孔令儀1915年12月出生，人稱“孔大小姐”。她也是孔祥熙與宋靄齡夫婦4個孩子中最得寵的，據說主要原因在於孔令儀長得與孔祥熙比較像，而且性格也與孔祥熙相似。
孔令儀（右一）與二姨媽宋慶齡
高中畢業後，孔令儀進入上海滬江大學學習，是四個孩子中唯一沒有留洋讀書的。大學時代的孔令儀，表現出對文學、藝術的強烈熱愛。雖出身於官宦家庭，但孔令儀對政治一點也不感興趣。
孔令儀與小姨宋美齡及外國友人
孔令儀雖然不喜權勢，但平日對穿戴極其講究，完全是一副貴族大小姐的派頭。據記載，她每天早餐要喝燕窩湯，並配有各種專門從香港空運來的高級點心。午餐則至少是六菜二湯。化妝用的香水、脂粉、脣膏一律法國貨，衣服一天一換，連洗澡粉都用英國的。
孔令儀
孔祥熙、宋靄齡夫婦對大女兒的婚事甚是慎重，對未來女婿的要求也很高。孔令儀的婚事在孔宋兩家曾經掀起了一些風波。由於姨媽宋美齡喜愛孔令儀，對她的婚事自然關心得很多。宋美齡在國民黨軍官中挑了又挑，最後認為深受蔣介石寵愛的胡宗南年輕有為又是單身，與孔令儀比較般配。於是她便跟大姐宋靄齡說了。宋靄齡旋即應允。大家都以為孔令儀會同意這門婚事，不想卻遭到了孔令儀的拒絕。理由很簡單，孔令儀說她見過胡宗南，對他的印象並不好，認為他只是一介武夫，她不想為了一個虛名犧牲自己的青春。
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