北京時間2019年9月4日，男單四分之一決賽，費德勒對陣迪米特洛夫，兩人此前7次交手，費德勒保持全勝，最近一次交手在一年前。

首盤 費德勒6-3迪米特洛夫 耗時29分鐘

首盤比賽，費德勒先保住自己的發球局，隨後完成破發，一上來就4-1領先，費德勒發球狀態很好，應該是做了充分的準備，隨後兩人各自輪流保發，第一盤費德勒6-3先勝一局，大比分1-0！

美網俯瞰鏡頭

第二盤 費德勒4-6迪米 迪米狀態神勇，2次破發！雙方1-1！

迪米率先發球，迪米的身高達到了1.91米，love game 保發！1-0

隨後費德勒的發球局，遇到了麻煩，0-30落後，費德勒改變戰術，連續上網得分，本局還是出現了破發點，關鍵時刻費德勒頂住壓力，高質量的一發，還是順利的保發！1-1！

迪米連續love game 保發！2-1！費德勒發球回勇，也是直落四分的保發，2-2！

迪米在第6局，迎來了本場比賽的第一次破發4-2領先，緊接著又再次強勢保發比分來到5-2！費德勒繼續保發3-5，在迪米的發球勝盤局拿到了連續那個破發點，最終迪米雙誤，費德勒破發！4-5！雙方回到同一起跑線！

迪米不甘示弱，在費德勒的發球局拿到了破發點，最終隨著費德勒的正拍出界，輸掉了這盤比賽！3-6！

第三盤 費德勒6-3迪米 兩次破發！

一上來雙方各自保發！2-2！

在第5局，迪米的發球局，迪米0-40落後，3個破發點，最終迪米接連挽救了3個破發點，連得5分，艱難保發！3-2領先！

比賽第7局，費德勒在上一次接連錯失3個破發點之後，在這一句，終於沒有浪費機會，完成破發，4-3領先！但是在接下來自己的發球局，被迪米拿到了2個破發點，費德勒頂住壓力，連得4分，5-3領先！

接下來迪米非保不可的發球局，費德勒再次破發，最終6-3！拿下了第三局！

第四盤 費德勒 4-6 迪米 迪米再搬一盤！

一上來，費德勒就被破發，0-2落後！

隨後雙方各保發球局費德勒2-4！

第7局打了將近12分鐘，費德勒艱難保發取勝！3-4！

隨後雙方互保發球局，費德勒4-5！

第十局迪米發球勝盤局，0-40落後，連得三分，40平！最終迪米艱難取勝！6-3再板回一盤！2-2！

第五盤決勝盤 費德勒2-6 迪米 傷病危機！

費德勒局間休息時，申請了傷病治療。

費德勒先發球，遭到破發0-1！隨著迪米的保發0-2！

隨後的發球局，費德勒似乎受到了傷病的影響，再次被破發！0-3！0-4！

最終2-6輸掉了比賽！

莎娃前男友，迪米特洛夫戰勝費德勒晉級美網4強！也結束了對費德勒全敗的戰績！