孔融不僅是一位儒學大師，而且還是中國歷史上著名的文學家，位列“建安七子”之首，對於這樣一位非常有才學的大家，求賢若渴的曹操理應對他委以重任，可究竟是什麼隱祕的原因會讓曹操對這樣一位有聲望、有影響的人痛下殺手？
孔融經常以一個反對派的形象，對曹操提出各種各樣的批評，給曹操帶來各種各樣的麻煩。具體可以分為三個層面
一、批評曹操的法令
東漢末年，經常鬧饑荒，糧食不夠吃，所以曹操就下達了一條禁酒令：為了保障國家的糧食儲備，保證軍糧的供應，嚴禁民間私自釀酒喝酒。在杜絕糧食的浪費，在當時的歷史環境下也是無可厚非的事情。但是孔融受不了，因為他最喜歡喝酒。所以，孔融就過來給曹操找茬。在曹操的禁酒令裡有這麼一條理由：他說酗酒會荒廢政事；甚至會亡國。孔融予以反駁，他說酗酒會亡國沒有錯，但是好色也會亡國，比如商紂王。酗酒亡國你就要禁酒，好色亡國你是不是也要禁女人；禁男女之情；進婚姻呢？孔融的反駁，極盡詭辯之能事。把曹操氣的一愣一愣的。
二、干預曹操的家事
曹操在官渡之戰中，打敗袁紹之後，就把袁紹的一個兒媳婦——當時北方著名的大美女甄氏，搶了過來，給自己的兒子曹丕做老婆。孔融知道這件事情以後非常氣憤，感覺太丟人了。因為曹操和袁紹是發小，現在打敗了袁紹還把他的兒媳婦搶過來給自己的兒子做老婆。這一點孔融就是不能夠理解，可是孔融又不好明說。於是他就給曹操寫一封信。在信中孔融說道：當年周武王討伐商紂王的時候，把商紂王打敗之後，就把商紂王的老婆妲己給搶了過來，給自己的弟弟周公做老婆。曹操剛開始看完信的時候，沒有反應過來。還連聲誇讚道：還有這種事情，不愧是孔融，就是學問大。然後還傻乎乎的去向孔融虛心求教，去問孔融那個故事出自於哪一本典籍？孔融回答道：我也不知道，我也是猜的。我的猜測是有依據的，是根據今天的情況猜測的。你今天不是幹了這麼一件事情嗎，我估計當年的周武王也是這麼幹的吧。
三、侮辱曹操的尊嚴
這件事情雖然不是孔融親手乾的，但是是他借別人之手所為。這個人就是東漢末年的第一大憤青禰衡。禰衡是東漢末年一個非常有才的青年才俊，但是像這種有才的人就容易恃才傲物。恃才傲物的人就容易懷才不遇，這也是古今中外的一個通則。因此，像禰衡這樣的人，就沒有人願意跟他打交道，也沒有人來任用他。禰衡沒有辦法，就來投靠了孔融。孔融當時已經是五十多歲的一代宗師了，而禰衡只是一個二十出頭的無名小卒。但是年齡不是問題，地位不是距離。這兩個人一樣的恃才傲物，一樣的狂放不羈，所以就惺惺相惜，很快就結成了忘年之交。不但如此，孔融把禰衡三番五次的向曹操推薦。曹操說既然是你孔融推薦的，那應該很不錯吧，就讓他出來做官吧。沒想到禰衡斷然拒絕。可能是因為拒絕做官是東漢末年一種普遍社會風氣，是當時社會上的人用來提高自己身價的一種慣用做法。
但是曹操不吃這一套，他不僅不會拿更大誘惑來引誘你，而且還偏要用你並且還要羞辱你。所以，曹操就專門舉行了一個大型的宴會，邀請了天下的名流。當大家都在吃飯的餓時候，曹操就把禰衡叫出來。對禰衡說道；聽說你在音樂方面很有造詣，那你給我們敲鼓助興吧。禰衡很爽快就答應了，接過鼓槌當場就演奏了一支慷慨激昂的曲子。把他那種懷才不遇的憤懣之情表現得淋漓盡致，大夥都被感染了。這時曹操手下一個人站出來找茬，他說：曹丞相的樂隊他有專門的制服，你怎能不換衣服就表演呢？禰衡接過衣服之後，做個一個驚人的舉動。他就在大庭廣眾之下開始脫衣服，而且是慢慢地脫，一件一件的脫，直到一絲不掛赤條條的站在眾人面前。眾人有些接受不了，忙拿自己的袖子遮住眼睛。禰衡又不緊不慢的一件一件把制服穿上。穿好之後，他又過來請教曹操是否還有其他吩咐？曹操此時只好自我解嘲，非常無奈的說：我本來是想羞辱你一番，沒想到反而被你給羞辱了，我這是自取其辱。表面上說的很大度，其實心裡面對禰衡已經是還恨在心。曹操將禰衡送給荊州的軍閥劉表，劉表也受不了禰衡，但是劉表知道這是曹操的詭計，他沒有把禰衡殺了。而是把禰衡送給手下的一個將軍。這個軍官是個大老粗，他沒有劉表和曹操那種細膩的心思。所以跟禰衡一言不合，就把他給殺了，禰衡就這樣被曹操陷害而亡。因此，曹操雖然沒有親手殺禰衡，但是禰衡卻因曹操而死；孔融雖然沒有親自侮辱曹操，但是在曹操的眼裡，孔融在這件事情上的罪過和禰衡是一樣的。所以禰衡死後，下一個就輪到孔融。
曹操首先找一個藉口，把孔融給罷官回家。而孔融回到家以後，不但沒有閉門思過，反而非常高調的打開大門，歡迎天下各地來的好朋友。當時由於孔融在思想界有著非常大的影響力，現在又賦閒在家，各地的人都慕名而來。孔融家裡每天都是賓客盈門，在他家中飲酒作樂、批評時政。孔融甚至還說：我家裡面有的是好朋友，酒杯裡有的是美酒，那我還怕什呢？由於孔融的影響力，即使他賦閒在家，依然對曹操的統治帶來潛在的威脅。因此；曹操對孔融下了殺心。
中國古代的統治者，要想殺害一個知識分子，這是一個技術活。如果蠻幹，會引來後世的口誅筆伐。而曹操為了殺掉孔融，可以說是用心良苦，他想了個辦法，為自己製造一個不在場的證明。公元208年7月份，曹操率領大軍南下。到了8月份，有人檢舉揭發孔融的一系列罪名，然後走司法程序就把孔融處死了，滿門抄斬。曹操就是想借這樣一件事情，掩人耳目。由此可見；曹操為了置孔融於死地，還是很慎重的。而孔融雖然聰明，但是他為人尖酸刻薄，喜歡諷刺和挖苦別人；這也是他性格上的致命缺陷。