李善長，是濠州定遠人，朱元璋，是濠州鍾離人，兩人可以算同鄉，朱元璋攻打滁州的時候，李善長前去迎接，估計心中已經做了投靠的決定了，因此朱元璋一挽留，他就留了下來，開始只是在朱元璋身邊做掌管文史書籍的工作，後來朱元璋攻佔了滁州，升李善長為參謀，又讓他掌管軍資輸送的事。
李善長是個智勇雙全的人，當了參謀之後沒少給朱元璋出謀劃策，同時還做著為朱元璋揀選人才的事，有人來投靠朱元璋，就由李善長考察他們的學問本事，然後報告給朱元璋，由他決定是否留用。朱元璋還在郭子興手下做將領的時候，有一段時間，郭子興非常猜忌朱元璋，為了削弱朱元璋的實力，不斷向朱元璋要人，他想把李善長奪過來輔佐自己，沒想到李善長堅決不從，由此可見，李善長對朱元璋是非常忠誠的，而朱元璋想必也是知道的，從朱元璋後來對他的態度也能看出來，朱元璋稱帝后，將李善長任命為左丞相，位居百官之首，又把他加封為宣國公，讓他監修《元史》，編寫《太祖訓錄》、《大明集禮》等書。洪武三年（1370年），又授號“開國輔運推誠守正文臣”，晉升特進、光祿大夫、左柱國、太師、中書左丞相，進爵韓國公，年祿四千石，子孫世襲，可謂位極人臣。由此可見朱元璋對他是相當重視的，絲毫不吝嗇於對他的封賞。
可以這樣說，洪武初年的時候，朱元璋對各位功臣的封賞都是非常豐厚的，也許辛苦半生，朱元璋也想安定下來，好好地和諸位臣工一起治理國家吧。後來雖然朱元璋清洗開國勳貴，但有很大一部分原因是這些勳貴驕橫跋扈，目無法紀，但是李善長是個讀書人，他深知歷史上驕橫的臣子的下場，他是不可能犯這些錯的，但是最後他也被殺了，這是為什麼呢？
其實，李善長本可以不死，李善長被行刑的時候，當年一起征戰的兄弟們基本都已經死光了，胡惟庸也早已被誅殺，眾多御史彈劾李善長，但是朱元璋都沒有殺他，一來朱元璋的長女嫁給了李善長的長子（這也使得李善長的長子和兩個孫子得以存留），二來朱元璋也許還顧念李善長几十年的輔佐之義。按理來說，李善長已經度過了最危險的時期，再加上他年事已高，應該不會再引起猜忌，以至於引火上身了。但是要知道，七十多歲的李善長在朱元璋心中的形象也並沒有多好了。李善長心胸狹隘，不喜歡別人反駁自己，即便是對劉基、李飲冰等人，也常常要擺出一副高高在上的樣子。李善長和其他同僚發生衝突時，朱元璋經常都會維護李善長，但他不知改正自身，常常因為別人某一句話冒犯了自己的權威就彈劾罷黜那個人，平日作風也逐漸傲慢起來，招來了同僚的牴觸，也讓朱元璋對他逐漸不滿。後來，汪廣洋等人上疏彈劾李善長連續幾日不上朝是對皇帝的大不敬，朱元璋居然就削減了李善長的俸祿，由此可見，他在朱元璋心中的形象已經遠不如從前了。
這個時候的李善長理應改變自身作風，遠離是非，但他並沒有做到，年老體衰的他政治敏銳度已經大不如前，竟捲入了胡惟庸謀反一案。他與胡惟庸過從甚密，他的弟弟李存義的兒子李佑又是胡惟庸的侄女婿，胡惟庸謀反之前找他，想要得到他的支持，他雖然沒有明確表態，可也說了不該說的話，這些話沒有被朱元璋聽到的時候，李善長還沒事。雖然他和胡惟庸交往親密，但朱元璋誅殺胡惟庸及其黨羽的時候也並沒有動他，甚至還讓他負責御史臺的事務。但李善長實在遲鈍得可以，他為了修繕家中府邸的宅院，向湯和借了三百名士兵。不管士兵多少，私自調兵已經犯了朱元璋的忌諱，但李善長猶不自知。京城中的一些百姓受胡惟庸案牽連要被髮配到邊疆去，其中有一個李善長的親戚，名叫丁斌，李善長多次向太祖求情赦免其罪過，惹得太祖大怒，不僅沒有赦免丁斌，反而治了他的罪。在審訊的過程中，丁斌透露出李存義和胡惟庸交往的情況，於是李存義父子也被抓起來審訊，他們的供詞又牽扯到李善長。據說李善長在知道胡惟庸決意謀反之後，確實勸過他，但是並沒有更多的行動，例如向皇帝揭發等。後來胡惟庸承諾事成之後，要把李善長封在淮西為王，李善長驚駭之餘，並沒有拒絕，只是告誡他們這是誅滅九族的事，讓他們謹慎行事，後來更是告訴胡惟庸“我已經老了，我死之後，你們好自為之”。這件事被發現之後，事態就變得嚴重得多了，李善長身為皇親國戚，情知胡惟庸謀反卻不上報給皇帝，這就是大逆不道，形同謀反。這件事徹底打碎了朱元璋心中對李善長的最後一絲溫情，他下令將李善長連同其妻女弟侄等全家七十餘人一併處死。可憐一代名臣李善長，一生經歷諸多風雨，年過古稀，最後還是難免慘死街頭。
回顧李善長的一生，從一介平民到位極人臣，經歷眾多政治風暴而不倒，不可謂不機智敏銳，但晚年糊塗，接連做出很多不能做的事，躲過了眾多大案卻終究沒能躲過胡惟庸，最終受其牽連，結局悽慘，難免讓人唏噓。