吳用是梁山的軍師，擁有智多星的稱號，對於吳用在梁山的表現，借用阮籍的一句話，時無英雄使豎子成名。吳用的計謀在水滸中是糊弄梁山好漢的一把好手，但是正經的戰場上沒有見識到吳用的表現，這樣的智多星完全沒有其他故事中的謀臣水準，也只能在文人不發達的梁山成為我們熟知的智多星。在水滸中，吳用的能力還是很厲害的，智取生辰綱，將不可能變成可能，三打祝家莊有他的幫助宋江才成功攻破祝家莊，穩定自己在梁山的統治。
吳用是梁山中的書生形象，但是和普通書生不一樣，吳用還有一手銅鏈技能，是能文能武的梁山好漢，但是吳用不是一個厲害的文人，水滸發生的朝代是宋朝，宋太祖趙匡胤黃袍加身成為開國皇帝，為穩固統治杯酒釋兵權，重文輕武，宋朝是文人展示自己才能是好朝代，吳用落草之前的身份是教書先生，一個教書先生常常拿諸葛亮自比，這樣的教書先生很讓人懷疑他的能力，吳用是有些聰明才智的文人，但是他的聰明體現在識人。晁蓋是當地仗義的好人，吳用抱上這條大腿過著衣食無憂的生活，生辰綱的消息讓他們心動，於是在晁蓋的聚集下，他們七人聯合白勝上演水滸中經典的故事，智取生辰綱，富了自己的腰包讓楊志前途渺茫。
事情敗露之後的晁蓋等人來到梁山，當時的梁山頭領是白衣秀士王倫，王倫有能力，至少還參加過科舉，沒有及第落草為寇，嫉妒賢才的王倫不願意接納晁蓋一夥，於是吳用用計激怒林沖，讓其火併王倫，成全他們上山，之後在林沖的推讓中吳用成為梁山第二把交易。在前期的表現中，吳用是晁蓋絕對的嫡系，但是在宋江上山後，吳用就轉變陣營，加入宋江陣營。
梁山江州劫法場之後，宋江帶領很多好漢加入梁山，和原來的晁蓋勢力產生對抗，宋江為了鞏固自己的統治開始攻打祝家莊證明自己的領袖能力，吳用的叛變就是在這個時候開始的，前兩次沒有吳用的加入，宋江的進攻都被化解，第三次的時候在吳用的幫助下，宋江解決祝家莊樹立自己的威信，讓晁蓋在之後的梁山領導權爭奪中很尷尬。
吳用的背叛讓晁蓋很傷心，之後攻打曾頭市中沒有帶吳用一起下山證明吳用確實背叛晁蓋。吳用在水滸傳中是元老人物，最早跟隨晁蓋智取生辰綱然後落草梁山，設計讓林沖火併王倫坐上梁山第二把交椅，為梁山之後的行動出謀劃策，在宋江梁山落草之後背叛晁蓋加入宋江陣營，最後招安因為被宋江託夢，和花榮吊死在宋江墳前。智多星吳用參與梁山大小時間，更隨晁蓋加入梁山的他為什麼轉投宋江陣營？
第一個原因是吳用通過宋江的表現知道宋江的志向比晁蓋要大，他不滿足梁山只是小打小鬧的賊寇形象，想要突破梁山的限制，讓梁山壯大。攻打祝家莊就是為梁山發展掃平道路，晁蓋是吳用一個好的飯票，但是在宋江的表現中吳用認為跟著宋江更有前途，所以吳用痛快的加入宋江，為宋江出力成為宋江口中的賽諸葛。人往高處走，水往低處流。吳用為了更好的追求加入宋江無可厚非。
第二個原因還是宋江造成的，不肯屈居人下的宋江表現出很強的進攻性，晁蓋都可以發現宋江的野心就不要說吳用這個軍事了，晁蓋只知道宋江有野心，沒看出宋江的掃平道路的決心，祝家莊是梁山的阻礙，晁蓋就是宋江的阻礙，晁蓋不知道但是吳用看出來，身為晁蓋一夥的堅定軍師，晁蓋的倒臺也會牽連吳用，所以吳用及時展示自己的決定，向宋江表明決心。曾頭市晁蓋被可有史文恭的毒箭射殺，這樣明顯的手段吳用沒有拆穿，因為他知道，如果自己沒有提前改變陣營，還會有一支為自己準備的毒箭，所以吳用很慶幸，對待宋江自然忠心耿耿。
第三個原因還有吳用對局勢的判斷，多次和朝廷作對的梁山經過劫法場這樣明目張膽的事情已經進入朝廷視線，為了解決這樣的不安定因素，朝廷的大軍肯定會來圍剿，在晁蓋的領導下樑山沒有和朝廷對抗的實力，所以宋江發展梁山的決定是正確的，所以吳用投靠宋江，之後也成為招安的支持者。
吳用在梁山後期的戰事中表現不佳，但是他趨利避害的能力還是證明他在亂世是有自己生存之道的。