有個成語叫“志大才疏”，諷刺那些志向很大、可惜才能不夠的人。唐伯虎則剛好反過來，他是“才大志疏”，聰明有才，卻沒有什麼胸懷和志向。他最大的興趣愛好就是：畫畫、喝酒、賞花。
唐寅蘇州石刻像。
與祝枝山成為忘年交
明憲宗成化六年（公元1470年）二月初四，唐伯虎出生在美麗的蘇州，因為那一年是丙寅年，他的父親便給他取名叫“唐寅”。按照中國人傳統的排行：伯、仲、叔、季，加上唐寅生肖屬虎，父親就為他的第一個兒子取字“伯虎”。
唐伯虎的父親開了一個小酒館，生活小康，衣食無憂，然而他並不滿足。“朝為田舍郎，暮登天子堂”是唐伯虎的父親對兒子的全部期望。他把辛苦賺來的錢都買了書，他家的藏書無論是數量還是種類，比很多官宦人家還要豐富。
唐伯虎小的時候很調皮，每天不是上躥下跳就是舞刀弄槍。唐伯虎的父親對於兒子的調皮視而不見，還把兒子平時在家裡塗鴉的作品都掛在自己經營的小酒館裡，聽到客人的表揚心裡面美滋滋的，覺得自己的兒子就是天底下最聰明的人。
就是父親的這種做法，唐伯虎遇到了人生中對他性格影響最大的一個人。這個人，就是“江南四大才子”之一的祝允明。他比唐伯虎大10歲，長相醜陋，性格豪爽，因為長有六指，就像是旁生的枝杈一般，於是自號“枝山”。
在唐伯虎7歲那年，祝枝山在唐家小酒館看到了他的畫，驚歎不已，就為他引薦了當時很有名的畫家沈周。那時祝枝山在書法上已小有名氣，沈周雖說比他大30多歲，卻是忘年之交。16歲那年，唐伯虎在父親的逼迫下去參加院試，考了個秀才第一名。
被指作弊身陷牢獄
弘治七年（公元1494年），唐伯虎生命中的貴人，同為“江南四大才子”之一的文徵明出現了。
在這四才子中，文徵明畫畫不如唐伯虎，書法不如祝枝山，寫詩比不上“吳中詩冠”徐禎卿，然而他是這四才子中最受人尊重的一個。
文徵明要去參加考試，他勸唐伯虎和他一起去試試。其實院試之後，就有資格參加3年一次在秋天舉行的鄉試了，但是那時唐伯虎玩心太大，16歲到29歲，他錯過的不只是考中舉人的4次機會，他還辜負了父母對他的期望。
這次，唐伯虎還沒有走進考場就被除名了，因為他放浪形骸的名聲在外，主考官很看不上這種人。文徵明立刻去求自己的父親，他們託了很多關係，才為唐伯虎爭取來一個補考的機會。結局出人意料，唐伯虎考中第一名解元，文徵明卻落榜了。唐伯虎的世界立刻灑滿了陽光，他彷彿看到了希望，他要接著去參加明年春天的“會試”，他要考中第一名“會元”，要是運氣好，就去參加由皇帝親自監考的“殿試”，再考個第一名，那就是“狀元”。
一心要“連中三元”的唐伯虎，還沒有等到張榜的那一天，就被抓進了大牢，還差點丟了性命。唐伯虎一到京城之後就到處拜訪和他同鄉的那些大官，他覺得反正絕對能考上，以後這些人是要經常打交道的，不如先走動走動。結果，他被指控考場作弊，涉嫌考前給主考官送禮提前得知試題，被抓進了監獄。
改變遊戲人生的態度
這件事最終也沒有查出來個所以然，唐伯虎從監獄裡出來後被安排到很遠的地方做個小官，他沒有接受。當他遊歷了很多地方把錢花光之後，只能回到家鄉。
祝枝山可以陪他喝酒陪他哭，文徵明可以給他安慰給他溫暖，可是他心中的傷痛又有誰可以安撫？就在這時，有人向他伸出了召喚的手。唐伯虎立刻決定追隨他而去，因為他覺得這是他翻身的機會。
這個人，就是當時身在南昌的寧王朱宸濠。
唐伯虎剛到寧王府不久，就收到了文徵明的一封信。文徵明勸他趕緊離開，否則會有殺身之禍。唐伯虎留心觀察，果然發現了寧王的圖謀不軌。然而該如何脫身呢？裝瘋！只有裝瘋，才不會引起寧王的疑心。於是南昌城裡的老百姓經常能看到喝得酩酊大醉的唐伯虎，他鞋子穿一隻丟一隻，披頭散髮瘋瘋癲癲地在集市上裸奔，他一邊跑一邊胡言亂語地唱。寧王立刻把這個搞行為藝術的畫家趕了出去。就在唐伯虎離開沒多久，寧王發動政變，失敗被殺。唐伯虎徹底斷了功名之心。他刻了一枚“江南第一風流才子”的印章，從此後——人生待我如戲，我亦遊戲人生！
回到蘇州後的唐伯虎，決定靠賣畫鬻文為生。如果唐伯虎就這樣度過餘生，塵世裡不過是多一個靠賣畫為生的畫匠而已，可是幸虧有一個叫沈九孃的女子，她的出現使這個浪蕩子改變了遊戲人生的態度，為我們後世留下了一個真實、率性、詩文深入人心、作品值得珍藏的畫家唐伯虎。
沈九娘琴棋書畫無一不精，卻是個身份低微的官妓。她經常鼓勵唐伯虎，要學習畫聖吳道子，還把自己的房間收拾出來作為唐伯虎的畫室讓他畫畫。
他和九娘婚後第一件事就是在蘇州郊外買了一片廢棄的莊園，他們在這裡種下一棵棵桃樹，桃花盛開的時候他為這裡取名叫桃花塢，而他住的那幾間茅屋，就叫——桃花庵。
可惜，唐伯虎的神仙生活，只維持了短短7年。明武宗正德七年（公元1512年），給唐伯虎帶來快樂和幸福的沈九娘在貧病交加中離他而去。
他坐在她的病床前，望著她蒼白的臉，想到新婚時她折一枝花問誰更美。可是如今她已香消玉殞，就像那滿地的桃花，曾經那樣美好，可最終還是不能擺脫花落成泥的命運。唐伯虎把他的妻子和那些花瓣埋葬在一起，也埋葬了他的餘生。
（摘自《法制晚報》）