丘吉爾在英國人民心目中有著崇高的地位，不光因為他出身名門望族，更因為是被看作“英國精神的象徵”的一個民族英雄。在邱吉爾故居的小冊子中專有一節介紹“畫家丘吉爾”，詳盡地講述了作為“畫家”的他的來龍去脈。
出身貴族的丘吉爾，年輕時從未想過要畫畫。他畢業於軍校，參軍後成為中尉，當過記者，26歲又進入政界、成為議員。只是到了1915年，他41歲那年，一次偶然的事件，促使他和畫畫結了緣（完全沒有“兩年基礎、三年臨刻版畫、五年複製石膏”的童子功）。
那年，他的政治生涯遭受了一大挫折，他深深地捲入其中的那場大選以慘敗告終，被免去“海軍大臣”職務。之後的那個夏天，政壇失意的丘吉爾，在他新租的Hoef莊園裡漫步，看到他的弟妹高妮在對景寫生。高妮把她兒子的水彩盒送給了丘吉爾，鼓勵丘吉爾何不試試畫畫來消遣，這就是丘吉爾畫畫的開始。在短期的水彩畫試驗後，他便開始在畫布上畫起了油畫，並迷上了它。
正經的啟蒙老師，是他在倫敦的鄰居，愛爾蘭著名畫家John Lavery 爵士。“名師出高徒”，有這樣的老師啟蒙，果然讓丘吉爾一開始就出手不凡。
從那時起，繪畫成了他生活的一個基本組成部分，不只在家畫，離家出訪時，也已很少有不帶畫具的。但他並不像希特勒那樣，夢想自己要成為一個“米開蘭哲羅”。對他來說畫畫只是作為一種生活的樂趣和消遣，1921年他為《海濱》雜誌寫的文章便用了這樣一個題目《Painting as aPastime —繪畫作為消遣》。
這位睥睨天下、傲視群雄的大政治家在習畫中學到了仰視。他極其認真地研習德加、柯羅、康斯特布爾、萊佛利、透納、畢沙羅、薩金特……的畫作，亦步亦趨地追隨他們的筆觸光影。有人說，丘吉爾原來有可能在繪畫上自成一家，可惜受那些大畫家的影響太大，失去了原創性和直截了當的反應。丘吉爾說，他根本不想成為大師，學藝沒有野心，只想享受生活樂趣和身心喜悅。人到中年的他，並沒有去報名學習美術學院的課程，而是廣泛的自學，這是他的性格和一貫做法。自然，他有他特殊的機會和條件，去不斷結識名家並得到他們的指點。比如他的一位朋友是美國著名畫家薩金特的老闆，那時薩金特正在英國賣畫，老闆慷慨地允許丘吉爾，從他那裡借走薩金特的畫，拿回家去臨摩。
1927年，丘吉爾又結識了著名的印象派畫家希克特Sickert，他是丘吉爾夫人中學同學，後來又成為他岳母家的朋友。希克特把幻燈投影放大照片的方法教給了丘吉爾，現在在他家餐廳掛的那張《在Chartwell喝茶》便是丘吉爾用這種方法畫的。1925年，丘吉爾試著送了一張畫，去參加一個業餘畫家的競賽。這類競賽為了公正，規定比賽作品不得署名、在畫面上也不可有任何表明作畫人的提示。結果是：這次競賽的三個評委都把一等獎的票，投給了丘吉爾的畫。這等於對丘吉爾自學畫畫的才能做了點頭認可，意想不到的成功給了他極大的鼓舞。
1929年在鮑德溫保守黨政府被打敗後，丘吉爾離開了政壇十年，也就是他政治生涯中所謂的“荒漠歲月”。恰恰是政治上的“荒漠”，使他有可能把精力放到文學藝術的“消遣”上來。1929-1939，這十年，成了他文學及油畫創作的高峰期。在這十年中，他在Chartwell的莊園也成了眾多知識界文化名人常來訪問光顧的地方，其中自然有不少名畫家。在這種交往中，他學到不少新東西。
1939年，二戰開始，作畫停止。他臨危受命，挑起了率領全英抗擊德國法西斯入侵的歷史重擔。整個二戰期間，只畫過一張寫生，就是1943年1月，在卡薩布蘭卡會議之後畫的“馬拉克什城景色”，這張畫他曾向參加會議的美國總統羅斯福展示過。1945年，保守黨大選失敗，丘吉爾又拿起了畫筆。每當在政壇上“背運”時，畫畫便是他尋求慰藉和轉移注意力的有效良藥。
1947年，在姆寧爵士的建議下，他以大衛·溫特爾的化名，向皇家美術院的“夏季展”，提交了三件作品。在作品被評委通過入選參展後，人們才吃驚的知道，原來這是73歲丘吉爾先生的“大作”。無可置議，這讓丘吉爾感到極大的鼓舞和興奮。此後，他便可以用丘吉爾的真名，出現在每年的“夏季展”上了。不久以後，皇家美術院一致通過，選舉丘吉爾為特別榮譽院士。1959年他接受了在皇家美術院Diploma畫廊舉辦個展的榮譽，時年85歲。
約翰·萊沃裡是一名英國宮庭畫師，曾親歷一戰並以戰爭場面為其主要表現內容。可是即便是這樣的專業人士，也對“票友”丘吉爾的畫技讚不絕口。萊沃裡曾經由衷說道：“如果他當初投身繪畫而不是從政，我相信他一定會成為一位偉大的畫家。”
丘吉爾一生留下了超過530幅繪畫作品，在他家中保存了160餘幅。丘吉爾主要畫風景，將大自然收攝於畫布，大自然給人以無限憧憬和慰藉。摩洛哥是丘吉爾最喜歡去的休憩地，他常在此寫作和繪畫。一幅題名為《廷何瑞之景》的風景畫，於1951年創作完成。畫面是摩洛哥小鎮廷何瑞的景色：藍天上白雲漂浮，野地裡綠樹婆娑，起伏的山巒含著夢一樣的紫色，蜿蜒的溪流閃著金子般的水光。1953年，丘吉爾將它送給馬歇爾，作為英美兩國團結的象徵；同年丘吉爾榮獲諾貝爾文學獎。
丘吉爾把藝術、繪畫看成業餘愛好。他認為，人生多苦惱，有人勞碌一輩子，有人擔憂一輩子，有人無聊一輩子，活得太辛苦。要排解苦惱、滋潤生命，做人必須有真正的業餘愛好。而繪畫簡直是一種十全十美的業餘愛好。它神奇、鮮活、營養、陽光燦爛、興味無窮，鍛鍊生命、充實生命。
丘吉爾寫過一些隨筆，閒談愛好和繪畫。這些隨筆一反常態，絕無丘吉爾著作中常見的尊貴、傲慢和貴族風格的尖刻，代之以平和、謙卑、親切，尊崇大師和經典。
