可能是因為周星馳的影響力太大，所以每當人們說起唐伯虎，腦中第一個畫面會是《唐伯虎點秋香》裡的唐伯虎。其實唐伯虎的一生非常具有戲劇化，唐伯虎父親是做生意的，但卻想讓唐伯虎求取功名，唐伯虎也非常聰明好學，28歲獲得了鄉試第一名，但後來家中突發變故讓唐伯虎鬥志全無。可能唐伯虎並不是一位非常樂觀的人，但他的畫作的確非常出名。1523年，唐伯虎病逝，成為一代名畫家。
唐寅，明憲宗成化六年(1470)二月初四，生於蘇州閶門內吳趨裡皋橋。
他出生這年是庚寅年，所以取名為寅;又因為是家中長子，故初字伯虎(古時長子中字為“伯”，例如《封神榜》中的伯邑考)，後改為子畏。
晚年皈依佛教，號六如居士。
唐寅的父親唐廣德，是個經營酒肆餐館的商人，因此生活物質有餘。
唐寅幼時，“纏雞握雉，身雜於隸屠販之中”，在這樣的環境中，他沒有科舉之心放蕩不羈。
他父親明白，兒子仕途有為才能光耀門楣。於是在父親的期望下，唐寅十五歲入吳縣縣學，憑著驚人的天賦學有所成。
唐寅的仕途
16歲高中蘇州府秀才第一名，29歲又高中應天府舉人第一名(解元)，所以又稱“唐解元”。
17歲他為沈母作壽，畫《貞壽堂圖》為賀，就被稱讚“山石樹枝如籀篆，人物衣褶如鐵線”。
29歲赴京參加會試，考題出的很偏很難，全國只有兩份考卷答得流暢明白，其中一份就是唐寅的。
看起來這麼年輕就有所作為，前途肯定大好吧?不然。
有這樣一個故事流傳：
徐經是富二代弟子，他對唐寅的文采十分崇拜，兩人同行赴京趕考。
到北京後唐寅隨著徐經多次拜會程敏政，當程敏政被欽定為主考官時，唐寅還請程敏政為自己的詩集作序。
在考試結束後，程敏政看著兩份優秀的答卷脫口而出：“這兩張優秀的卷子定是唐寅和徐經的。”
無論是嫉妒或是猜疑，一幫人啟奏給皇上程敏政洩題，隨即被押入大獄嚴加審問。
徐經受不了嚴刑拷打說自己買通了程敏政的家僮又洩題給唐寅。
之後案件是屈打成招，孝宗皇帝平反。程敏政出獄三天後亡故，唐寅恥為吏，回了蘇州。
(無論這個故事是不是真的，這場會試過後唐寅的仕途就到此為止了。)
後在《騎驢歸思圖》的題畫詩中寫道：“乞求無得束書歸，依舊騎驢向翠微。滿面風霜塵土氣，山妻相對有牛衣。”
此圖為唐寅落第後畫，時年三十七歲。
唐寅在仕途上最後的一片漣漪是於正德九年，受寧王聘往江西。
但是唐寅覺察出寧王的謀反跡象，後佯狂而逃。
從此，唐寅對仕途死心，醉心於桃花庵的花酒間。
闢謠“唐伯虎點秋香”
這個故事最早見於《蕉窗雜錄》與《警世通言》，說的是唐伯虎偶於金閶一畫舫見中見一女郎，面目姣好且“笑而顧己”，這一笑讓他心醉神迷。
於是買小艇尾隨其後，探知女郎為某仕宦家婢，名為秋香。遂假扮成落拓書生模樣，上門求作書童，以“近水樓臺先得月”。
經過一番曲折之後，唐伯虎終於如願以償，與秋香喜結連理，同歸吳中。
這只是個民間傳說，唐寅的情史也相對坎坷。
25歲時唐寅的父母相繼離世，妻子也因為產子後生病離世，隨後他三個月的孩子也夭折了。
27歲時娶了續絃妻子何氏，何氏為官宦出身，貪慕虛榮好享受。在唐寅遭遇洩題案時，何氏明白唐寅仕途無望收拾細軟回孃家了，唐寅隨即休妻。
唐寅在別墅桃花庵，遇到官妓沈九娘，沈九娘惜才常為他鋪紙洗硯，兩人情投意合結為夫婦。
這期間唐寅的技藝愈加精良，他畫的美人都是以沈九娘為模特的，兩年後育有一女。
《秋風紈扇圖》一仕女手執紈扇，側身凝望，眉宇間微露幽怨悵惘神色。
她的衣裙在蕭瑟秋風中飄動，衣裙、腰帶、披肩多以南宋李唐飄舉方折之筆，這種方圓兼施的筆法，賦予人物生動的動態美和形體美。
又借漢成帝妃子班婕妤色衰恩弛，比喻扇子在秋風起後被擱棄的命運，抨擊了世態的炎涼。
顯然，這與唐寅個人的不幸遭遇有關。畫中女子一臉衰怨，或許正是唐寅自身的寫照。
而著名的《桃花詩》就是在桃花庵裡邀友賞花時的興來之作。
桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醉半醒日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足顯者事，酒盞花枝隱士緣。
若將顯者比隱士，一在平地一在天。
若將花酒比車馬，彼何碌碌我何閒。
別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
全詩明白如話，雖然滿眼都是花、桃、酒、醉等香豔字眼，卻毫無低俗之氣。
以逍遙自在的桃花仙人自比，表現了自己平凡真實中帶有庸俗消極一面的真實內心，帶有憤世嫉俗之意氣。
層次清晰，語言淺近，迴旋委婉，肆意不羈。
而沈九娘去世之後，唐寅悲痛欲絕，晚年皈依佛法，號稱六如居士。
54歲的唐寅在王鰲家中見到蘇軾書《滿庭芳·歸去來兮》，看到“百年強半，來日苦無多”。
不久，唐寅於家中病逝，留下一首絕命詩：
生在陽間有散場，
死歸地府也何妨。
陽間地府俱相似，
只當漂流在異鄉。
“漂流在異鄉”，也許這句說盡了唐寅面對生命中坎坷的態度，來者不懼。