劉備自領了徐州牧之後，憂曹操勢大，呂布來投奔，劉備命其駐紮在小沛，後來呂布在袁術的支持下，偷襲徐州，劉備知道大勢已去，向呂布求和，最後呂布將劉備安置在小沛（這可真是風水輪流轉啊。）
但是劉備很善於招兵買馬，很快便在小沛招兵買馬，發展到一萬多人，呂布見劉備如此得人心，很不滿意，遂發兵攻打劉備，劉備自知抵抗不了呂布，便投靠曹操，曹操給劉備出招，讓劉備再去小沛招兵買馬，並給了劉備一些軍糧。這廂呂布看到劉備又來到小沛，心生不滿，再次發兵攻打劉備，曹操知道劉備抵抗不了，便讓夏侯淳帶兵去營救劉備，奈何夏侯淳打不過呂布。最後還是曹操親自出馬，打敗呂布，並將呂布縊死在白門樓。
曹操打贏呂部長之後，覺得劉備也是個人才，就讓劉備跟著自己混，曹操本就是愛才之人，所以待劉備很好，但是劉備志不在此，他並不滿意曹操，後來更是參與了董成的“衣帶詔”事件，自此事後，劉備便整日提心吊膽，生怕曹操找自己麻煩，曹操也察覺到劉備的反常，就帶了酒水來試探劉備，這就是著名的“煮酒論英雄”，最後劉備憑藉著自己的三寸不爛之舌，消除了曹操的疑慮，讓曹操對自己放了心。
後來袁術稱帝，但是遭到各路諸侯曹操等人的反對，最後袁術帶領大軍去投奔袁紹，曹操得知，很不放心就派人攻打“二袁”，後來劉備與朱靈擋住袁術，但是因為自己的兵太少，吞不下袁術的大軍，袁術想帶兵會壽春，但是在路上就餓死了。劉備得知消息，讓朱靈返回許昌向曹操覆命，自己扣住了軍隊不還了。
曹操對劉備起了疑心，就命軍中的親信刺殺劉備，奈何被劉備率先得知，殺死親信，並說他要反，才殺他的。軍中的人聽了也沒有起疑心，因為在他們的眼中，曹操和劉備二人本就是好友，又都是中央高官。殺一個小官不是問題，而且，劉備早就將軍中曹操的親信給趕回去了，而自己也有一些措施，所以就算士兵鬧事也是可以進行壓制的。而且，劉備漢室宗親的身份，也足以讓這些士兵乖乖聽話。
劉備還真是一個混社會的好手，短短几個月時間，就讓幾個州縣都跟著他叛變了，他還派孫乾去河北聯絡袁紹，共圖曹操，曹操得知消息，讓大軍帶著帥旗去攻打袁紹，自己則帶著一部分人親自去攻打劉備。劉備雖然擁兵不少，但是畢竟不過才幾個月，彼此之間的情分不慎，很快便被曹操打敗。
劉備遂去投奔袁紹，袁紹還以為劉備兵敗是因為自己呢，心裡過意不去，親自出城門200裡迎接劉備。