生活
愛情
李商隱畫像、李商隱的愛情生活，被許多研究者關注，部分原因在於李商隱以《無題》為代表的詩歌中，表現出一種撲朔迷離而又精緻婉轉的感情，容易被人視為豐富的愛情體驗的表達。
關於李商隱的愛情，猜測的部分遠遠多於有實際證據的，但這並不妨礙人們對此津津樂道，甚至象閱讀偵探小說一樣揣摩分析他的詩文，希冀發現切實的憑據。下面這些女子被認為是與李商隱有過感情糾葛的：
柳枝
柳枝的名字出現在李商隱寫於開成元年（836）年的一組詩（《柳枝五首》）中。他還為這組詩寫了一個長長的序言，講述了柳枝的故事：她是一個洛陽富商的女兒，活潑可愛，開朗大方，在一個偶然的機會聽到李商隱的詩（《燕臺詩》），心生愛慕，於是主動與他約會。但李商隱失約了。他後來得知，柳枝被一個有權勢的人收為妾。兩人再也沒有見過面，如果不是李商隱杜撰，這一段沒有結果的感情很可能就是他的初戀。
宋華陽
李商隱在青年時期曾經在玉陽山修習道術，因此有人猜想他在這期間與女道士發生過戀情。在《月夜重寄宋華陽姊妹》、《贈華陽宋真人兼寄清都劉先生》等詩中，李商隱提到了“宋華陽”的名字，於是，宋華陽就被認為是李商隱的戀人。還有一種誇張的說法是：李商隱曾經和宋華陽姐妹二人同時戀愛。蘇雪林在《玉溪詩謎》中對於這個故事進行了最大限度的想象發揮。
錦瑟（柳枝）
李商隱有一首著名的《錦瑟》詩，劉攽在《中山詩話》中提到，有人猜測“錦瑟”是令狐楚家的一位侍兒，李商隱在令狐家受學期間，曾與她戀愛，但終於沒有結果。
荷花
民間傳說他在與王氏結婚前，曾有一小名“荷花”的戀人，兩人十分恩愛。在他進京趕考前一月，荷花突然身染重病，李商隱陪伴荷花度過最後的時光。這段悲劇給他造成很大的打擊，以後的詩中他常以荷花為題也是對舊情的眷戀。
王氏
王氏是李商隱的妻子。但有人從李商隱《祭小侄女寄寄文》中（“況吾別娶已來，胤緒未立”）推斷王氏為李商隱再婚的妻子。如果這種看法成立，李商隱應該還有一位初婚妻子，但關於這方面的信息幾乎空白。李商隱與王氏的感情非常好，在王氏去世後，他寫下《房中曲》等悼亡詩篇，情感真摯，語意沉痛。其中最著名的，是在他離家赴蜀地宦遊途中所作《悼傷後赴東蜀闢至散關遇雪》：“劍外從軍遠，無家與寄衣。散關三尺雪，迴夢舊鴛機。” 也有猜測，《錦瑟》也是為紀念亡妻而作，以琴絃斷裂比喻妻子去世。
對於李商隱愛情生活的研究，以蘇雪林的《李義山戀愛事蹟考》（1927）最為著名。此書在1947年曾再版，更名為《玉溪詩謎》。蘇雪林的研究，繼承了程夢星、馮浩等人的成果，拓寬和豐富了這一領域的內容。例如，通過她的考證，多數人接受了李商隱與女道士的戀愛經歷。不過，蘇雪林的猜測和推理幾乎不加節制，從而構畫出幾段離奇的戀情，包括他曾與宮女偷情。
社會交往
有人根據李商隱部分詩作的風格，推想他性格內向（袁行霈主編：《中國文學史》·第四編·第十一章）。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外一些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結論。現存的資料（主要是他本人的詩歌和文章）表明李商隱的社交範圍廣泛，他是一個樂於交往而且頗受歡迎的人。
李商隱交往圈裡的人物分為四類：
仕途人物 令狐楚、令狐綯、崔戎、王茂元、李執方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣復、周墀、姚合、孫簡等人
酬和詩友 杜牧、溫庭筠、白居易等人
志同道合 劉蕡、永道士、崔珏、李郢等人
禮節來往 令狐緒、韓瞻以及他在各個階段的同僚