作為香港演藝圈的黃金配角，吳孟達這些年來為周星馳等眾多巨星做綠葉，打造了太多令人至今難以忘懷的經典之作，尤其是上世紀90年代和周星馳的數十次默契合作更是被公認為華語影壇的“黃金搭檔”！這些年來吳孟達在電影中給無數觀眾帶去了數之不盡的歡樂，不過在現實生活中吳孟達卻一路走得相當坎坷波折。
自入行以來雖然吳孟達演技過人，但是在小有名氣後吳孟達卻迅速迷失自己，沉浸在名利圈中難以自拔，生活作風也出現了問題，更是因為好賭欠下鉅債並一度長時間無戲可接。在慘痛打擊下吳孟達痛定思痛努力改變惡習、鑽研演技，最終再度崛起並因為和周星馳的合作紅得一發不可收拾。
不過在走紅之後，吳孟達個人的感情狀況也是一言難盡。吳孟達第一段婚姻是和麥莉莉，兩人育有一對雙胞胎女兒。可是在婚姻中吳孟達又和無線女演員盧少慈在工作中日久生情開始同居，之後盧少慈為吳孟達也是生下了一個女兒。直到1994年麥莉莉終於結束和吳孟達的婚姻。而因為拍攝《花田喜事》，吳孟達在1993年又與馬來西亞小姐季軍侯珊燕墜入愛河，1996年和2003年對方接連為他生下一雙兒女。
之後的吳孟達因為這三段“婚姻”最終要養三個家庭五個子女，由於香港娛樂圈不景氣這些年吳孟達轉戰內地，身影不斷出現在各種影視作品中，頻頻接戲，因為每個月將近百萬的家庭開銷壓力相當大。
由於不停辛勞拍戲身體疲累卻沒有得到保養，吳孟達身體是每況愈下，在2014年直接到了心臟衰竭一度病危的地步。最終身體好轉後，吳孟達也是下定決心戒菸戒酒，保養身體，並減少了接戲量！而處於健康狀況考慮，當時62歲的吳孟達也是直接立了遺囑。
近年來吳孟達身影仍然是繼續出現在電影和綜藝中，譬如之前上映的《新烏龍院》以及即將上映的《流浪地球》都有他的出演。同時吳孟達也會承接一些商演廣告，畢竟也不能完全放鬆下去，身上的擔子還是很重。
不過自心臟衰竭之後，近日吳孟達又心酸自曝已經久受糖尿病困擾，目前完全需要在家靠西藥控制並且不斷打針！事實上這也是吳孟達多年來拍戲吃喝應酬所落下的。如今吳孟達飲食吃得相當清淡，每頓七分飽，晚飯更是直接不吃。因為這幾年的身體狀況堪憂，吳孟達對於一切也是看得越來越透徹，自言如今越來越喜歡平平靜靜的生活，對於每天的期望不過是“吃碗安樂茶飯，沒有別的要求”。
一直以來很多觀眾非常期待他能和周星馳再度合作，尤其是前段時間關於吳孟達將客串周星馳新作《美人魚2》的消息更是流傳甚廣，不過對於這一傳聞，吳孟達表示自己無緣參與其中，並感嘆自己目前的身體狀況，“辛苦的不敢拍，又要舒服又要劇本又要錢多，全世界哪有這樣的老闆？”對於未來發展，吳孟達表示要求並不高，只要儘量接點廣告和商演，“有半碗安樂茶飯就夠了！”
目前達叔身體狀況堪憂，又要撫養三個家庭五個子女，為養家仍然得堅持在圈內繼續奔波。希望達叔能保重好身體，同時也希望他能與周星馳再度合作一次。
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