杜牧與十歲少女訂下婚約，卻錯失良機，杜牧無奈寫下一首千古絕唱
李白說"古來聖賢皆寂寞"，而如果將聖賢換作詩詞人，那麼寂寞也將換為了風流。"風流才子"的稱號在初唐時期還不太流行，但自中晚唐開始，它就成了很多大文豪的標籤，白居易、元稹、溫庭筠等都是榜上有名。然而若要論其中最出色的佼佼者，那必然是杜牧杜俊郎莫屬了。
"十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名"不是吹的，杜牧從美色中汲取的無窮力量，是常人想象不到的。有一次，杜牧與另一詩人張祜同客赴宴，兩人同時愛慕上了座中一位漂亮的歌妓，於是他們決定以投骰子的方式賭輸贏，賭注是追求歌妓的權力。杜牧打頭而上，悠然吟道："骰子逡巡裹手拈，無因得見玉纖纖。"張祜也不甘示弱，續接而吟曰："但須報道金釵落，彷彿還因露指尖。"由此可見一斑。
杜牧愛美女的程度可謂古今少有。杜牧不僅嗜愛搜腸刮肚寫好詩，更喜歡大街小巷尋美女。他曾經頂著烏紗帽的風險，以官高一級的優勢從手下府中拐走了名妓紫雲英，由此引來一片爭議，但世俗的流言仍然澆滅不了他心中熊熊的火焰。甚至於，杜牧還變相舉辦"選美大賽"，借搞免費活動的名義引來大量圍觀群眾，而杜牧的目的就是人海里揀珍珠。
還別說，杜牧高標準的眼光還真就物色到了一位絕世而獨立的美人。在靠岸的船隻上，一個老太太拉著一位紅妝少女正欲臨行，杜牧已經許久沒有遇上這麼天然獨成的少女了，她清澈的神姿散發出的氣質深深牽引著杜牧的心，杜牧十分清楚這次機會絕對不可錯過。
杜牧趕忙追上去詢問，才知少女不過十歲，但是杜牧卻沒有絲毫失望，因為他對於美女的寬容已經超越了流年的約束。杜牧遂與老太太訂下了婚約：我用不了十年的時間就要來這裡擔任地方官，你暫且讓姑娘等我十年，倘若十年後我還未至此，姑娘便可自行嫁人，我定然不會責怪。
杜牧早就打好了如意算盤，憑著自己遠播的詩名和在朝中的關係，擔任個湖州太守豈不是綽綽有餘？然而命運這次卻未能如他的願，杜牧接連做了多地的地方官，卻都與湖州擦肩而過，同時擦肩而過的還有他與少女的姻緣。直到杜牧的一位朋友上位宰相，杜牧才成功過走了後門，終於上任湖州。
重返湖州的第一件事就是尋找未婚妻。當杜牧再次站到老太太面前，才得知少女早已嫁做人婦，而且已經生下三子。此語一出如同驚天霹靂，直鑽杜牧柔軟的內心。他質問老太太為何不守婚約，老太太告訴他十年已過。杜牧這才幡然醒悟，原來此去經年，已是十四載！
懊惱摻雜著悲憤，後悔完又是無奈，杜牧將這種複雜的心境融於筆端，寫下了一首頗值得玩味的千古絕唱。
《悵詩》
自是尋春去校遲，不須惆悵怨芳時。狂風落盡深紅色，綠葉成陰子滿枝。
杜牧將少女比作春天之花，他不怪花兒開得太早，只怪自己去得太遲。杜牧又將娶了少女的男人比作"狂風"，他摧殘了自己心中的美好，而現在綠葉成蔭，果實也綴滿了枝，物是人非，一切都太遲。那又能怎麼辦呢？杜牧只得掩埋掉心中的希望，贈送給女子一批錢財，隨後離開了這片傷心之地。
這首詩很見水平，尋春卻只見晚春，尋花卻只剩凋殘，形象生動，委婉含蓄，杜牧不露痕跡地將這份持續了十四年的愛滑進了字裡行間，若是不知此故事的人還以為是傷春，而看懂這個故事的人已經傷過了心。