晏殊在潁州，聽說了治下一件奇事：當地營妓劉蘇哥與一青年私訂終身，哪知紅顏薄命，蘇哥遇人不淑，那人始亂終棄。“方春物喧妍”心痛欲絕的蘇哥“馳駿馬出郊，登高塚曠望，長慟而卒。”晏殊“每嘆士風凋落”，聽說之後感慨不已，作詩讚賞道：
蘇哥風味逼天真，恐是文君向上人。
何日九原芳草綠，大家攜酒哭青春。（——《西清詩話》）
花不盡，柳無窮，應與我情同。觥船一棹百分空，何處不相逢。
朱弦悄，知音少，天若有情應老。勸君看取利名場，今古夢茫茫。
一首《喜遷鶯》表明：晏殊勘破了名利場 ！
朝堂的派別傾軋，政治上風雨陰晴，不能不使他感到官場中的爾虞我詐，宦海風波的險惡，人世的盛衰浮沉，撫今追昔，“今古兩茫茫”。
這首小詞如行雲流水，與晏殊其它詞風格迥異。一方面是藐視名利，一方面是寄情山水。看似曠達的背後，離情別緒之中，卻是婉轉道出晏殊人生態度和處世哲學的轉變。
家住西秦，賭博藝隨身。花柳上，鬥尖新。偶學念奴聲調，有時高遏行雲。蜀錦纏頭無數，不負辛勤。
數年來往鹹京道，殘杯冷炙漫消魂。衷腸事，託何人？若有知音見採，不辭唱遍陽春。一曲當筵落淚，重掩羅巾。
這首《山亭柳》是晏殊晚年的代表作品，這首詞還有一個題目是《贈歌者》，在詞牌名之外，另加寫作原因與背景，晏殊是第一人。
個人以為，所以加一個題目，是晏殊在經歷多次貶謫之後，人逐漸變得謹言慎行的原因。只是，事隔數百年後，卻留下了欲蓋彌彰的蛛絲馬跡。
從詞中可窺知，《山亭柳》應作於知永興軍時。一個才藝絕倫的歌者，曾經“一曲紅綃不知數”。時過境遷，卻只能往來奔波遍尋知音不獲，享受殘羹冷炙。因此在一曲長歌之後，當筵落淚。
一個歌者，最需要的是知音；一個士大夫，是需要的是知己。晏殊這首詞看似“贈歌者”，實則是在借他人酒杯，澆自己胸中塊壘。活著，歌者必須強顏歡笑，晏殊必須在宴飲中麻醉自己。即使是悲傷，也必須要笑著流淚。
晏殊的詞，道出了生命的沉重與深刻。人生的悲哀，就在於我們必須經常強顏歡笑！
檻菊愁煙蘭泣露，羅幕輕寒，燕子雙飛去。明月不諳離別苦，斜光到曉穿朱戶。
昨夜西風凋碧樹，獨上高樓，望盡天涯路。欲寄彩箋無尺素，山長水闊知何處！
這首《蝶戀花》是晏殊的代表作之一，在王國維的《人間詞話》中把它視為人生的第一境界。遺憾的是，這首詞一直存在署名權之爭，學界有人認為這首詞是南唐馮延巳的作品。宋人劉攽《中山詩話》雲：“晏元獻尤喜江南馮延巳歌詞，其所自作，亦不減延巳。”
晏殊與馮延巳都作過宰相，都曾經被貶謫。馮延巳罷相後居撫州三年之久，馮詞在當地流傳是情理之事，撫州人晏殊作詞受其影響也是順理成章之事。馮、晏的詞作沒有跳出傷春、悲秋、念遠、懷人的範疇，而且確實有著傳承的關係。劉熙載在《藝概》中曾雲：“馮延巳，晏同叔得其俊，歐陽永叔得其深。”
羅幕輕寒、西風凋碧樹的晚秋，燕子飛離了朱戶，曾經的繁榮如幻亦如露，惟有不諳離別苦的月光，仍執著地照進室內。月華如水，更增離人的迷惘之感。獨上高樓的人，望盡天涯路也不見天心迴轉，心底悲涼與惆悵霎間迷漫開來。“欲寄彩箋兼尺素，山長水闊知何處？”，晏殊的悲哀就在於，心底即便有再多的委屈、再悽苦，也不能與人言。
畢生努力追求的理想與信念化為泡影，官場、名利場，不過是過眼雲煙而已。
人生的痛楚，以此為甚。