漢室將傾，天下大亂，有個叫張濟的將領，拉起了一支隊伍想爭天下，結果讓人一箭射死了。張濟掛了，把隊伍留給侄子張繡，還留下了一個國色天香的老婆守寡。張繡佔據宛城，被曹操盯上了，曹操領兵來打張繡。張繡知道打不過曹操，就投降了。張繡投降後，曹操見到張濟之妻，精蟲上腦，把張濟寡妻啪啪啪了。
張繡本來已經投降，見到曹操霸王硬上弓睡了嬸母，頓感奇恥大辱。張繡決定鋌而走險，襲擊曹操大營。張繡夜襲曹營，曹操正在與張繡嬸母顛鸞倒鳳，根本就沒有防備。曹操被張繡揍得滿地找牙，損兵折將還不算，還被張繡打死了兩個親兒子。關於這件事情，《三國演義》寫的是張繡打死了曹操長子曹昂。《三國志》記載是“繡掩襲太祖，太祖軍敗，二子沒。”
張繡殺死曹操兩個親兒子後，繼續領兵負隅頑抗，曹操繼續領兵攻打張繡。這個時候的張繡，小宇宙爆發，硬是抗擊了曹操一年多。雖然曹操久攻不下，但是張繡知道自己的實力不如曹操，還是聽從謀士賈詡的建議，再次領兵投降曹操。
面對殺死自己兩個親兒子張繡再次來降，曹操心裡有一萬頭草泥馬呼嘯而過。但是！曹操不敢發作，因為曹操知道，他要是殺了張繡，以後就沒人敢投降他。他要是殺了張繡，天下人才投奔他就會有諸多顧慮。曹操沒辦法，只能把受傷的心掏出來，縫縫補補又塞回去。《三國志》記載，張繡第二次來投降的時候“繡至，太祖執其手，與歡宴。”
曹操為了表達對張繡的重視，還讓兒子曹均娶張繡之女為正妻，自己和張繡結為兒女親家。曹操先是封張繡為揚武將軍，然後不斷給他加官進爵。當時的情況是天下大亂，戶口急劇減少，曹魏集團的將領，封邑很少過一千戶的。曹操為了表現對張繡的重視，給了張繡二千二百戶食邑，讓張繡成了曹魏集團食邑最多的人。
張繡死後，曹操還給了他“定侯”的諡號，可謂是身前身後都待他不薄。曹操如此厚待張繡，只是把他當成延攬人才的活廣告，這一點曹丕非常清楚。曹操死後，曹丕找了個藉口，處死了張繡的兒子，把張繡的封國抹除，總算是替曹操報了殺子之仇。