陳平是西漢開國元勳之一，自幼家中生活貧困，但是卻年少有志氣，素來愛讀書的他，從小就有仁厚治理天下的大志向。做事公私分明，甚得鄉親鄰里的喜歡!他的哥哥見他是個難得的人才，所以便自動包攬下了家中所有的農作勞動和生計，讓陳平有時間學習和外出廣結名士學子!但是等到陳平成年娶妻後，都一直未能有機會一展心中抱負。
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公元前209年，推翻秦朝暴政的大澤鄉起義爆發，魏國公子魏咎跟隨陳勝等人起義，奪回魏國領土後就自封魏王!陳平覺得他大展宏圖的機會來了，於是他匆忙安頓好家人，拜別兄長後就前往臨濟求見魏王，後來又輾轉來到了項羽麾下做謀士!雖然陳平一直跟隨項羽屢立奇功，還被賜封了卿一級的爵位的官位。
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但是陳平也深知在亂世中更加要擇良主，後來項羽在秦朝國都咸陽郊外設下鴻門宴，那時是陳平第一次見到劉邦，雖然當時劉邦命懸一線，但是他認為劉邦此人日後必成大器!所以才識過人的陳平就開始萌生出了易主的念頭!就在此時，一個大好的機會又出現在了陳平的面前。鴻門宴後，劉邦和張良遭到項羽的軟禁，本來一向有急才的張良因為身困敵營一時竟也無可奈何!劉邦和張良商討過後，突然想到了陳平!很快張良就受劉邦的指示偷偷開始與陳平聯繫!
二人在談論之中都有一見如故的感覺，張良見機不可失，就在臨別之時透露了來意，陳平本來就想易主劉邦哪裡會不答應呢?陳平思索了一陣就說道：“如果要從項羽手中救出劉邦，那就首先要來個調虎離山。如果不把范增支開，只怕誰也無法將你們就出來。”第二天，陳平就開始了營救計劃，他瞅準了項羽想稱霸天下的心理，便向他提議應該給楚懷王熊槐封個義帝的封號，然後遣送他回故鄉養老，如此一來項羽就是天下唯一的王者。項羽大喜，便馬上對范增說道：“天無二日，民無二主。”范增立即附議並願意前去辦理此事，可是老奸巨猾的他也提醒了項羽一點，那就是絕對不能讓劉邦離開。
對於范增提出一定要扣住劉邦，陳平早就料中。後來陳平看范增的兵馬已經走的很遠了。他就有上奏項羽說現在各國的諸侯兵馬全部聚集咸陽城，兵馬人數眾多，糧草十分緊張，如果再不安排諸侯們歸國，那百姓的負擔就十分重了!
項羽一聽此事十分緊張，便開始下令讓諸侯們儘快離去，唯獨扣下了劉邦伴駕!陳平立即傳話張良讓劉邦故意以請假返鄉探親的理由來個聲東擊西的計策。於是劉邦照做，項羽猶豫不決，後來張良故意在項羽面前說道：“不能讓劉邦回到沛縣，如果他在故鄉稱王，那後果不堪設想，不如您先讓他帶領手下回到漢中，再派兵馬去沛縣挾持他的家人，這樣他就安分守己了。”陳平也藉機在旁邊慫恿，項羽果然上當，沒多久劉邦就從項羽的軍營中全身而退，從此陳平正式追隨劉邦!