1925年的這一年對於孟小冬來說，不僅是她事業蒸蒸日上的轉折點，同時她也遇到了人生中的第一位真命天子——梅蘭芳。
梅蘭芳
孟小冬和梅蘭芳在當時都是京城的大紅名伶，卻一直未有同臺同戲的機會，而在中國銀行總裁馮耿光的“牽線”之下，二人不僅有機會見面相聊，隨後還開始在戲中合作，扮演夫妻角色。
二人合作的第一部戲正是《四郎探母》，戲中的丈夫由孟小冬扮演，而妻子鐵鏡公主則是由美男子梅蘭芳扮演，雙方陰陽顛倒，給足了觀眾驚喜。之後梅蘭芳如有類似的戲都會邀請孟小冬合演，兩人合作的天衣無縫，珠聯璧合，時間久了，便逐漸因戲生情，假戲真做了。
當時臺下的觀眾也是炸開了鍋，就像現在大家看了某部電視劇，希望戲裡的一對有情人在現實中也能終成眷屬一樣，梅蘭芳身邊的好友也開始百般撮合，希望能夠把二人湊成一段美滿婚姻，成就一番人間佳話。
梅蘭芳和孟小冬既然郎有情妾有意，對於馮耿光等人的勸說加鼓動自然是十分高興。
在孟小冬的心裡，梅蘭芳那是偶像，是多少千金小姐、名媛貴婦夢寐以求而求之不得，能夠跟他同臺演出已是榮幸之至，更別說嫁給他了。而在梅蘭芳看來，小冬既是位難得的老生人才，又是個漂亮而有靈氣的妙齡女子，若能與之結合，夫唱婦隨，豈不樂哉！
於是梅蘭芳便登門向孟小冬的父母提親，二位老人對於梅蘭芳自是沒有什麼話說。但是有一個問題，當時的梅蘭芳已經有了兩房夫人，一房夫人王氏病重在天津療養，二房福氏已與梅蘭芳生兒育女，平日料理家事，是梅蘭芳的賢內助，所以孟小冬嫁過去只能做偏房。但是在梅蘭芳好友齊如山的勸說之下，二老還是同意了。
1927年春節過後的農曆正月二十四日，梅孟兩人在雙方的努力，友人的鼎力相助之下，成功結合，在馮耿光的公館裡辦了酒席。當時兩人的婚姻由於對外保密，所以沒有花轎迎娶，更沒有吹吹打打，熱熱鬧鬧，只有好友和至親前來賀喜。
在馮耿光的主婚下，二人結為連理，而孟小冬也暫時告別了戲臺，開始了“金屋藏嬌”的生活。
孟小冬與梅蘭芳
同梅蘭芳的結合在不少人的心目中是才子佳人相配，令人羨慕不已，孟小冬當時大概也是帶著如此喜悅的心情嫁給梅蘭芳，以為從此便能過上神仙眷侶的生活。
然而，隨著時間的推移，新婚熱戀的褪去，刻板單調的生活使孟小冬開始有了一種空虛寂寞之感。她向梅蘭芳表示自己想要重回舞臺的意願，但是梅蘭芳以“男主外，女主內”理由，始終不肯同意。
為了打發時間，孟小冬在家中開始學習書畫，補習文化，彌補自己未接受過正規文化教育的空缺，日子倒也逐漸舒舒服服，加上梅蘭芳的關愛有加，孟小冬初期的"金屋"生活，還是帶著甜蜜與樂趣的。
但是好景不長，1927年9月14日的晚上，馮宅突然闖進一位窮學生，叫囂著要見梅蘭芳，隨後聲稱梅蘭芳搶走了自己的未婚妻孟小冬，掏出手槍對梅蘭芳的朋友進行綁架勒索。雖然這位綁匪在第二天就被軍警就地正法了，但是這件事情卻鬧得滿城風雨，京城一片譁然。
一方面梅蘭芳的二夫人福芝芳藉此事吵鬧不休，而另一方面社會上流言四起，說什麼孟小冬其實就是這個青年的未婚妻，是梅蘭芳橫刀奪愛。吃瓜群眾就愛看熱鬧，聽八卦，更何況這還是同大名鼎鼎的梅蘭芳有關，一邊看笑話的人也趁機往梅蘭芳身上潑髒水。
無奈之下，梅蘭芳選擇淡化處理，刻意地找理由不去孟小冬那裡。
馮宅血案之後，孟小冬感受到梅蘭芳對自己的冷漠，頓時有了一種失寵的感覺，心高氣傲的她如何受的了，而梅蘭芳那邊卻全然不顧孟小冬的不滿情緒，反倒帶著二房太太福芝芳出行演出，孟小冬一氣之下回了孃家，不久便被梅蘭芳接回，但兩人的感情也大不如從前。
福芝芳與孩子
其後孟小冬與梅蘭芳再次吵架而故技重施時，梅蘭芳非但沒有立刻追回，還帶著福氏夫人前往北戴河遊玩。此時的孟小冬很清楚地領略到了作為"妾"的滋味，自己在梅蘭芳的心中恐怕連一半的位置都沒有佔有。
而導致梅孟兩人徹底分手的導火線是為婆母帶孝風波。
1930年8月，梅蘭芳在訪美回國之時，便接到了其母去世的消息，孟小冬得信後來到梅宅欲為婆母披麻戴孝，但卻遭到了二夫人福氏的強烈反對，甚至以死相逼。梅蘭芳因為福氏懷有身孕，不想再生事端，於是請來小冬的舅父前來解圍。
梅蘭芳的態度嚴重傷害到了小冬的自尊心，對梅更是心生憤恨，終日悶悶不樂，茶飯不思。之後兩人又維持了半年之久"貌合神離"的夫妻關係，直到1931年7月，由於梅蘭芳不斷地傷害，讓小冬已經心灰意冷，便決定與梅進行一次開誠佈公的談話，並且請來了親友來幫助二人做決斷。
最後在重口難一的情況下，還是由當初做媒的馮耿光"一錘定音"。他認為梅蘭芳應該舍孟留福，理由很簡單：
孟小冬為人心高氣傲，她需要‘人服侍’，而福芝芳則隨和大方，她可以‘服侍人’，兩者相比，為梅郎一生幸福計，就不妨舍孟而留福。
至此，梅孟二人四年多的婚姻終於走到了盡頭，其中誰是誰非無從評說。婚姻和愛情不同，講究的是平衡和適合，雙方總得有一個人願意退讓而達到妥協。而孟小冬和梅蘭芳，兩個多麼驕傲的人，都是天子驕子，誰也不願意低頭。
當初的愛慕與欣賞終究還是抵擋不住日子的平淡與消磨，成就了一段佳話，也畫上了一個失敗的句號。
與梅蘭芳分手後，孟小冬的人生開始走向低谷，失去了往日的風采。其後的日子裡，小冬大多一個人獨居，後來嫁給了當時的風雲人物杜月笙，而此時的杜月笙已是風燭殘年，雖說有了最後的歸宿，但沒過多久杜因病去世，小冬又陷入獨自漂泊的境地。
晚年的孟小冬定居在臺北，由於常年吸食鴉片患上了喘咳的毛病，後來加上胃病的折磨，身體極其羸弱，謝絕了一切的社交活動。
晚年的孟小冬
1977年春節過後，孟小冬的哮喘日益加劇，一直拖延到五月中旬，終因醫治無效而與世長辭，享年七十歲。
從此梨園冬皇、京劇名伶長眠於臺北的山從中，這裡青松環繞，風景宜人。除去了一身鉛華，只剩下寧靜與安詳。
作為一個演員，孟小冬無疑是成功的，而作為一個女人，她卻是失敗的。然而演戲失敗尚可以重來，而人生一步走錯，很有可能滿盤皆輸。人生如戲，戲如人生，不過都是夢一場，孟小冬傳奇的一生將會隨著她不朽的作品永遠留在人們的記憶之中。
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