朱元璋誇讚元將王保保是“天下奇男子”，而且是比常遇春還厲害的奇男子，其實是有些言過其實的。為什麼這麼說呢？
(王保保劇照）
其一，王保保不明。元朝在和朱元璋等農民軍對抗的時候，他們其實是有一個絕佳的翻盤機會的，就是朱元璋和陳友諒大戰的時候。元朝完全可以利用這個機會，對農民軍進行一鍋端。但是，作為元朝最重要武裝之一的王保保，卻認識不到這一點，恰恰在這個時期，和其它地主武裝（孛羅帖木兒等人）在內部互相殘殺，爭權奪利，還摻和到皇帝和太子之間的爭端中去。可見，他對時事是看得很不清晰的。
其二，王保保不智。朱元璋想要招降王保保，先後派了王保保的舊部李老保和元朝降將李思齊去見王保保的時候。王保保先是把李老保殺了，接著又洩私憤，卸掉了李思齊的一條膀子。俗話說：“兩國交兵，不斬殺來使。”再說了，聰明的人，正好利用朱元璋招降的機會，實施反間計。要知道，王保保就算和朱元璋眉來眼去，元朝朝廷也拿他沒辦法，所以他完全沒有顧慮。但是他簡單粗暴的做法，一下就斷了一切可能實施的計劃。
其三，王保保不強。其實，王保保在和朱元璋作戰過程中，雖然也打敗過朱元璋的部隊，但總體來說，勝仗不多。真正取得較大勝利的，就只有打湯和那一次。其餘的時候，王保保都是敗多勝少。所以，其作戰能力其實是比較有限的。再說了，他真要能打的話，就打敗朱元璋了。為何反而被朱元璋打敗了呢？
（朱元璋劇照）
那麼，王保保並不是很厲害，為什麼朱元璋卻稱讚他是奇男子呢？
原因其實朱元璋也說了。他說，常遇春雖然很厲害，但他歸我所用。這個王保保不歸我所用，所以他是真正的奇男子！
顯然，朱元璋那樣稱呼王保保，其實是希望王保保能夠投降他，為他所用的。
那麼，朱元璋為什麼一定要招降王保保，而且連續七次，鍥而不捨地招降呢？
其一，以為王保保是漢人。
王保保是一個地主身份起來的。朱元璋一直以為他是漢人。在《諭中原檄》中，朱元璋還說王保保“忘中國祖宗之姓，反就胡虜禽獸之名，以為美稱”，意思是說王保保忘了他漢人名字，還把“擴廊帖木兒”作為正式的名字而洋洋得意，恬不知恥。沒想到王保保是蒙古人，“擴廊帖木兒”是他的本名。
朱元璋認為，既然王保保是漢人，就應該站在漢人的立場上，把蒙古人趕出中原。所以，朱元璋認為，王保保是會“迷途知返”的。
（元順帝劇照）
其二，避免王保保搗亂。
王保保雖然打起來並不是特別厲害，但王保保一直打不死。朱元璋已經俘獲了王保保的家人。而且對王保保的家人不錯，甚至把王保保的妹妹許配給自己的兒子。但就算這樣，王保保依然不願意投降朱元璋，依然堅定地維護元朝的統治。可以說，王保保就像是一個打不死的小強。他的存在，讓朱元璋的北伐戰爭，沒有辦法取得乾淨利落的勝利。
其三，敬重王保保忠誠。
元朝已經是一個沒落腐朽的王朝，而且皇帝元順帝、太子愛猷識理達臘、皇后奇皇后，包括丞相孛羅帖木兒還爭鬥不休。可以說，元朝在當時完全稱得上是“氣數已盡”。但就算這樣，王保保依然堅持自己的信仰，堅持自己的忠誠，堅決不投降。有很多次，王保保被朱元璋打得隻身逃脫。但最後他依然能夠重整旗鼓，又拉上一支部隊和朱元璋鬥。這樣的忠臣，是朱元璋最喜歡的。
四、消除王保保隱患。
王保保那樣忠誠，又那樣頑強。這樣的人，如果不能被朱元璋收羅至帳下，又打不死，那他就是一個非常危險的隱患，任何時候，都有可能死灰復燃，帶著蒙古人復辟。所以，朱元璋對他非常擔心。
（參考資料：《元史》《明太祖實錄》）