一提起唐伯虎，首先就是天才。提起唐伯虎，那肯定是羽扇綸巾、談笑間白銀從天而落。走到哪裡哪裡都是擲果盈車、女粉絲遍天下。
二提起唐伯虎，可能就是秋香了。三笑姻緣從小說到戲曲，終到影視劇，絕對是必演的橋段。
三提起唐伯虎，那就是帥。人們的頭腦中絕對不是郭德綱老師的形象，雖然，他也演過唐伯虎。怎麼也得是劉德華、林志穎或是鄧超、鹿晗模樣的。前者是老也帥，後者是中年味道，最後是小鮮肉兒。總之，從少年到老年都是帥。
帥不帥，各有各的看法。但這些都是文學的唐伯虎，並非真實的唐寅。
（1）一個人的作為，受環境和朋友影響最大。唐伯虎也是如此，蘇州當時的商品經濟發展以及祝允明地影響對其最大
作為一名酒館業主之子，唐伯虎從幼年開始吃穿用並不缺但勞作是必不可免的。然而，唐伯虎的天才在9歲的時候就被大畫家沈周認可了，讓其在身邊學畫。
唐伯虎的父親和我們的父親一樣，都希望他能夠鯉躍龍門改換門庭，當個官兒拜個相。少年唐伯虎也還算聽話，16歲考了個秀才第一，也算唐家重現先祖的榮光有了很大的希望。無奈他們所在的環境讓當地的“儒家思維”產生了變化。
唐伯虎時代已經距朱元璋開創大明百年了。大明的經濟已經從當時的小農經濟發生巨大變化，以唐寅的家鄉蘇州為例，作為江南地區的交通要道之一，自古商業氣氛濃厚。唐伯虎生於1470年，也就是成化六年。十六歲時的他，看慣了燈紅酒綠、青樓燕語。
在這樣的環境下，孩子學“壞”（在父母眼裡、在傳統儒家觀念看來）也就正常了。
傳統的儒家禁錮已經被打破，例如商人穿衣服不能穿絲綢，不能顏色鮮豔。人們的住宅、起名字的各種明初的規矩蕩然無存。對此，蘇州的地方官也往往見怪不怪。而這些是蘇州與大部分當時仍處於農業經濟的城市，特別是北方城市不同的地方。由此，唐伯虎為何會出現在江南？為何出現在蘇州？這就是根本所在。
更無奈的是，唐伯虎交的朋友祝允明更是把他帶向“歪”路，一會兒扮作乞丐討錢，討完錢不是去青樓就是跑酒樓；一會兒和祝允明、張靈一起瘋瘋癲癲。這時，作為父親能做什麼？我們能想到的恐怕都想過了，哪個男兒沒走過違逆父親意志的道路？又有幾個父親能改變孩子的軌跡？所以，唐父希望讓婚姻挽回長子的心。
（2）不合格的兒子與父親，唐伯虎與她的第一任老婆：原配是最好的，因為最對不起你，所以，他被最少提及
19歲的唐伯虎結婚了，徐氏作為唐伯虎的第一任老婆，在唐伯虎的一生中只留下一首《悼亡詩》：
悽悽白露零，百卉謝芬芳。
槿花易衰謝，桂枝就銷亡。
迷途無往駕，款款何從將？
曉月麗塵樑，白日照春陽。
撫景念疇昔，肝裂魂飄揚。
作為唐伯虎的老婆，徐氏應該也是很苦悶的。後世無論怎樣為唐伯虎解說，說什麼去青樓乾的不是那種事兒，是在談理想，蘇東坡不是也經常去嘛。但問題是那種地方，再好再適合談心，也總不是什麼談理想的地方吧。
不過很顯然，徐氏的心理素質要比唐伯虎的妹妹要好，唐伯虎的妹妹嫁給一位和他的哥哥的行為很相似的人，不過半年就自殺而死了。因此，25歲的唐伯虎在一年內五親皆喪。父亡母故、妻去子隨、妹妹自殺。
要說唐伯虎有沒有責任？當然有了。
父母亡故作為長子本該挑起負擔，但問題是唐伯虎談詩論畫可以，寫文做戲了得，在賺錢養家方面卻沒有什麼能耐。一家的負擔放在妻子身上，唐伯虎身上的這一毛病，第三任妻子也趕上了，結果，第三任妻子也算是累死了。
妹妹出嫁純粹是八口之家頓成三口後，無法養家的唐伯虎沒有錢處理喪事、無法養活弟弟唐申而做出的不負責任的決定。所以，妹妹自殺後，唐伯虎留下了一首《祭妹文》以自責。
嗚呼!生死人之常理，必非有賴而能免者；唯黃耉令終，則亦歸責於天，不為之冤隱；然疾痛之心，久亦為之漸釋也。吾生無他伯叔，唯一妹一弟；先君醜寅之昏，且弟尤稚，以妹幼慧而溺焉。迨於移床，懷為不置，此寅沒齒之疚也！爾來多故，迎喪辦棺，備歷艱難，扶攜窘厄；既而戎疾稍舒，遂歸所天。未幾而內艱作，吊赴繼來，無所歸咎。吾於其死，少且不倜，支臂之痛，何時釋也？今秋爾家襲作著龜，以有此兆宅；來朝駕車，幽明殊途，永為隔絕。有是庶物，用為祖餞，爾其有靈，必歆吾物，而悲吾詞也。於乎！尚饗。
然而，作為兒子、父親、丈夫、哥哥的他，卻無法真正的擺脫自責心理。
他既沒有自殺的勇氣，又沒有奮鬥的耐心，整日爛醉如泥、青樓過活。祝允明的憤怒之語，算是救了他。他指著唐伯虎的鼻子說：“在你面前有兩條路。一條是喝死你，一條是實現你父親對你的期望，你看著辦吧！”
唐伯虎聞聽，身子兒一震。作為兒子，他現在能夠做的，能夠表現孝心的只有再走“科舉”路了。可惜，唐伯虎就是唐伯虎，他的性格，他對自己的愛還高於一切。
（3）唐伯虎的第二任妻子最聰明，她知道那個時代她的男人必須要養家，什麼才學不能當飯吃。緊隨其後的他的第三任妻子，作為看慣了男人陰暗面的從業女子，對於“才學”尚有期許
在祝允明的“獅子吼”中，唐伯虎覺醒了！開始重新科舉之路。29歲的唐伯虎終於在明孝宗弘治十一年高中鄉試第一。
那時的唐伯虎風光無限了，親自刻“南京解元”的印章。其後的故事我們都知道，他因為和大商人徐經陷入“行賄考官案”，先是在牢獄、公堂上受刑，後又被弘治皇帝定為，你這輩子兒永遠別想當官兒了的定論。
也許後世的人都覺得唐伯虎冤，但問題是我們是後人，在當時人的眼中，唐伯虎不過是眾多人才中的一員，“解元公”又並非唐伯虎一人。唐伯虎的琴棋書畫、詩詞歌賦雖然好，但在正統的“科舉制”面前，它們都屬於“遊戲”“玩物”，平時可以用於休閒，怎能堂而皇之地進入正堂。
對於唐伯虎的悲慘經歷，第二任妻子沒給他好臉色，但二人的婚姻關係還繼續存在著。兩人徹底決裂，則是因為幫助朋友朱存理買驢。
弘治十二年十二月十六，為了幫好朋友買頭驢，他把自己收藏的一本老版《歲時集》一部計十冊當了，得銀一兩五錢銀。在眾多朋友中他的資助最多，像錢同愛六錢、朱良玉五錢、祝允明贈銀不到一錢。由此，唐伯虎第二任妻子徹底翻了，正式與其離婚。
有人認為，唐伯虎的妻子不懂行，不懂唐伯虎是天才。
說這句話的人，似乎在用我們現在的用語：她應該犧牲、應該奉獻。
但問題是，唐伯虎成為天才，是他死後被出版商們為了賣他的畫而炒起來的；
是他死後，後世的那些其敬佩他的才學而被訟揚起來的；
是他死後，人們將其對現實的不滿寄託在他的身上而烘托起來的。
無論從民間還是沒落學子對他的訟揚，都是在他死後。
這些對活著的人有用嗎？
甚至對唐伯虎也沒有任何價值！
這時有人會說，“四大才子”的問題，但問題是“四大才子”只是朋友們的戲謔。後世人連“四大才子”都有誰都說不清。
結束語：現實是現實，理想是理想，愛情是愛情
當我們在誇讚唐伯虎的行為是一種打破封建禮教束縛的勇敢行為的時候，我們對這位在封建社會寧可一分錢家產都不要也要離婚的女人，是否也應該表達佩服呢？她其實更像現代女性。
唐伯虎的第一位妻子和第三為妻子，其實是一種愛情觀，就是我們傳統的那種：百年修得同船渡，千年修得共枕眠的思想。那種思維是在“傳統儒家”三從四德觀念下擁有的被動的無奈的愛。
在這種被動的愛裡，男人只是因為是丈夫，其實可以不用付出什麼。嫁雞隨雞嫁狗隨狗。可以說，唐伯虎對他的第一任和第三任妻子並沒有帶去什麼。特別是第三任，自己拿著嫁妝嫁入唐家。
真實的唐伯虎是個沒落的人、倒黴的人、不負責任的人。儘管，無論當時還是後世都認為他是有才的人。但並非所有人都認為，他的才華用到了點子上。而且，才華如果不能用在“最有用”的載體上，那麼，才華當不了飯吃。由此，悲劇在他的身上上演了。
在生活上、在感情上，他並不幸福。他的一生非常愛自己，為了自己的才華與理想拋棄了一切。然而，作為他的親人、愛人卻很苦。
現實世界中，唐伯虎這樣的人有很多，特別是年輕人。二十年前的我、十四年前的我也是這樣的人。但我想說：
通過唐伯虎的一生，愛他的人或他愛的人要想明白，你能否為其付出一切。可能，你什麼都得不到。因為，唐伯虎這樣的人更多的是為了身後的事情。
同樣，唐伯虎們也要明白，不是所有人都有幸會成為唐伯虎。
現實點兒吧，多愛一下你的愛人和家庭，其實對活著的自己更重要。不要等父母、妻兒、兄弟姐妹都徹底離你而去了才去後悔。