史家莊算得上是一大莊，有三四百戶史姓住戶，而且史太公又承當本縣裡正之職，家境優沃。
倘若史進將父輩的優良傳統發揚下去，也能吃穿用度不愁，至少大碗喝酒大塊兒吃肉在他這裡不存在問題。
問題出在史進的愛好上，不愛財，不愛女色，專愛刺槍使棒，甚至還好一點黃老之學（打麥場上的交床坐），這個愛好，是他流落江湖，喪失家業的根本。
窮文富武，生在富戶之家，愛好武藝，也是很正常的事情，因為總要找一件事消磨氣力，不愛女色，自然只有槍棒了。
自古體強者有三條可選之路，一親朝廷，二親百姓，三親盜匪。
親朝廷：史進父親是里正，但是史進本人卻看不上這個差事，他學武絕不是為了強身健體，而更大的目的是為了顯擺，告訴別人自己的強悍，太過於想要證明自己，如他的九條龍紋身。史進若是有心親朝廷，也可以憑著武藝謀個一官半職，但是官位較小，要看人臉色，而且還要受文人的管制。
親百姓：親百姓，替百姓出頭，為人民謀福祉，但是自從漢代以後，秉承這一理念的遊俠強者就較為少見了，一是因為宋朝繼承了漢代罷黜百家，獨尊儒術的政策，導致墨家衰落。二是比起百姓，這些好漢更喜歡的是和文人作對，與文人鬥，其樂無窮。
親強盜：本來史進還珍惜自己的清白之軀，認為做強盜有損父母賜予的清白之軀，所以少華山的朱武陳達在史進落魄之時，勸說史進入夥，史進一口回絕，但是後來流落江湖後，找師父找不到，最終還是無處可去，選擇了去少華山入夥。
但是史進上梁山後，戰鬥中以敗仗為主，羅列如下：
打正餓肚子的魯智深，打了個平手。
為王義婦女打抱不平，被抓進了監牢。
打樊瑞，失敗。
打東平府，因見李瑞蘭被捉。
徵遼，三十合不敵瓊妖納延。
徵方臘，死在龐萬春的手裡。
由以上戰績可知，史進的武力，對付一些小頭目有餘，但是和魯智深林沖等人明顯不在一個級別，和楊雄石秀應該在伯仲之間。史進吃了敗仗，有兩方面原因：
一：武藝不通
史進的武術，其實也算是半路出家，啟蒙老師是打虎將李忠，但是李忠為人小氣，武藝也實在是一般，在梁山上排名第86，還在曹正之後。
史進武藝精進是受到了禁軍教頭王進的指點，當時王教頭在史家莊待了一年，用這一年的時間，指點的史進十八般武藝，樣樣精通，但是也正是因為學的太多，貪多不爛，所以樣樣本事鬥懂一點，卻沒有專精一門。
二：為人太過於老實，考慮不周。如中了少華山朱武的苦肉計，以及因李瑞蘭被困東平府，這兩次足以說明史進對比起林沖吳用等人的考慮周全，還差了點火候。一方面是因為涉世不深，從小吃穿不愁，刀口舔血的日子過的少，滿腦子的江湖熱血。二來也是因為太過於年輕，社會閱歷不足。
也正是因為這兩點，史進才是史進。
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