為他獻歌獻舞解其睏乏。溫柔鄉中的張大千詩興大發，寫有情詩多首，其中一首寫道：“閒舒皓腕似柔翰，發葉抽芽取次看。前輩風流誰可比，金陵唯有馬香蘭。”
張大千離開朝鮮時，對春紅依依不捨，本擬將之帶回國內，無奈寫信回家試探時，遭到了黃凝素及張母的強烈反對，只好忍痛割愛。臨行前，張大千贈予春紅一大筆錢，讓她用這筆錢開了家中藥房，從此不用再賣藝。此後十年，張大千每年都去朝鮮和春紅幽會，“金風玉露一相逢，便勝卻人間無數”。天各一方的日子，大千常以吟詩作畫的方式寄託自己的相思，有《春娘曲》、《美人雙蝶圖》等諸多作品傳世。
中日戰爭爆發後，這段感情被迫暫時中斷，抗日戰爭勝利後，張大千正準備前往朝鮮看望池春紅時，得到的消息卻是池春紅在1939年因抵抗日本鬼子的非禮而被殺害了。大千為之唏噓落淚，立即寫了一紙碑文託友人帶去韓國為池春紅修墳立碑，30多年後，張大千應邀到漢城辦畫展，還特地到墳前上香祭拜，“此情可待成追憶，只是當時已惘然”！
張大千的另外一位有案可查的國際紅顏知己是日本女郎山田喜美子。
上世紀50年代，移居海外的張大千經常到日本購買繪畫用具或裝裱字畫，下榻於橫濱名園偕樂園。園主介紹山田小姐照顧張大千的起居，年輕貌美的山田很快成為了張大千的侍應兼情人。大千在詩中寫道：“親輦名花送草堂，真成白髮擁紅妝；知君有意從君笑，笑我狂奴老更狂”，有了“紅妝”陪伴，張大千幾乎樂不思歸。此後，大千多年往來於南美與日本，出乎意料的是，徐夫人知道了之後不僅沒有責怪丈夫，反而鼓勵他去和山田相會。跟池春紅一樣，大千也作了很多的詩畫贈予山田。
這段感情在多年之後宣告結束，原因是張大千發現對方動機並不單純，也有說是山田接受大陸邀請訪華，張大千不想因此捲入政治的是非之中，故而選擇了“沙揚娜拉”。