孟小冬，梨園世家出身，是早年京劇優秀的女老生，人稱“冬皇”。是京劇著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一。她的扮相威武、神氣，唱腔端嚴厚重，坤生略無雌聲。孟小冬一生坎坷，1977年在臺灣去世。
出身梨園
祖父孟七出身徽班，擅演文武老生兼武淨，她的父親、伯、叔都是京劇演員，在這樣的家庭氛圍下，孟小冬別無選擇地走上了從藝的道路。她九歲開蒙，向姑父仇月祥學唱老生，十二歲在無錫首次登臺，十四歲就在上海乾坤大劇場和共舞臺先後與張少泉（電影明星李麗華之母）、粉菊花、露蘭春、姚玉蘭同臺演出，居然大角風範，取得了不俗的成績。當時的評論界贊她“扮相俊秀，嗓音寬亮，不帶雌音，在坤生中已有首屈一指之勢”。這樣冰雪聰明的小女孩兒，明日之星非她莫屬。當時北京是京劇演員心目中憧憬的“聖地”，為了謀求開拓一片新天地，一九二五年，孟小冬離開上海，毅然北上深造。
孟小冬,先前曾經與京劇大師梅蘭芳有一段愛情。
杜月笙對孟小冬的情分也早在1925年就開始了。1929年他雖然娶了名鬚生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘，希圖找機會接近她。
1936年孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪綵，其後在此演出20餘日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間理所當然地住在姚玉蘭處--18層公寓（今錦江飯店）。這樣孟杜的接觸就頻繁起來了。
1945年，杜月笙移居香港。
杜月笙一生好旋，在伶界以樂於捧角而出名。因此伶界人士無不對他尊敬愛重，他在伶界人士的心目中是尊而可親的長者，無論認識與不認識，伶界人士對杜月笙都有一份特別親切的感情，凡是到過上海的伶人不曾受過杜月笙幫忙者很少。孟小冬也多次接受杜月笙的錢財，兩人因互相感激而陷於愛戀，其基本原因就由於這種感情上的相通而來。
1950年，杜月笙不顧家人的阻撓，堅持要與孟小冬補行一次婚禮。婚禮當晚，形銷骨立、63歲的新郎杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，穿起了長袍馬褂，頭戴禮帽，坐在手推輪椅上被推到客廳，由人攙扶著站在客廳中央，42歲的新娘孟小冬著一件嶄新的滾邊旗袍依偎而立。
杜月笙將在港的兒子媳婦和女兒女婿全部叫來，命他們給孟小冬行跪拜禮，以後都要稱呼“媽咪”。而對姚玉蘭一律尊稱為“娘娘”。
自此，孟小冬，一生苦苦追求的“名分”，終於如願以償，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。
1951年，64歲的杜月笙去世。