討董時期，袁術是荊州治下南陽郡的太守。李傕郭汜掌握朝政，劉表上書進貢，李傕給了劉表正式荊州牧的頭銜。劉表立即對南陽用兵，首先切斷了袁術的糧道。劉表與袁術，這一對宿敵，重新開撕。
袁術與袁紹，這對同父異母兄弟關係非常不好，此時兵戎相見。袁術意識到，南陽不能久留，必須奪取揚州大片地區，作為將來發展之地。揚州刺史陳溫去世，袁紹任命堂兄（也是袁術堂兄）、山陽太守袁遺任揚州刺史，被袁術擊敗，袁遺逃跑後被亂兵殺死。袁術派陳瑀去當揚州刺史，陳瑀出身大族，父親陳球是東漢太尉，弟弟陳琮為汝陰太守，侄子陳珪為沛國相，陳珪的兒子就是陳登。
初平四年（公元193年）年，袁術放棄南陽北上，駐紮在封丘（今河南封丘縣），黑山別部以及匈奴南單于於扶羅也都前來投靠。袁術所處的位置，北面是袁紹的冀州，東面是曹操的兗州，而且袁術帶著金尚，此人是朝廷任命的兗州刺史，前來接管兗州，而曹操歲佔有兗州並無任命。面對袁術，曹操與袁紹合兵抵禦。袁術抵擋不住袁紹、曹操的聯軍，南逃到陰陵（進安徽定遠縣）。
袁術敗退，他任命的揚州刺史陳瑀卻翻臉了，不讓袁術進城。袁術命孫賁（孫堅之侄，收編了孫堅舊部）進攻袁紹任命的九江太守周昂，勢如破竹。佔領陰陵後，袁術在淮河北岸集結部隊，向堅城壽春發起總攻。陳瑀敵不住，棄城逃跑。袁術自領揚州刺史，兼稱徐州伯。恰好此時，掌握朝廷的李傕，見袁紹曹操對他不買賬，派人去拉攏袁術，任命其為左將軍，封陽翟侯，假節。袁術以壽春為基地，又打又拉，迅速佔領了江淮之間的廣大地區。
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