明代董其昌才溢文敏，通禪理，善於鑑別古書畫，能詩能文，在晚明書畫界是當之無愧的巨擘。董其昌在書法上自成一家，書法藝術以儒雅清淡和書卷氣濃郁被世人稱道，與邢侗、張瑞圖、米萬鍾等人並稱“晚明四大家”。明代文入畫貶抑浙派，尤其是董其昌等人倡“南宗”而貶“北宗”，標舉“逸品”，在沿襲內斂性同時，又明顯地反對“縱橫習氣”。後起的松江畫家大多追隨董其昌的畫論和畫風，因此，後世均以董其昌為“松江畫派”開山祖。清初“四王”的山水承習的也是董其昌的衣缽。
其實，在當時社會中董其昌的書法藝術並不是最重要的，他的官運亨通，一生之中的大多數時間都行走於官場之間。官至南京禮部尚書，之後他辭官，又重回官場，進退自如，可謂風光。
然而，卻不能掩蓋一些事實，董其昌在家鄉作惡多端，最終引起民憤，據《民抄董宦事實》記載:“三縣軍民烏合萬餘，共稱報仇，忽於本日酉刻，燒燬董宦第宅。”當然，若單純從藝術角度來看待，他在書法方面獲得的巨大成就為後人景仰。
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