杜月笙是民國時期上海灘上叱吒風雲的傳奇人物，他一生娶了五位夫人，其中又以五夫人孟小冬名氣最大，那麼孟小冬的結局如何呢？
（孟小冬舊照）
孟小冬出身於梨園世家，耳濡目染的她，從小在京劇表演上很有天賦，9歲學戲，12歲登臺唱戲，14歲時已是上海共舞臺和乾坤大劇場倍受戲迷追捧的臺柱子。
1925年，18歲的孟小冬結識了杜月笙。
杜月笙很欣賞孟小冬的大氣端莊，也折服於她京劇上的才華，不過已經赫赫有名的杜月笙，並沒有做出黃金榮對露蘭春的事情來，他反而很愛惜孟小冬的才華，勸她去北京繼續深造。
孟小冬聽從了杜月笙的建議，舍下正紅得發紫的事業，毅然做了北漂一族。
孟小冬本身功底很紮實，再加上她吃苦好學，最終成為京劇大師餘叔巖的關門弟子。由於得到餘叔巖的傾囊相授，她在京劇上的造詣有了極大的飛躍，很快就成為京城戲曲界名伶，尊美名曰——冬皇。
事業處於巔峰期的孟小冬常與大師梅蘭芳合作演出，一來二去，再加上朋友撮合，最終二人走到了一起。
然而，梅蘭芳當時已是有妻室的人，孟小冬又不肯委屈作妾，因此兩人漸生齷齪。再加上綴玉軒血案發生後，媒體大肆炒作，鬧得沸沸揚揚，最終梅蘭芳抵不住壓力，離開了孟小冬。
（左一為孟小冬，中為姚玉蘭）
深受打擊的孟小冬皈依佛門，幸好她早年登臺演出時相識的好姐妹姚玉蘭對她多有關照，才讓她不至於消沉下去。
姚玉蘭是杜月笙的四夫人，她之所以對孟小冬非常關照，一方面是出於姐妹情誼，一方面也是杜月笙的意思。
轉眼到了1936年，杜月笙在上海又開了一家黃金大戲院。為了一炮打響，杜月笙請了許多戲曲界名伶，其中就有孟小冬。孟小冬在演出的20多天都住在姚玉蘭的家中，與杜月笙的接觸比較多。杜月笙一直很敬重她，在她演出結束後，贈與重金，但孟小冬卻只拿走了她該拿走的那部分錢。
1937年抗戰爆發，上海淪陷後，由於杜月笙很有影響力，日本人多次上門請他出任上海市長。杜月笙為了落得清靜，只得遠避香港。但他卻一直很留意孟小冬的安危，並多次施以援手。
1945年抗戰勝利後，杜月笙迫不及待地回到了上海，他難掩對孟小冬的思念之情，再加上時局複雜，他擔心孟小冬的安危，於是讓手下拍電報，催她來上海。
姚玉蘭感念杜月笙對孟小冬的一片深情厚意。在她的撮合下，杜月笙終於和孟小冬走到了一起。
此時的杜月笙已是疾病纏身的年紀，為了保家人平安，杜月笙不久又帶著家人遷居香港。
（杜月笙和孟小冬）
在香港，杜月笙的身體每況愈下，幾乎靠吸氧活著。再加上他在上海的實業來不及轉手，所帶現金亦有限，家中人口眾多，生活較之前窘迫了許多，但孟小冬對他不離不棄，自跟隨他後，便一直對他悉心照料，從無絲毫怨言。
若說有，也就是有次杜月笙怕香港不安全，準備帶家人去法國。當時夫人和孩子們都在，杜月笙算著要買多少張票時，孟小冬淡淡地說了句，我跟著去，算保姆還是女朋友呢？一語驚破夢中人，杜月笙不顧家人勸阻，堅持讓人攙扶著和孟小冬補辦了一場婚禮。
杜月笙去世後，孟小冬由於有了名分，也分得了兩萬美元。同時按杜月笙遺囑，家人都可以取他一件遺物作為念想，在別人都算計著他哪件物品值錢時，孟小冬只是拿走了他戴了多年的一條金錶鏈。
雖然在杜月笙臨死前，一再囑咐孩子們要好好照顧沒有子嗣的孟小冬，但杜月笙死後，大家也就各奔東西了。
起初，孟小冬居住在香港的公寓中，以教授京劇為業。
孟小冬為人孤傲，對弟子的選擇很挑剔，所以得她指點的弟子寥寥。但由於她在教授中極為嚴格認真，所以她所教授的弟子均成為港臺兩地的名角。
（左二為孟小冬）
1967年，60歲的孟小冬在姚玉蘭（已定居臺灣）的邀請下， 遷居臺灣。
到臺灣後，孟小冬一直過著深居簡出的生活，她自香港帶去了3條狗，除了遛狗外，她多是窩在家裡看電視，偶爾也會打牌。
由於孟小冬的名氣很大，再加上當時臺灣流行京劇，許多人想請她出來唱戲教戲，但都被她婉拒了。
之所以如此，全因孟小冬是個守舊的人，在那個年代，出來唱戲是可以的，但嫁了人便要做好自己的本分，再拋頭露面對丈夫而言，是不大體面的，所以她為了杜月笙對她的情意，從此再也沒有在眾人面前唱過戲。
1977年，眾多好友齊聚一堂，給孟小冬過了一個極為熱鬧的70大壽。孟小冬在壽宴上非常高興，還清唱了幾句戲詞，但大概是受了累，再加上她一直有肺氣腫，壽宴過後，她咳嗽一日竟比一日重，治療又不見起色，不久便因肺氣腫和心臟病併發，病逝於醫院。
（參考史料：《杜月笙傳》《一個真實的孟小冬》）