裴松之注《三國志》中，提到《吳歷》記載：公（曹操）見舟船器仗軍伍整肅，謂然嘆曰：“生子當如孫仲謀！若劉景升兒子，豚犬耳！”後來這句話在辛棄疾的名作《南鄉子·登京口北固亭有懷》中發揚光大：“天下英雄誰敵手？曹劉。生子當如孫仲謀。”其實，孫權固然優秀，但曹操極有可能是大戰來臨時實施心理戰，他的兒子個個都是天之驕子。
曹操妻妾成群，兒子自然很多，歷史上有記載的就有二十五位。在這些男孩子中，有八位是早夭，他們分別是曹熊、曹鑠、曹矩、曹上、曹勤、曹京、曹棘和曹乘。另外十六位兒子，除了曹昂早年戰死，其他都位列為王侯。
正妻卞夫人為他生了四個兒子，政治上最成功的是曹丕，文學上最有成就的是曹植，武力值最高的是曹彰，曹熊早夭。曹丕篡漢為魏文帝，把曹家的地位推到了一個新的高度。他在位期間，軍事上完成了北方的最終統一；外交上擊敗鮮卑，恢復了西域的建置，東吳孫權也上表稱臣；經濟方面，繼續發展屯田制，國庫充實，累積鉅萬；文學成就上他被稱為建安三曹之一，無論詩歌、散文、賦和文學理論上都有非凡的成就。
曹植則被認為是當時最有才華的詩人，他是建安文學的集大成者，鍾嶸所著《詩品》全書中品第最高的詩人，具有“一代詩宗”的歷史地位。連李白的偶像謝靈運，一生不羈，也不得不說過：“天下才有一石，曹子建獨佔八斗，我得一斗，天下共分一斗。”歷朝歷代的文人幾乎沒有不把他當做偶像看待的。
曹彰是另外一個極端，他不善文章，但武藝高強，特別是臂力驚人，徒手能與猛獸格鬥。他征討烏桓，又降服遼東鮮卑大人軻比能，被曹操稱為“黃鬚兒”。當劉備派義子劉封向曹操挑戰的時候，曹操得意的命人從長安召曹彰過來助戰，對後輩的較量充滿信心。
曹昂是曹操的長子，性情敦厚，頗有威望，對父母都很孝順。可惜在宛城之戰時，曹操的絕影因中箭而亡，為了把生存的希望留給父親，曹昂讓出自己的戰馬，自己則和典韋等人殿後不幸戰死。曹衝是這些兒子中最聰明的，他留下的曹衝稱象等故事我們從小就耳熟能詳，曹操特別喜愛他，曾屬意傳位於他。只不過福薄，只有十三歲就過世了。
另外幾個兒子，要麼因地位較低而沒有太大影響力，要麼因宗室身份而被制約，要麼享年不長而沒有留下名聲。單單就以上幾位，又怎麼會落於孫權之後，曹操這人說話沒譜，不是惺惺作態的謙虛，就是藉機捧殺敵人。
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