溫斯頓·丘吉爾給人的印象總是嘴裡叼著一支雪茄。
丘吉爾一生酷愛味道濃烈、質感遒勁的哈瓦那雪茄，他每天至少要抽10支以上。在他長達90年的生命裡，估計每天最少抽上10根雪茄，終其一生大約抽上25萬雪茄，總長度為46公里，總重量達3000公斤。而正是在他的食指和中指之間，如果不在打“V”形手勢的時候，常常是夾著一支雪茄。在二次世界大戰的炮火硝煙裡，在改變歷史的某一個歷史性時刻，他的手指間一定燃燒著一支氣宇軒昂的哈瓦那雪茄。
丘吉爾與雪茄結緣始於年輕時的一次古巴之行，在古巴擔任戰地記者的日子裡，年僅二十一歲的他養成了兩大愛好：哈瓦那雪茄和午睡的習慣。他抽雪茄有他自己喜歡的方式，前聯邦德國總理阿登納回憶說，丘吉爾總是喜歡把雪茄頭輕輕地放在威士忌酒裡蘸一下，然後再拿出來點燃，深深地吸一口，流露出滿意的微笑。
丘吉爾曾經說過：“選雪茄要選最長、最粗壯的。吸雪茄就如談戀愛，最初是被其外形吸引，能否繼續就要視乎其味道，謹記永遠不要讓激情的火焰熄滅。”由於丘吉爾就愛抽哈瓦那雪茄，聰明的古巴煙商就在二戰期間，創制了一種紙環上寫有丘吉爾名字的哈瓦那黑色長雪茄，作為古巴國禮贈送這位英國元首。
古巴領導人在一次與丘吉爾見面會上，送給他2400支頂級雪茄。儘管謹慎的安全小組堅持每個匣子內都應當抽取一隻雪茄接受檢查，但首相顯然等不及他們的測試結果。二戰期間，他還特製了一種飛行氧氣面罩，這種面罩上開了一個洞，讓他在高空非增壓艙時仍可大抽雪茄。這再一次證明了丘吉爾對雪茄的痴迷到了令人無法想象的地步。
據說，在二戰期間，“羅密歐與朱麗葉“菸廠指定最有經驗的捲菸師拉蒙·科里亞索每天要為丘吉爾卷制100支”朱麗葉2號“正式更名為”丘吉爾“，並有不同顏色的茄標加以區分。
後來，環徑47、長度7英寸的“丘吉爾”成為哈瓦那大號雪茄通用的一種標準規格。古巴的“丘吉爾”型號雪茄，就像英國的“丘吉爾型”步兵坦克、美軍的“丘吉爾號”宙斯盾驅逐艦一樣，都是對永遠的丘吉爾首相的一種崇高的紀念。2005年11月10日，在英國多米尼加冬季拍賣會上，一個曾經屬於丘吉爾的隨身皮製保溼盒被一位先生以8700英磅拿到手，裡面還有丘吉爾剩下的兩支“羅密歐與朱麗葉”，這可能是目前世界上最昂貴的“丘吉爾”號雪茄。