曹操戎馬半生，南征北戰，滅二袁，殺呂布，降劉表，克馬超，可謂文韜武略，英雄一世。他在生兒子這方面也是不遑多讓，據統計，曹操一生共有25個兒子，其中不乏驚採絕豔之人，為何曹操還會生出生兒子要像孫仲謀這樣的感慨呢?
曹操的25個兒子中，比較有才能的有五個，分別是，曹昂，曹彰，曹丕，曹植，曹衝。曹昂是曹操長子，聰明過人，性情剛勇而有膽略，深得曹操喜愛，可惜的是，建安二年，曹昂在隨曹操出征張繡時，突遇張繡襲擊，曹昂讓馬救父，戰死於宛城。嫡長子曹丕，也就是後來的魏文帝，博覽群書，又善騎馬射箭，可謂文武全才，在後來的繼承權爭奪戰中擊敗了曹植，順利繼承魏王之位。曹彰，曹丕之弟，立志為將，自幼習武，不愛讀書，勇武過人，但不善謀略。曹植，才思敏捷，語言犀利，極具才氣，但是為人狂放不羈，書生氣重。世子之爭敗北後，不問朝政，潛心文學創作，232年在憂鬱中去世。曹衝，是曹操幼子，自幼聰明過人，”曹衝稱象“的典故流傳至今，曹操甚是喜愛，可惜的是，曹沖年僅13歲就病逝了。其餘的20個兒子，基本都屬於資質平平，不堪大用。
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在看看孫權，建安五年，年僅18歲的孫權從兄長孫策手中接過江東基業，可謂危機四伏，北有曹魏虎視眈眈，南有山越不斷滋擾，東有劉表伺機待動，內部，則由於孫策的突然去世，人心渙散，朝局不穩，面對內憂外困的局面，孫權沉著應對，對外命周瑜拒曹魏，防劉表，安撫山越，對內則團結群臣，發展經濟。可以說，孫權很好的繼承了兄長的遺志，優秀的完成了交接。是一個出色的接班人。
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回到我們的問題，我們要先搞清楚曹操遇到了什麼問題，才能知道曹操在頭疼什麼。曹操性格多疑，剛愎自用，在曹操的一生中，他遭遇了數次背叛和密謀誅殺他的行動，例如董承，張邈、張繡、耿紀等人都曾在背後捅曹操刀子，而曹操性格多疑，身邊又多將少帥，使曹操每戰必親征。而他只要一離開自己的根據地之後，就要擔心會不會遭遇叛亂或者偷襲，導致曹操經常戰至一半，不得不班師回救，顧此失彼。
這樣一分析，我們發現，曹操身邊猛將如雲，夏侯兄弟，曹仁，典韋，許褚等等都是世之虎將，但是，卻不是能夠獨自領大軍指揮一場對諸侯勢力進行大規模集團軍作戰的帥才，曹操身邊謀士如雲，荀彧、郭嘉、陳平等等都是不世出的天才，但是他們卻很難如諸葛亮般樹立自己的威信，以至於，一旦曹操不在的話，他們基本上無法發揮作用。這是曹操的悲哀，終曹操一生，強勢的曹操，使謀士活在他的陰影下，使武將只需要按照他的指揮作戰。
曹操太需要一個像關羽和周瑜這樣的人物了，將絕對忠誠，主絕對信任。進可功伐，退可拒守。劉備進川時，關羽是守荊州的不二人選，劉備有關羽守荊州可謂斷絕後顧之憂。東吳北伐時，孫權在建業高枕無憂，自有周瑜在前運籌帷幄。而曹操，左支右絀，親征則憂心無人守家，不親征，又憂心無人可獨當一面統領大軍。這也是為什麼當曹操遇到關羽的時候，為什麼那麼喜愛，那麼想為自己所用，不是因為關羽的勇武，曹操不缺猛將，而是曹操缺少一個對他絕對忠誠他又可以無限信任，並且，還能獨當一面的帥才。
話說回來，曹操身邊之所以沒有這樣的人，跟曹操的性格也有很大關係，曹操生性多疑，他做不到放權他人。
所以，曹操最最希望的，是希望有一個強勢的兒子站出來，在他征伐的時候，能夠坐鎮大本營，免除他的後顧之憂!可惜的是，最有希望成為這樣的曹昂早亡，聰明絕頂的曹聰早亡，剩下的，曹彰雖勇武，卻少謀略，無法獨當一面，曹植，性格狂放隨性，也是個靠不住的主兒，稍微靠譜的曹丕呢?雖然善謀略，但是卻過於謹小慎微，不夠強勢果決。
往更遠一點說，曹操2011時，已過知天命的年紀，選擇接班人是他的當務之急，而此時，子嗣之中，卻無一人能令曹操百分百滿意，曹操不由得擔憂自己去世後，子嗣能不能順利接過大業，守住基業，平定天下，而對面站著的孫權，顯然，已經證明自己是一個合格的繼承者，曹操多希望自己也有這樣一個繼承者。