董其昌是晚明時期的書畫家和書畫理論家，也是領導那個時期書法風向的人，他在書法方面提出了與前人有很多不同看法的藝術主見，也可以說是一位承前啟後的人，尤其是他的一些書法理論，對今天學習書法的人都有很強的指導意義。
董其昌在研究元人趙孟頫的書法作品時，認為趙孟頫在書法方面下了很大的功夫，有的已經達到了"精熟"的程度。
所謂"精熟"，是指導在書法上的精進和熟練，歷史上最早提出"精熟"一詞的是東晉書法家王羲之，他說：
董其昌作品
"吾書比之鍾、張，當抗行，或謂過之。張草猶當行。張精熟過人，臨池學書，池水盡墨，若吾耽之若此，未必謝之。"
但是，董其昌在評價趙孟頫書法時，並不認為趙的"精熟"就是好事，反而是一種貶低的意思。他在《畫禪室隨筆》中說到：
吾於書似可直接趙文敏，第少生耳。而子昂之熟，又不知吾有秀潤之氣。與趙文敏較，各有短長。行間茂密，千字一同，吾不如趙；若臨仿歷代，趙得其十一，吾得其十七。又趙書因熟得俗態，吾書因生得秀色。趙書無弗作意，吾書往往率意。
從董其昌上述話語中所表達的意思來看，他認為，趙孟頫的確是一位很了不起的書法家，並且在對前人書法的學習研究上取得了不菲的成熟，然而，正因為這樣，他的字只是一種精熟，而"行間茂密，千字一同"，因此就多了"俗態"，書法中也缺少了意趣。
董其昌作品
對於董其昌的這種說法，並不是說他有多狂妄，而是他的話是放眼歷史來說的，雖然如前所述王羲之對"精熟"的看法只是他與鍾繇和張芝草書的比較而提出的，但王羲之並沒有對書法的見解片面化，緊接著又提出了"書意"的書學思想，對書法就有了更為全面的詮釋。
須得書意轉深，點畫之間皆有意。自有言所不盡。得其妙者，事事皆然。
君學書有意，今相與草書一卷。
上面的這兩句話是說，學習書法要對其意味有更深地理解，即使寫出來的點畫都應當有意味，這種意義是無法用語言來表述的。王羲之還認為草書應當寫得有趣味，而不只是圖有模仿。
由此我們可以看出，董其昌所提出的"精熟"與"生"，正好與王羲之"精熟"和"意趣"一脈相承，只不過董其昌對此解釋得更加明瞭和直接。
王羲之作品碑刻
從字面意思來看，董其昌所說的"生"是指生疏，"熟"是指熟練，但其真正的含義則是在"生"中追求某種變化和精神意趣，而"熟"是指遵循法度和技巧的熟練。在這裡就可以看出，董其昌認為趙孟頫在書法中只是強調了前人所立下的規矩，不會變化，因此就少了一些趣味和生機。
要想更深層次地理解董其昌對趙孟頫書法的看法，就必須要對趙孟頫關於書法的探索之路作些瞭解。
趙孟頫是元代著名的書法家，字子昂，號鬆雪、鬆雪道人，諡號文敏，所謂諡號是從西周就開始的，是對皇妃、大臣以及其他地位很高的人，在其死後按功跡給出的一個評定。由此，可以看出，趙孟頫在當時的政治地位影響力是十分之高的。
趙孟頫是詩人、畫家，也是後世給出的"楷書四大家"之一，他對"六體"書法較為"精熟"，包括大、小篆、章草、隸書、楷書、行書、草書。尤其是他的楷書"以平正之態出以流暢的筆法，在顏、柳之後獨樹一幟"（甘中流語），可見"楷書四大家"的美譽不是輕意得到的。
趙孟頫作品
我們從趙孟頫的學書之路進行分析研究後，認為他在書法的道路上主要是秉承前人的法度和規矩，他也提出了書法要"則古"的思想，但是，他這裡說的"古"並非是遠古時期的"古"，而主要針對的是王羲之書法，他的行書和草書都是學王羲之的，因此，在當時就有人說他是王羲之再世。
趙孟頫為什麼對王羲之書法有如此看法，按照他的說法，認為王羲之書法是"總百家之功，極眾體之妙"的成就。
至晉而大盛，渡江後右軍將軍王羲之總百家之功，極眾體之妙，傳子獻之，超秩特甚，故歷代稱善書者必以王氏父子為稱首，雖有善者，蔑以加矣。
趙孟頫是這麼說的，也是這麼做的。他用了一生大量的時間和精力，實踐王羲之書法的功妙，併成功地提出了書法的用筆問題。
書法以用筆為上，而結字亦須用工。蓋結字因時相傳，用筆千古不易。右軍字勢，古法一變，其雄秀之氣出於天然，故古今以為師法。亮晶晶 樑間人結字非不古。而乏俊氣，此又存乎其人，然古法終不可失也。
趙孟頫作品
這一著名論斷是趙孟頫在大量書法實踐後所得出的理解和感悟，是書法技法所反映出的一種技術能力的寫照，而此後，它成為後世對書法學習時的一個"標準"。
當然，他的這一論斷也是針對王羲之書法所提出的，學習王羲之書法，必須要遵循他的書法用筆精神，雖然人們在學習王羲之書法，在用筆不變的情況下，但結字卻是因時代變化而改變的，這是趙孟頫關於"用筆千古不易"的精髓，也是核心問題。
而董其昌對此說法也有自己不同的看法，他在《容臺集》中就此論斷也提出了自己不同的見解：
餘索不喜趙書，以其結構有習氣。至於用筆用墨，文敏所謂"千古不易"者，不如是何以名喧於宇宙也。
趙孟頫作品
由此我們可以進一步看出，董其昌對趙孟頫書法無論是從形還是意以及書法思想上都有不同的看法，但這只是董其昌一家之言。而對於趙孟頫來說，他只是那個時代中歷史的一個代表人物，他所代表的是南宋滅亡之後，士人文人對書法藝術的追求，這是歷史的必然所致。而他在書法方面所做出的貢獻卻是不可磨滅的。
如果把書法進行一個大的層面的分解的話，可以分為"形"和"神"，也就是董其昌所說的"生"和"熟"，那麼，根據趙孟頫的書法實踐和董其昌的見解來看，趙孟頫只做到了"形"的再現，而缺少了"神"的表現。基於此，書法的學習活動，不僅要在技法、結體的"形"上要下足功夫，更要在人的精神層面，包括學識、修養、境界、情操等方面加以修煉，並且把這些"軟"指標寫進作品中，做到"形神兼備"、"自成一家"才是真正的書法作品。
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