北京時間4月19日，2019年ATP1000蒙特卡洛賽全面展開了男單1/4賽的較量，世界第一德約科維奇迎來了本週單打賽場上的第三個對手十號種子梅德韋傑夫，結果塞爾維亞天王依舊沒有改變前兩輪的平平狀態，以3-6/6-4/6-2的比分輸給俄羅斯人，無緣賽事四強。
紅土首站德約並沒有給出令人信服的狀態，面對前兩個紅土實力一般的球員他的發球局也是危機十足，來到深輪難度越來越大，世界第一如若不能快速找回水準，被爆冷不是沒有可能。而本輪對手梅德韋傑夫並不好對付，儘管他三次對陣塞爾維亞天王都鎩羽而歸，但來到紅土賽場俄羅斯人一旦超水平發揮，德約想要延續不敗絕非易事。
果不其然比賽一開始，德約就為慢熱的狀態付出了代價，梅德韋傑夫依靠穩定的防守反擊連破帶保地取得2-0的開局。其後德約開始嘗試更多戰術，放短切削不斷上演，但依舊在場上有些被動，第五局更是化解了三個破發點才艱難保發，而俄羅斯人穩紮穩打，幾乎沒有失誤4-2保持領先。來到盤末德約加強了進攻，但面對俄羅斯人固若金湯的防守沒有找到一點機會，反而再次丟失發球局，3-6拱手將首盤勝利送出。
第二盤兩人比拼底線對拉功底，每一分的回合都是多拍，俄羅斯人體能出現下滑跡象，而裁判的一個警告更是讓他的心態出現偏差，世界第一抓住機會兌現了本場比賽第一個破發，隨後保住發球局3-1領先。其後的比賽慢慢進入德約的節奏，世界第一也保住了一個破發的優勢6-4扳回一盤。
進入決勝盤兩人繼續多回合對抗，面對對面的“一堵牆”，德約不敢輕易上網，在第四局再次為自己的保守吞下苦果，梅德韋傑夫一鼓作氣拿到5-1的優勢。來到發球勝賽局梅德韋傑夫突然有些手軟，德約將比分追到2-5，但這並沒有改變整體局勢，最終俄羅斯人實現再見破發，將比分定格在6-2，職業生涯首次擊敗世界第一德約科維奇！
三盤不敵強敵，德約科維奇終究沒在本屆賽事上打出了一場酣暢淋漓的比賽，紅土賽季世界第一何時找回競爭力還需觀看！