唐寅（1470—1523），字伯虎，一字子畏，號六如居士、桃花庵主、魯國唐生、逃禪仙吏等，據傳於明憲宗成化六年庚寅年寅月寅日寅時生，故名唐寅。漢族，吳縣（今江蘇蘇州）人。他玩世不恭而又才氣橫溢，詩文擅名，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“江南四才子”，畫名更著，與沈周、文徵明、仇英並稱“吳門四家”。
擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學畫，後師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，佈局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩豔麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。畫風構圖簡潔清朗，用筆多為細勁中鋒，猶如遊絲描，纖而不弱，力而有韻，具有剛柔相濟之美。山石的皴法豐富，多有短砍、長皴、順筆、逆毫、方折、圓轉等筆墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，雜而不亂，極富韻律和文人畫秀潤空靈的美感。墨色淋漓，又富濃淡變化。唐寅的山水畫之所以有這樣大的藝術成就，一方面是由於他能打破門戶之見，無論北方畫派、江南畫派，還是南宋的院體及元代文人山水畫，近及沈周和周臣等名畫師，他都認真學習，博採眾長，革新創造．最後形成自己的畫風。另一方面．最重要的是他對自然山川有著親身的體察和真實感受，從取之不盡、用之不竭的真山真水中汲取營養，從而對他的山水畫創作起著重要的滋養作用。他的作品氣魄雄偉壯闊，造型嚴謹準確，筆墨精湛高深，都超過了同時代的一些畫家。
唐寅早期繪畫，“遠攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吳門畫派創始人沈周為師。沈周和周臣都是當時蘇州名畫家，沈以《觀梅圖》軸，明，唐寅繪元人畫為宗，周則以南宋院畫為師，這是明代兩大畫派，唐寅雖師周臣，卻有勝藍之譽。 唐寅兼其所長，在南宋風格中融元人筆法，一時突飛猛進，以至超越老師周臣，名聲大振。 唐寅畫得最多也最有成就的是山水畫。唐寅足跡遍名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣，並化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山復嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閒的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。 由於唐寅作畫很少在畫上註明年份，且他的畫風變化也不很有規律，所以很難推測他作畫的時間，也就難以按照時間來劃分他的畫風變化進程。 唐寅在拜周臣為師後，主要是宗南宋院體，但其畫有時也有與沈、文畫風相近的作品，如《南遊圖》。這是唐寅三十六歲時當琴士楊季靜離開蘇州時贈送給他的。 唐寅擅長寫意花鳥，活潑灑脫、生趣盎然而又富於真實感。傳說唐寅所作的《鴉陣圖》掛在家中，有一天有數千只烏鴉縱橫盤旋在屋頂，恍若酣戰，堪稱奇絕。 唐寅花鳥畫的代表作是《枯槎鴝鵒圖》。其構圖用折枝法，枯木枝幹由右下方彎曲多姿地向上伸展，以枯筆濃墨畫之，蒼老挺拔。以積墨法畫一隻棲於枝頭的八哥，正引吭高鳴，樹枝似乎都在應節微動，從而顯現出自然界生命律動的和諧美。禿筆點葉，一兩條細藤與數筆野竹同枯樹上的老葉畫在一起，增添了空山雨後幽曠恬靜與清新的氣氛。右上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨餘。”詩畫映發，對象的神態和畫家的情趣融為一體，寄寓了超凡脫俗的思想。這幅畫在畫法上屬小寫意，一路運腕靈便，以書法人畫，以寫代描，筆力雄強，造型優美，全畫筆墨疏簡精當，行筆挺秀灑脫，形象饒有韻度，從中可以窺見唐寅在探討寫意技法和開拓花鳥畫新境界方面的卓越建樹。
唐寅的水墨花鳥畫基本上是以水墨提煉形象，墨韻明淨、生趣盎然。其著名的還有《雨竹圖》，畫面以二組濃葉為主枝，後出淡葉，再初葉數筆以相呼應，葉均向下急趨，一派雨打竹葉之勢。 唐寅書法源自趙孟頫一體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，幾為畫名所掩。其代表作《落花詩冊》。
唐寅擅畫山水、人物、仕女和花鳥，尤以山水、仕女著稱。唐寅的山水畫，早年師法沈周，傳世之作甚少。現存作品有《洞庭黃茅渚圖》和《貞壽堂圖》以及唐寅21歲作《對竹圖》等。中年的山水畫，主要宗法周臣，而周臣的山水畫師法南宋的李唐和劉松年，因此唐寅的畫又可上溯至南宋李唐、劉松年為代表的院體畫派。他在老師周臣影響指導下，學到了宋人筆法嚴謹雄渾、風骨奇峭的風格。同時他又參合了馬遠、夏圭的構圖和筆墨技巧，並廣泛地涉獵北宋李成、范寬、郭熙和元代的黃公望、王蒙諸大家的長處，融會貫通，逐漸形成自己的風格。畫面佈局嚴謹整飭，造型真實生動，山勢雄峻，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁健，墨色淋漓。代表作品有《王鏊出山圖》、《沛臺實景圖》、《行春橋圖》、《關山行旅圖》等。晚年畫風已脫出周臣的風範，自立門戶。此時細筆山水居多，作品有《山路松風圖》、《春山伴侶圖》、《落霞孤鶩圖》、《西洲話舊圖》、《幽人燕坐圖》等。從這些畫的風格看，畫風構圖簡潔清朗，用筆多為細勁中鋒，猶如遊絲描，纖而不弱，力而有韻，具有剛柔相濟之美。山石的皴法豐富，多有短砍、長皴、順筆、逆毫、方折、圓轉等筆墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，雜而不亂，極富韻律和文人畫秀潤空靈的美感。墨色淋漓，又富濃淡變化。唐寅的山水畫之所以有這樣大的藝術成就，一方面是由於他能打破門戶之見，無論北方畫派、江南畫派，還是南宋的院體及元代文人山水畫，近及沈周和周臣等名畫師，他都認真學習，博採眾長，革新創造．最後形成自己的畫風。另一方面．最重要的是他對自然山川有著親身的體察和真實感受，從取之不盡、用之不竭的真山真水中汲取營養，從而對他的山水畫創作起著重要的滋養作用。他的作品氣魄雄偉壯闊，造型嚴謹準確，筆墨精湛高深，都超過了同時代的一些畫家。
唐寅的仕女、人物畫，大致沒有逾越南宋人物畫藩籬．尤其是他的敷施重彩的工筆人物畫，那種明眸、皓齒、紅顏、粉頰……還是南朱院體畫的遺風。他的人物畫，大體上分為兩種，一種是線條勁細，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院體畫。如《王蜀宮妓圖》，畫家以傳統的工筆重彩的手法，以“三白法”染仕女的面部，突出了宮女的濃施豔抹。衣紋用細勁流暢的鐵線描，服飾施以濃豔的色彩，顯得綺羅絢爛。把宮妓們競相裝扮，鬥綠爭緋的情態刻畫得生動入微，不愧為唐寅仕女畫的優秀之作。另一種是從南宋的院體脫胎而出，筆墨流動爽利．轉筆方勁，線條抑揚起伏．代表作品有Ⅸ秋風紈扇圖》以及《李端端圖》等，畫風由工麗變為簡逸高雅。畫家把宋代李公麟行雲流水描和顏輝的折蘆描參合使用，使畫面富有韻律感。唐寅的人物畫，寫實功力較強，形象準確而神韻獨具，故《明畫錄*評他的人物畫“在錢舜舉下，杜檉(杜堇)居士上”。
唐寅的花鳥畫，傳世作品不多，現存作品有《墨梅圖》、《風竹圖》和《鴝鵒鳴春圖》以及《臨水芙蓉圖》、《杏花圖》等，畫風遠法宋元水墨畫．近師沈周的變革創新，刻意求精。如在《墨梅圖》中唐寅用水墨畫梅花一枝，意筆寫花幹，沒骨法點梅花，筆法秀逸灑脫，頗具質感。而《鴝鵒嗚春圖》則用水墨隨意點畫，較之沈周則更為活潑灑脫，較之林良、呂紀又不像他們那樣粗獷豪放，而是自有一番清新活潑之趣。
唐寅為傳統繪畫所作的貢獻，大致可概括為三點：其一，綜合南北二派，弘揚了文入畫的傳統。我國的傳統繪畫．到了北宋初期，由於地理條件和風格的不同，始分為南北兩大畫派。北方畫派以李成、關仝、范寬為代表，畫風深厚曠遠，石體堅凝，風骨奇峭，氣勢雄偉；而南方畫派以董源、巨然為宗師，畫風柔和溫秀，筆墨瀟灑含蓄，水墨溼潤華滋，遠近感強烈。但又有各自的弱點，比如北方畫派．筆鋒太露，缺少含蓄，缺少韻致和遠近感等；南方畫派缺少骨力、莊嚴和氣魄等。唐寅的功績就在於打破了門戶之見，從筆法、氣勢、筆意和設色上，把南北兩派不同的源流，揚長避短，融合在一起，又吸收元畫的長處，最後形成結構嚴謹，風骨奇峭，筆法秀逸，水墨淋漓，意境空靈的獨特風格。他的畫，既有宋畫深厚功力，又有文人畫的書卷氣，為吳門畫派的崛起，為弘揚文入畫的傳統作出了巨大貢獻。其二，詩書畫的有機結合。唐寅不僅是一位著名的畫家，而且詩文、書法的造詣也很深，在詩書畫有機結合方面也作出了新的貢獻。其結合方法：一是書風與畫風的一致與和諧，書法的意趣與繪畫情趣極為相近，因為兩者都強調人格與真情的再現。唐寅的書法淵源於趙孟頫和李北海，用筆秀潤縝密，剛粟結合，意態端莊瀟灑，近似“院體”的山水畫風，但又在規整中具清潤之姿。二是將書法用筆之法運用於繪畫，這在唐寅傳世繪畫作品中較為明顯。此外，詩與四的和諧一致，也是唐寅畫的又一特色。比如，唐寅的詩文，豪放不羈，戲語中寓憂思；他的繪畫也和詩一樣，如縱{壬中見深沉，戲筆中寓思想。其三，詩情與畫意的緊密結合。唐寅繪畫中的題詩和情感，緊扣畫的主題和意境，以闡發或充實畫面的內涵思想。而作品中的望背蘭墨，又通過象徵、寓意、擬人化等手法或意境的創造，形象地表達出詩意，這種詩與幽的冤美結合，也是唐寅畫的一大特點。
唐寅書畫的貢獻，還表現在其他方面，比如深化了文人畫的題材內容，促進了山水、人物、仕女、花鳥各科的全面發展，加強文人畫自我表現意識等，都給後世造