于右任在25歲前的一兩年裡，度過了一段“路漫漫其修遠兮，吾將上下而求索”的苦悶時期。書讀得多了，閱歷漸廣了，道理也懂得多了，總不免把書中講的一些道理和自己聯繫起來，一對照，又發現書是書，我還是我，究竟什麼是正確的答案，往往還搞不清楚。難道聽任命運來擺佈嗎？“信天行者妄”；難道逃避現實嗎？“避天行者非”。怎樣才能衝開一條血路、達到理想的境界呢？于右任在《牧羊兒自述》中做了坦率而又誠摯的自我解剖：
“我此時心目中，常懸著一個至善的境地，一樁至大的事業，但是東奔西突，終於找不到一條路徑。平時所讀的書，如禮運，如西銘，如明夷待訪錄，甚至如譚復生仁學，都有他們理想的境界。又其時新譯的哲學書漸多，我也常常購讀，想於其中求一個圓滿的人生觀。但書是書，我是我，終不能打成一片，奠定我的基石，解除我內心的煩悶。
我小時，三伯父曾經叫我到香港讀書，以家計困難，未能成行。及聞上海志士雲集，議論風發，我蟄居西北，不得奮飛，書空咄咄，嚮往尤殷。”
德風堂考藏於右任書法作品欣賞
二十幾歲的人，思想日趨成熟，人生觀也逐漸定型。這幾年國是日非，甲午一役，中國慘敗，割地賠款，紛至沓來，長此以往，國將不國，正如那時黎民百姓所說的那樣：“滿清不亡，是無天理。”這樣的民族意識在於右任腦子裡日益深化，革命的思想逐漸增強。因此，他這一時期寫的詩，大抵都是家國興亡與詆譭時政之作，言人之所不敢言，詠人之所不敢詠，故於右任每詩一出，不脛而走，為西北人民喜愛，爭相傳誦，引起共鳴。他那支如椽之筆，不啻萬鈞，橫掃魑魅，使人精神為之一振。
那時，于右任的好友孟益民，曾由陝西學政衙門派往上海學習鉛印和石印等印刷、製版技術，學成之後，返回三原，在官印書局印刷廠任廠長。孟益民很愛讀于右任的詩，於每有新作，亦抄寄贈孟。日子長了，孟益民收集的於詩也多了，在姚伯麟（也是於的好友）的慫恿和協助下，將於詩百餘首編印成冊，于右任為這本詩集題名為《半哭半笑樓詩草》。詩集一出，風行一時，洛陽紙貴。
這本100年前出的詩集，因詩賈禍，早已絕版，它的全貌讀者已無法見到了。到1929年《右任詩存》出版時，于右任亡命上海以前的作品只留下22首，後來他又在《右任詩存箋》的注中說：“少年作品，過火語太多，存其四分之一，為當時一段歷史作證。”茲轉錄數首如下，讀者從這些詩中，可以窺見當年于右任愛國思想之一斑。
于右任因此也因為此詩集遭到清廷的通緝，後因電報和驛站都發生障礙，批文未到，升允不便提前動手。在這千鈞一髮之際，幸有三原縣鹽店街恆盛藥材店主人李雨田先生（其子李和甫與于右任是同學）探知消息，立即找于右任的父親於寶文商量對策，僱了一個認識于右任的“急足”，限他7天把信送到開封。這封生死攸關的重要信件上只寫了十二個字“哭笑樓，將上牆，雖未詳，禍已藏”的密語，至於逃亡諸事，密授“急足”，轉告于右任。這位“急足”果不負主人之所託，晝夜兼程，如期到達。無奈他不知道于右任究竟住在哪個客棧裡，而開封又比三原繁華，茫茫人海，何處尋覓？又不能到處去問，真把他急得團團轉。
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也許是于右任命不該絕吧，他與同學南右嵩住在小客棧裡候考，心煩意亂，枯坐無聊，因而外出散步。在街頭竟和那“急足”不期而遇。于右任閱信和聽了“急足”陳說利害後，知事已緊急，立即回客棧收拾行囊，準備逃走。李雨田先生為于右任謀劃得極為周到。李家在河南禹縣開有商號，李雨田要于右任到禹州他的商號去躲避。但于右任早已嚮往“志士雲集，議論風發”的上海，如今事已至此，何不到上海走走，或許能見到心儀甚久的革命黨人。於是，他僱了一輛騾車，由南門出城直奔許昌而去。
于右任到上海後偶然認識了任俠好義的陝西涇陽同鄉吳仲祺得以幫助解決了生活問題，又通過他認識了同人陝西人的雷祝三等革命人士，繼而得到馬相伯的賞識進入震旦學院。到震旦後，于右任怕給馬先生添麻煩，遂化名劉學裕著學籍。馬先生知道他經濟困難，免去了他的學費和膳費，擔心他不習慣南方的伙食，每隔些時日，特做一些麵食邀他一道進餐。馬先生考慮到他是個通緝犯，不適宜參加社交活動，又唯恐這位高足關在學校裡不耐寂寞，有時還帶他參加自己的某些摯友的聚會，以結交志士，增廣見聞。
從1905年于右任追隨馬相伯先生創建復旦公學開始，終其一生，除在西北和北伐的一段時間與復旦稍微疏遠外，始終與復旦休慼與共。每遇復旦危難之時，必挺身而出，不避艱難，不計個人成敗得失，全力以赴，救援復旦。
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