迎奉天子以後，曹操於次年（公元197年）正月，率軍征討張繡。
此時的曹操可謂春風得意馬蹄疾，迎奉天子，把伸進了關中地區；率軍征討張繡，張繡舉手投降。
但就在曹操得意洋洋的時候，一個人讓他嚐到了一生中最痛苦的一次敗仗。在這場敗仗中，曹操失去了他的侄子曹安民和愛將典韋，更是失去了他的接班人——曹昂。
而讓他品嚐這一人生中最大苦果的始作俑者，就是賈詡。
賈詡第一次給人留下了深刻的印象，還是當初董卓身故後，賈詡給李傕郭汜出謀劃策，重新殺回了長安。但在漢獻帝快出關中時，賈詡把印信交還漢獻帝，獨身投靠段煨去了。
段煨在董卓時代，就是獨當一面的大將，一直駐守關中的軍事重鎮華陰。董卓死後，地位雖然略有下降，但依然是董卓系的幾大巨頭之一，依然駐守關中的軍事重鎮華陰。在漢獻帝東歸時，段煨一直表示忠於漢獻帝，而且還為漢獻帝東歸提供各種幫助。但是段煨並沒有隨漢獻帝東歸洛陽，而是繼續駐守關中的軍事重鎮華陰。
賈詡之所以選擇投靠段煨，是因為段煨是董卓舊部，而且與賈詡是老鄉。關鍵是段煨當時的政治形象比較好，在漢獻帝東歸的時候，段煨的表現令人感動。
當時的賈詡不願意追隨漢獻帝東歸，因為此時的賈詡名聲並不好。李傕郭汜一直對漢獻帝不冷不熱，而賈詡就是李傕郭汜能夠挾持天子的重要因素。雖然賈詡積極支持漢獻帝東歸，但是如果他跟隨漢獻帝回洛陽，恐怕也是凶多吉少。
所以，賈詡選擇投靠段煨，這也是賈詡改變形象的一個重要過渡。因為段煨是漢獻帝公認的忠臣，賈詡投靠他，誰也不能說是他繼續從賊了。
但賈詡到了段煨軍中之後，段煨總感覺渾身不自在。因為賈詡的經歷太富有傳奇色彩了，這樣一位重量級人物來到段煨的身邊，實在有一種廟小菩薩大的意味。
就在賈詡為段煨的態度而感覺苦惱的時候，張繡派人請賈詡到南陽發展。
張繡是張濟的侄子，董卓死後，董卓系五大巨頭分別是：李榷、郭汜、樊稠、張濟和段煨。李榷郭汜披著賊皮不願意脫，而且越玩越過火，實際上已沒有任何前途可言；樊稠被郭汜火併；賈詡與段煨合作，但相處得並不愉快，現在聽到張繡請自己到南陽，自然覺得這是一個好機會。
賈詡有信心與張繡合作，是因為張濟已經死了。張繡作為張濟的侄子，暫時接管了張濟的軍隊。但以張繡的實力，顯然缺乏獨自控制這支軍隊的能力。
在這種背景下，張繡也好，張濟的舊部也好，肯定都希望賈詡能加盟他們的集團。因為，賈詡在董卓舊部的心中，本就是一個傳奇。有賈詡過來指導他們，他們會認為未來更有希望。而且賈詡並不是一個喜歡成佛作祖的人，所以他不會有取代張繡的慾望。
賈詡離開段煨的時候，有人就對賈詡說：“你離開段煨，不怕他傷害你的家眷嗎？”賈詡說：“段煨沒有盟友，如果我能夠在外為他爭取強援，他一定會善待我的家眷。而張繡軍中沒有謀士，他也願意聽從我的意見。”
後來，段煨果然優待了賈詡的家眷；而張繡以賈詡的晚輩自居，把戰略制訂等重要工作都交給了賈詡。
此後發生了一系列大事，李傕郭汜先後被殺。此時，依然活躍在漢末舞臺上的董卓舊部，只剩下了張濟一系、董承一系、段煨一系和呂布一系。再過一兩年，董承和呂布也先後出局，只剩下了張濟一系（張繡、賈詡領銜）和段煨一系。
在這種凶險的環境下，張繡能夠依靠賈詡，一直安穩地活到現在，更體現了張繡的大智慧。
張繡的大智慧是什麼？就是他敢於分權。賈詡是可以當家作主的大才，憑藉他的才華，可以很輕易地架空自家主公。為什麼段煨一直猜忌賈詡，原因就在於此。
但張繡不擔心這一點，因為張繡深深地明白一個道理：一個人如果擁有了與自己能力不匹配的地位和權力，與之相伴的通常都是大危機。在人吃人的亂世，別說想一步登天了，就是想活下去，某些時候都只能是奢望。張繡不但看透了賈詡，更看透了自己。他明白，自己想要活下去，活得更好，就離不開賈詡的幫助。
易中天先生說：“賈詡可能是三國最聰明的人。”可能夠看透並重用賈詡的張繡，又何嘗不是個聰明人呢？
賈詡沒有讓張繡失望，他給張繡訂製的作戰規劃，就是和劉表合作。在賈詡的運作下，張繡不戰取得南陽。南陽以前一直就是袁術的地盤，袁術東下揚州後，這塊地盤到底歸誰，顯然是一個值得商榷的問題。但有一點可以肯定，劉表絕不希望南陽被曹操佔據，而劉表也不敢與曹操全力爭奪這塊地方。張繡的出現，完美地解決了這個問題，有張繡幫忙抵擋曹操，劉表喜出望外。而對於曹操來說，張繡佔據南陽也是一個不錯的結果。因為這意味著曹操與劉表之間，有了一塊較大的緩衝區。
張繡佔據南陽後，立刻與劉表結盟。而曹操第一次征伐張繡的本意，就是希望張繡成為自己的盟友。所以，在賈詡的建議下，張繡並沒有抵抗，直接就投降了。
對張繡而言，曹操的戰略意圖並不能威脅到自己。因為在當時的局面下，南陽本就是個容易多次易主的地方。今天與劉表結盟，明天與曹操結盟，那都是必要的。在這種背景下，張繡犯不著與曹操拼個你死我活。
但是，因為勝利來得太容易了，所以曹操多少有點被勝利衝昏了頭腦。更主要的是，張繡並不是什麼亂世梟雄，這讓曹操錯誤地判斷了眼前的形勢。
張繡集團中，張繡和賈詡誰是老大？實在是難說得很。而張繡只是張濟的侄子，張繡對於張濟舊部的影響力有沒有張濟老婆大？也實在是難說得很。在這種背景下，曹操希望用政治手段，兵不血刃地全面接管張繡的軍隊。
曹操娶張濟的老婆（張繡的嬸嬸），史書普遍認為這是曹操好色的結果。實際上，這是標準的政治婚姻。因為，張繡接管的是他本家叔叔張濟的軍隊，現在曹操收了張濟的老婆。這支原本屬於張濟的軍隊，應該忠於誰呢？
而且曹操還在不斷地拉攏張繡的部下，這使得張繡有一種危機感：曹操似乎打算接管自己的所有，然後把自己除掉。兔子被逼急了還知道咬人呢，何況是張繡？
曹操的這種做法，不能說有多大的錯誤。但曹操並沒有防範張繡的報復，本身是有失誤的。曹操被表像所矇蔽，認為張繡不可能組織舊部對自己構成威脅。
曹操看準了張繡，卻低估了賈詡。張繡早已取得了賈詡的支持，賈詡一聲令下，張繡集團立刻形成了高度統一的思想，並將思想轉化為行動。
於是，讓曹操痛苦一生的大錯，就此鑄成。
