後來鼎鼎大名的杜月笙，出生在距離上海三十六裡的高橋鎮。

​一條名叫界濱的潺潺溪流把高橋鎮分為南北兩區，濱北屬寶山縣境，濱南繫上海縣管轄。

杜月笙的故居杜家花園就在濱南，籍隸上海。

說是杜家花園，其實不過是幾間冬涼夏暖、四面通風、採光良好的平房，杜文清兩兄弟一家一半，同屋各炊。

清冷的月光下，他降生於鬼節

1888年陰曆七月十五，中元節，傳說中的鬼節。杜家花園上空高懸著一輪又大又圓的明月。

清冷的月光下，破平房裡傳出女人聲嘶力竭的喊叫和痛苦的呻吟。

“恭喜恭喜，文清媳婦，是個男伢哎。”屋裡傳來接生婆喜滋滋的聲音。

杜文清的媳婦朱氏看看懷中的嬰孩，虛弱地笑笑，對接生婆說：“阿婆，麻煩你託人告訴他爹一聲，讓他給孩子取個名吧。”

杜文清當時在二十多裡外的楊樹浦做小生意。他原來在高橋鎮的一家茶館當“堂倌”，後來到了浦西，在楊樹浦的碼頭當上了一名“杆子手”，給海關衙門做雜事。

稍微有了點積蓄後，杜文清和人合夥開了一家米店，做起了老闆。杜文清的米店規模極小，他缺乏資本，又不善經營，有一點風吹草動就處於險象環生中，有時甚至都無法接濟家用，只能靠朱氏在老家幫人洗衣服餬口。

因生計艱難，杜文清知道孩子出生後，並沒有多少初為人父的喜悅，只是覺得肩頭的擔子更重了。

“中元節晚上生的，那就叫月生吧。”杜文清說。

杜文清怎麼也想不到，這個後來被學者章太炎改為“月笙”的孩子，有一天成為威震上海灘的人物。

窮困交迫，亡母薄棺難以下葬

那時，能吃飽飯活下去，幾乎都成了奢望。

1889年春夏之交，上海一帶陰雨連綿，一連下了45天。倉儲的棉花、稻米大量的發黴腐爛。上海四鄉流行起瘟疫。瘟疫又逢災年，病亡者、餓死者滿目皆是。

高橋鎮的杜月笙母子一樣無以為食，衰弱飢餓的母親抱著襁褓中的孩子，滿懷希望到楊樹浦投奔丈夫。

杜文清的店裡情況也不好，他的米店本小利微，天災之下，米價一日數漲，米賣出去，卻無力進貨。妻兒的到來，帶給他的不是團聚的喜悅，而是生活的憂慮。

朱氏很快發現，她這個米店老闆娘竟然也無米下炊了。

總得活下去。朱氏聽說申星紗廠要招女工，和丈夫商量要去工廠做工。

杜文清一開始堅決不同意，朱氏常年營養不良，身體虛弱。孩子也才一歲多點，正需要母親照顧，而且朱氏又懷了身孕，行動不便。杜文清身為男人，還要挺著大肚子的妻子去做工，他內心無法承受。

可吃飯比臉面更重要。

杜文清無奈答應了妻子的要求，但這成為他日後悔恨不已的決定。

紗廠的工作條件極其惡劣，女工每天要站著辛苦工作十幾個小時，健康女人都叫苦不迭，何況一個虛弱的孕婦？為了支撐家，朱氏以驚人的意力堅持了下來，沒有多長時間，她就骨瘦如柴。

朱氏十月懷胎再次生產，一個女嬰呱呱落地。

由於極度衰弱，加上失血過多，朱氏沒來得及交代一句話，就撒手人寰。

杜文清痛不欲生。他傾其所有，買了一口薄皮白木棺材，一手抱著一個孩子，僱人把朱氏的靈柩抬回高橋鎮。因無錢燒葬亡妻，只得將靈柩浮在杜家花園不遠的田埂上，取來些稻草捆在棺木周圍以“遮擋”日晒雨淋。

雪上加霜，妹妹送人，父親離世

亂世中，一個貧困的單身男子帶著兩個嗷嗷待哺的孩子，活著真比死去還要痛苦。

剛剛出生的女兒，沒有奶，杜文清只能喂一些米糊，孩子餓得大哭。他常常覺得筋疲力盡。

這時有朋友告訴他，一個姓黃的寧波商人想要一個女孩，朋友勸杜文清把孩子送人。

送出去，也是給孩子一條活路。

杜文清忍痛把女兒送給了寧波商人。

好多年後，杜月笙歷盡滄桑，成為呼風喚雨的大亨，威震上海的滬上聞人。

他一再公開宣稱，希望能找到失散的妹妹，他所知道的唯一線索——是妹妹當年被一位黃姓的寧波商人抱走。

上海人常說：上海灘沒有杜先生辦不到的事。

然而一直到杜月笙在香港病逝，始終未能了卻這個心願。

妹妹被送走，當時的杜月笙不解悲痛，只是覺得孤單。父親每日匆匆忙忙，根本沒時間陪他。

這時，一位張姓女子走進了杜家父子的生活。

張氏對自幼失去母親的杜月笙視若己出，無微不至的照顧和呵護，偎依在張氏身旁的日子，是杜月笙最為幸福快樂的童年記憶。

生活雖然依舊貧困，可有父母的疼愛，漸曉人事的杜月笙滿心歡喜。

然而上天對他的考驗還遠遠沒有結束。

1892年，杜月笙5歲，上海大旱，一連數月，烈日高照，滴雨未下，田地都裂開了縫兒。顆粒無收的農民紛紛逃荒乞食，江南一些小鎮竟然出現饑民搶米風潮。

杜文清整日為米源東奔西走，忙得焦頭爛額，終因操勞過度，一病不起。

陰曆十二月初九，天降大雪，天氣奇冷，杜文清拋下弱妻幼子，告別了這個讓他舉步維艱的世界。

小小的杜月笙眼睜睜看著親人一個個離開自己，除了難過還有無比的惶恐。

張氏看著身邊幼小無助的月笙，心裡滿是悽惶。

一個孤身女人，困世當中自己討生活尚且不易，又怎能帶大一個孩子呢？

可看著孩子稚嫩的臉，依戀的眼神，張氏心裡百般心疼和不捨。

堅強善良的張氏帶著月笙回到楊樹浦，繼續慘淡經營小小的米店。

幸遇善良繼母，艱難供其讀書

張氏節衣縮食，送月笙去上私塾。她相信月笙的聰明，渴望他識文斷字日後能改變這窮困的生活。

可1893年的一場冰雹，砸碎了張氏的所有夢想。

這場冰雹，幾十年未遇，大者如拳，小者如豆，把上海四周的禾苗砸得稀爛。風雨飄搖中的杜家米店再也支撐不下去了，張氏被迫關門歇業，帶著7歲的杜月笙回到了高橋。

高橋能給他們的也不過是一個勉強遮風避雨的棲身之處。杜家沒有土地，張氏在杜家荒蕪的花園裡種些菜，四處給人洗髒衣服，辛苦賺得幾文錢，常常是吃了上頓沒下頓。

即使這樣，好強的張氏仍堅持從牙縫裡每月擠出五角錢來送月笙讀書。

她常常指著田埂上杜月笙父母已經腐爛不堪的棺材告誡杜月笙：咱家窮，連你爹孃都葬不起，讓人恥笑，你好好唸書，長大有出息，過好日子。

父母無法入土為安，始終是杜月笙心中的傷痛和屈辱。

發達後，杜月笙找來風水先生，想給父母找一塊風水寶地，入土安葬。但是風水先生卻告訴他，這就是寶地，只能浮葬，否則的話就會破壞風水。

杜月笙有些不信，又找來幾個風水先生，卻都異口同聲這麼說。後來杜月笙在家鄉大造祠堂，無比風光招搖，也依然沒有把父母的靈柩下葬。

一個鄉下窮孩子能讀書，實在是件奢侈的事，月笙覺得很驕傲，每天高高興興奔向學堂。

但是，高橋是個小地方，鎮上也沒什麼富戶，哪裡有那麼多髒衣服可洗，在第五個月需要交費的時候，張氏再也籌不出一分錢了。

杜月笙為期5個月的學童生涯就此結束。

發跡後的杜月笙一直遺憾自己沒多讀幾天書，常對自己門下提起這段往事。

他後來還創辦了正始中學，自任董事長，國民黨的高官陳群任校長。學校聘請中外名師，專門招收那些成績優良沒錢讀書的窮孩子，他的三個兒子也都曾在這裡就讀。

和失去唯一的依靠相比，失學倒成了一件小事。

1895年的一天，繼母張氏出門後就再也沒有回來。

小小的杜月笙哭泣著痴痴等了幾日後終於明白，這個家，從此只剩下他一個人。

孤苦無門，遭盡白眼，開始流浪

在最初的驚慌失措和悲傷之後，杜月笙不得不擦乾淚痕，考慮怎麼活下去。

他先是到對門的堂兄家蹭口飯，堂兄杜金龍在上海的馬路上擺攤，做些紙菸生意。所謂紙菸店並不賣紙張或菸草，而是擺在馬路旁兌換錢幣的小攤子。上海五方雜處，幣值繁多，有銀子、有銅錢、有紙鈔、有鷹洋，市民買日常用品，就得找紙菸攤兌換零錢，於是這種小生意應運而生，店主整天守著攤子，賺的是蠅頭小利。

堂哥常年不在家，堂嫂那裡也常是缺米少油，一天兩天還好，幾天下來，堂嫂的臉越來越難看。杜月笙生性敏感，他乖巧地離開了那個不歡迎他的座位。

高橋鎮上還有他的孃舅家。孃舅朱揚聲靠做泥水匠謀生，日子過得也很艱難，多一張嘴，哪怕是個小孩子也是一種負擔。

杜月笙年齡雖小，卻懂得看人臉色。他不多說話，只是拼命幹活，他認為只要這樣，就能贏得舅父舅母的歡心，就能在這個家安穩地住下去。可是，孃舅一家，除了外婆，沒人給他一點好臉色。每天等待他的，不是白眼就是責罵，甚至一頓暴打。

舅父舅母始終認為他是個吃閒飯的，拋不掉的累贅。

杜月笙10歲那年，上海一帶颳起狂風，無數莊稼被毀，米價大漲，最貴的時候，每石漲到七千二百文。舅舅家常常是吃了上頓沒下頓，杜月笙不敢多吃，常常餓得頭昏眼花。

舅父舅母看他更不順眼了，臉色越來越陰沉，舅母整天抱怨，指桑罵槐。老邁的外婆暗暗掉淚，卻什麼都幫不上，杜月笙覺得那碗飯越來越難以下嚥。

一天吃飯時，杜月笙不小心撒了點米，立即招來舅母一頓暴風驟雨般的打罵。這裡容不下他了。

杜月笙放下碗，流著淚默默離開了這個視他為累贅的家，開始了自己的流浪生涯。