陳平是個謀士，不過以前在項羽手下做事。因為項羽肉眼凡胎，未能慧眼識才，致使好多有本事的人離開了自己。項羽剛愎自用，哪裡會把這個陳平放在眼裡，可他不知道就是這個陳平和先前離開的韓信，讓自己一敗塗地。
事情還要從陳平被逼逃到漢王說起，陳平被漢王任命為都尉。不過周勃、灌嬰等大臣都詆譭陳平說：“陳平雖然是個美男子，只不過像帽子上的美玉罷了，他的內裡未必有真東西。我們聽說陳平在家時，曾和嫂嫂私通;在魏王那裡做事不能容身，逃亡出來歸附楚王;歸附楚王不相合，又逃來歸降漢王。現在大王如此器重，使他做高官，任命他為護軍。我們聽說陳平接受了將領們的錢財，錢給得多的就得到好處，錢給得少的就遭遇壞的處境。陳平是一個反覆無常的作亂奸臣，希望大王明察。”漢王懷疑起陳平來，召來魏無知責問他。魏無知說：“我所說的是才能，陛下所問的是品行。現在如果有人有尾生、孝已那樣的品行，但對勝負的命運沒有好處，陛下哪有閒暇使用這樣的人呢?楚漢對峙，我推薦善出奇謀的人，只關心他的計謀是否確實能夠有利國家罷了。至於私通嫂嫂、接受錢財，又有什麼值得懷疑的呢?”
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漢王一聽，果然對陳平肅然起敬。漢王對陳平說：“天下如此紛亂，什麼時候才能安定呢?”陳平說：“項王為人謙恭有禮，對人愛護，具有清廉節操、喜歡禮儀的士人多歸附他。到了論功行賞、授爵封邑時，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不願歸附他。如今大王傲慢又缺乏禮儀，具有清廉節操的士人不來歸附;但是大王能夠捨得給人爵位、食邑，那些圓滑沒有骨氣、好利無恥之徒又多歸附漢王。如果你們各方誰能去掉雙方的短處，採取你們雙方的長處，那麼只要招一招手，天下就能安定了。但是大王愛隨意侮辱人，不能羅致到具有清廉節操的士人。不過楚軍方面有著可以擾亂的地方，項王那裡剛直的臣子像亞父范增、鍾離味、龍且、周殷之輩，不過幾個人罷了。大王如果能捨得拿出幾萬斤黃金，施行反間的計謀，離間楚國的君臣，讓他們互生懷疑之心，項王為人猜忌多疑，聽信讒言，他們內部定會互相殘殺。漢軍可趁機發兵攻打他們，擊敗楚軍是一定的人。”漢王認為陳平說得對，於是拿出黃金四萬斤給陳平，聽憑他使用，不過問他的支出情況。
陳平用了很多黃金在楚軍中進行離間活動，在眾將中揚言鍾離味等人作為項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國的土地，各自為王。項羽果然猜疑起來，不再信任鍾離昧等人。項王已經懷疑上鍾離昧等人以後，派遣使者到漢軍那裡打探。漢王備下豐盛的酒宴，命人端進。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：“我還以為是亞父的使者，原來竟是楚王的使者!”又讓人把酒餚端走，換上粗劣的飯菜端給楚王的使者。楚王使者回去以後，把這些情況稟告給項王。項王果然大大地懷疑起亞父。范增想急速攻下滎陽城，項王不信任他，不肯聽從。范增聞知項王在懷疑自己，就生氣地說：“天下的大事基本定局了，君王自己幹吧!我請求辭職告老還鄉!”他回鄉還沒有到達彭城，就因背上毒瘡發作而死。
那麼陳平是怎樣做到離間項羽君臣的呢?
其一，知道項羽的脾氣。剛愎自用，聽不下臣子的意見。儘管手下有很多正直清廉的人，但因為到了論功行賞、授爵封邑時，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不願歸附他。
其二，重賞之下必有勇夫，重賞之下也能謠言四起。項羽本身對自己手下的大臣不是很信任。這時候陳平用了很多黃金在楚軍中進行離間活動，在眾將中揚言鍾離味等人作為項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國的土地，各自為王。項羽果然猜疑起來，更加不再信任鍾離昧等人。
其三，離間范增，不過是一頓飯。當年鴻門宴的一頓飯，讓劉邦有了翻盤的機會。項王已經懷疑上鍾離昧等人以後，派遣使者到漢軍那裡打探。漢王備下豐盛的酒宴，命人端進。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：“我還以為是亞父的使者，原來竟是楚王的使者!”又讓人把酒餚端走，換上粗劣的飯菜端給楚王的使者。楚王使者回去以後，把這些情況稟告給項王。項王果然大大地懷疑起亞父。范增想急速攻下滎陽城，項王不信任他，不肯聽從。
自從項羽疏遠了范增鍾離昧等人以後，日漸走了下坡路。杜牧有詩云：江東子弟多才俊，捲土重來未可知?其實這句話並不對，項羽連對自己忠心耿耿的亞父都能懷疑，還有誰願意為他打天下。